6-hydroxy-2,6-dimethyloct-7-en-3-one | 81253-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-2,6-dimethyloct-7-en-3-one
• 英文别名: 6-oxo-6,7-dihydro-linalool；6-Hydroxy-2,6-dimethyl-7-octen-3-one
• CAS: 81253-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: FRFZFDLWCJLCSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2,6-dimethyloct-7-en-3-one 反应 1.0h， 以85%的产率得到2,2,5-三甲基-4-环庚烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of karahanaenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00217a028
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基辛-6-烯-1-炔-3-基乙酸酯 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢氧化钾 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 6-hydroxy-2,6-dimethyloct-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of karahanaenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00217a028

文献信息

• Synthesis of (±)-karahana ether and karahanaenone by selective cyclization of 6,7-epoxygeranyl acetate
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、P.Linares Palomino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89332-7

  日期：1994.1

  Efficient methods for preparing (±)-karahana ether (1b) and karahanaenine (2) from 6,7-epoxygeranyl acetate(3), by Lewis-acid-catalyzed electrophillic cyclization, are described.

  描述了通过路易斯酸催化的亲电环化由6,7-环氧香叶基乙酸酯（3）制备（±）-卡拉汉纳醚（1b）和卡拉汉宁（2）的有效方法。
• An improved synthesis of Karahanaenone
  作者：José C. Espinoza-Hicks、Gerardo Zaragoza-Galán、Alejandro A. Camacho-Dávila

  DOI：10.2174/1570178620666230825153812

  日期：2024.1

  starting material, which is converted to the epoxide with m-CPBA and submitted to an anhydrous lithium perchlorate catalyzed rearrangement to the corresponding ketone. Hydrolysis and thermolysis of the ketone afford karahanaenone in good yield. The catalyst can be recycled by simple dehydration and reused without affecting the yield for the rearrangement.

  据报道，单萜环酮卡拉哈烯酮（化妆品、香水和害虫防治剂中的一种成分）的合成得到了改进。该合成以乙酸芳樟酯为起始原料，用m-CPBA将其转化为环氧化物，并经无水高氯酸锂催化重排生成相应的酮。酮的水解和热解以良好的产率提供卡拉哈烯酮。该催化剂可通过简单脱水回收并重复使用，不影响重排收率。
• Panfilov, A. K.; Cherkaev, G. V.; Magdesieva, T. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 4.1, p. 526 - 533
  作者：Panfilov, A. K.、Cherkaev, G. V.、Magdesieva, T. V.、Przhiyalgovskaya, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of karahanaenone
  作者：Kenji Uneyama、Takasi Date、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00217a028

  日期：1985.8