1-ethenyl-1,5-dimethyl-4-oxohexyl acetate | 81893-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethenyl-1,5-dimethyl-4-oxohexyl acetate
• 英文别名: 3,7-dimethyl-6-oxooct-1-en-3-yl acetate；(3,7-Dimethyl-6-oxooct-1-en-3-yl) acetate；(3,7-dimethyl-6-oxooct-1-en-3-yl) acetate
• CAS: 81893-37-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: UHANBFVNTDVWEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethenyl-1,5-dimethyl-4-oxohexyl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以6.29 g的产率得到2,2,5-三甲基-4-环庚烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  卡拉哈烯酮的改进合成

  摘要：

  据报道，单萜环酮卡拉哈烯酮（化妆品、香水和害虫防治剂中的一种成分）的合成得到了改进。该合成以乙酸芳樟酯为起始原料，用m-CPBA将其转化为环氧化物，并经无水高氯酸锂催化重排生成相应的酮。酮的水解和热解以良好的产率提供卡拉哈烯酮。该催化剂可通过简单脱水回收并重复使用，不影响重排收率。

  DOI：

  10.2174/1570178620666230825153812
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基辛-6-烯-1-炔-3-基乙酸酯 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-ethenyl-1,5-dimethyl-4-oxohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of karahanaenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00217a028

文献信息

• Catalytic Coupling of Carbon Dioxide with Terpene Scaffolds: Access to Challenging Bio-Based Organic Carbonates
  作者：Giulia Fiorani、Moritz Stuck、Carmen Martín、Marta Martínez Belmonte、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/cssc.201600238

  日期：2016.6.8

  oxides and carbon dioxide into bio‐based cyclic organic carbonates catalyzed by Al(aminotriphenolate) complexes is reported. Both acyclic as well as cyclic terpene oxides were used as coupling partners, showing distinct reactivity/selectivity behavior. Whereas cyclic terpene oxides showed excellent chemoselectivity towards the organic carbonate product, acyclic substrates exhibited poorer selectivities

  据报道，高取代度的萜烯氧化物和二氧化碳难以结合到铝（氨基三酚盐）配合物催化的生物基环状有机碳酸酯中。无环和环状萜烯氧化物均用作偶联伴侣，表现出不同的反应性/选择性行为。环状萜烯氧化物对有机碳酸酯产物表现出优异的化学选择性，而无环底物由于伴随的环氧化物重排反应和不希望的低聚/聚醚副产物的形成而显示出较差的选择性。考虑到这些偶联反应的挑战性，目标生物碳酸盐的分离产率是合理的，在大多数情况下为50-60％。
• Synthesis of karahanaenone
  作者：Kenji Uneyama、Takasi Date、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00217a028

  日期：1985.8
• An improved synthesis of Karahanaenone
  作者：José C. Espinoza-Hicks、Gerardo Zaragoza-Galán、Alejandro A. Camacho-Dávila

  DOI：10.2174/1570178620666230825153812

  日期：2024.1

  starting material, which is converted to the epoxide with m-CPBA and submitted to an anhydrous lithium perchlorate catalyzed rearrangement to the corresponding ketone. Hydrolysis and thermolysis of the ketone afford karahanaenone in good yield. The catalyst can be recycled by simple dehydration and reused without affecting the yield for the rearrangement.

  据报道，单萜环酮卡拉哈烯酮（化妆品、香水和害虫防治剂中的一种成分）的合成得到了改进。该合成以乙酸芳樟酯为起始原料，用m-CPBA将其转化为环氧化物，并经无水高氯酸锂催化重排生成相应的酮。酮的水解和热解以良好的产率提供卡拉哈烯酮。该催化剂可通过简单脱水回收并重复使用，不影响重排收率。