4,4-二甲基恶唑-2-硫 | 54013-55-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4,4-二甲基恶唑-2-硫
• 中文别名: 4,4-二甲基唑烷-2-硫酮
• 英文名称: 4,4-dimethyloxazolidine-2-thione
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• CAS: 54013-55-7
• 化学式: C₅H₉NOS
• mdl: MFCD00052156
• 分子量: 131.199
• InChiKey: VIMMIOUDVZQBAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  139.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，且没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基恶唑-2-硫 在 1,2-环氧丁烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到4,4-二甲基恶唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Calo, Vinzenzo; Nacci, Angelo; Volpe, Angela, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 5, p. 283 - 286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-Hydroxy-2-methylpropan-2-yl)carbamodithioic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以1.12 kg的产率得到4,4-二甲基恶唑-2-硫
  参考文献：
  名称：

  一种制备4,4-二甲基恶唑烷-2-硫酮的改进方法

  摘要：

  一种改进的制备4,4-二甲基恶唑烷-2-硫酮（1）的方法，该合成过程中用于合成（3 S，4 S）-[（R）-1'-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基报道了）碳]碳青霉烯合成的关键中间体）乙基] -4-[（R）-1-羧乙基] -2-氮杂环丁酮（2）。

  DOI：

  10.1021/op6002677

文献信息

• Synthesis and Use of Achiral Oxazolidine-2-thiones in Selective Preparation of<i>trans</i>2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Gaël Jalce、Xavier Franck、Bruno Figadère

  DOI：10.1002/ejoc.200800907

  日期：2009.1

  The use of achiral N-acetyloxazolidine-2-thiones in the C-glycosylation of lactol acetates has allowed us to prepare with high diastereoselectivity the expected trans 2,5-disubstituted tetrahydrofurans. A study based on the role of the steric hindrance of the N-acetyloxazolidine-2-thiones is reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在乳醇乙酸酯的 C-糖基化中使用非手性 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮使我们能够以高非对映选择性制备预期的反式 2,5-二取代四氢呋喃。报道了一项基于 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮的空间位阻作用的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Enantiodivergent and γ-Selective Asymmetric Allylic Amination
  作者：Jianmin Wang、Jie Chen、Choon Wee Kee、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201107317

  日期：2012.3.5

  judicious choice of the double bond geometry of the the β,γ‐unsaturated carbonyl compound. Computational studies reveal the possible origin of the inversed enantioselectivity, and the potential for enantiodivergent synthesis chiral amine‐containing substrates is attractive.

  双重试剂：通过明智地选择β，γ-不饱和羰基化合物的双键几何结构，使用胍催化剂1进行的标题反应可提供具有优异对映选择性的两种对映异构体。计算研究表明，对映选择性反演的可能起源，对映异构合成手性含胺底物的潜力是诱人的。
• THE STRUCTURES AND CHEMISTRY OF THE PRODUCTS FROM THE REACTION OF AMINO ALCOHOLS WITH CARBON DISULPHIDE
  作者：M. Skulski、D. L. Garmaise、A. F. McKay

  DOI：10.1139/v56-105

  日期：1956.6.1

  with amino alcohols, shows that they possess the oxazolidine-2-thione structure rather than the tautomeric 2-thiol-2-oxazoline structure. 2-Benzylamino-4,4-dimethyl-2-oxazoline was formed by the reaction of benzylamine with 2-methylmercapto-4,4-dimethyl-2-oxazolinium iodide. 5-Diethylaminomethyl-2-oxazolidone and its methylation product also have been prepared.

  通过二硫化碳与氨基醇缩合形成的恶唑啉衍生物的红外光谱研究表明，它们具有恶唑烷-2-硫酮结构，而不是互变异构的 2-硫醇-2-恶唑啉结构。2-苄氨基-4,4-二甲基-2-恶唑啉是通过苄胺与2-甲基巯基-4,4-二甲基-2-恶唑啉碘化物反应形成的。5-二乙氨基甲基-2-恶唑烷酮及其甲基化产物也已制备。
• Direct, Enantioselective, and Nickel(II) Catalyzed Reactions of <i>N</i> ‐Azidoacetyl Thioimides with Trimethyl Orthoformate: A New Combined Methodology for the Rapid Synthesis of Lacosamide and Derivatives
  作者：Saul F. Teloxa、Stuart C. D. Kennington、Marc Camats、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Gabriel Aullón、Mercè Font‐Bardia

  DOI：10.1002/chem.202001057

  日期：2020.9.4

  3‐thiazolidine‐2‐thione with trimethyl orthoformate catalyzed by Tol‐BINAPNiCl2 in the presence of TESOTf and 2,6‐lutidine is reported. The heterocyclic scaffold can be easily removed by addition of a wide array of amines to give the corresponding enantiomerically pure 2‐azido‐3,3‐dimethoxypropanamides in high yields. Appropriate manipulation of the N‐benzyl amide derivative provides an efficient access to the antiepileptic

  据报道，在TESOTf和2,6-二甲基吡啶存在下，N-叠氮基乙酰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮与Tol-BINAPNiCl 2催化的原甲酸三甲酯直接和高度对映选择性反应。可以通过添加多种胺轻松去除杂环骨架，从而以高收率得到相应的对映体纯的2-叠氮基-3,3-二甲氧基丙酰胺。通过新的对映选择性C-C键形成过程，对N-苄基酰胺衍生物的适当操作可有效获得抗癫痫药lacosamide。DFT计算研究发现了一些线索，这些线索有助于理解对从原甲酸三甲酯向假定的氧碳鎓中间体添加烯醇镍（II）进行显着立体控制的理解。
• Selective S-arylation of 2-oxazolidinethiones and selective N-arylation of 2-benzoxazolinones/2-benzimidazolinones
  作者：Chu-Han Sun、Yi Lu、Qing Zhang、Rong Lu、Lin-Qing Bao、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c7ob00040e

  日期：——

  There exist three possible patterns for the reaction of cyclic 2-oxazolidinethione and 2-benzoxazolidinethione with arynes, namely (a) S-arylation, (b) N-arylation, and (c) aryne insertion into the thiocarbonyl group (CS). Our studies demonstrate that S-arylation wins out affording S-aryl dihydrooxazoles. In contrast, for related reactions of cyclic 2-benzoxazolinone and 2-benzimidazolinone with arynes

  环状2-恶唑烷硫酮和2-苯并恶唑烷硫酮与芳烃的反应存在三种可能的模式，即（a）S-芳基化，（b）N-芳基化，和（c）芳基插入硫代羰基（CS ）中。我们的研究表明，小号-arylation胜出，得到小号芳dihydrooxazoles。相反，对于相关的反应的环状2-苯并恶唑啉酮和2-苯并咪唑啉酮与arynes，发现Ñ -arylation outcompetes ö -arylation和芳炔插入到C O基团，得到ñ -芳基2-benzoxazolinones和Ñ -芳基2 -苯并咪唑啉酮。