bis-(4-isopropyl-benzylidene)-hydrazine | 35196-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bis-(4-isopropyl-benzylidene)-hydrazine
• 英文别名: Bis-(4-isopropyl-benzyliden)-hydrazin；4.4'-Diisopropyl-benzaldazin；Bis-(4-isopropyl-benzal)-hydrazin；Cuminalazin；Dicuminalhydrazin；Cuminaldazin；1-(4-propan-2-ylphenyl)-N-[(4-propan-2-ylphenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 35196-94-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: PJIGTEXYLLRIRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(4-isopropyl-benzylidene)-hydrazine 在 poly(diselanediyl-1,2-phenylene) 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到4-异丙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  ONE-POT OXIDATION OF AZOMETHINE COMPOUNDS INTO ARENECARBOXYLIC ACIDS

  摘要：

  Aromatic azomethine compounds, such as aldazines 1, aldoximes 7 and tosylhydrazones 8 oxidized with 30% hydrogen peroxide in the presence of poly(bis-1,2-phenylene) diselenide (6) as catalyst produce arenecarboxylic acids 2 mostly in high to excellent yields. The presented one-pot procedure has a synthetic value.

  DOI：

  10.1081/scc-100105891
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 在 肼 作用下， 生成 bis-(4-isopropyl-benzylidene)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  ONE-POT OXIDATION OF AZOMETHINE COMPOUNDS INTO ARENECARBOXYLIC ACIDS

  摘要：

  Aromatic azomethine compounds, such as aldazines 1, aldoximes 7 and tosylhydrazones 8 oxidized with 30% hydrogen peroxide in the presence of poly(bis-1,2-phenylene) diselenide (6) as catalyst produce arenecarboxylic acids 2 mostly in high to excellent yields. The presented one-pot procedure has a synthetic value.

  DOI：

  10.1081/scc-100105891

文献信息

• A short synthesis of the parp inhibitor 2-(4-trifluoro-methylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (NU1077)
  作者：Steven C. Austen、John M. Kane

  DOI：10.1002/jhet.5570380427

  日期：2001.7

  A four-step synthesis of the PARP inhibitor 2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (1, NU1077) is presented. Condensation of 2,3-diaminotoluene and 4-trifluoromethylbenzaldehyde afforded 4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole. Oxidation of the methyl group with potassium permanganate in warm t-butanol afforded the carboxylic acid that was converted to the corresponding carboxamide

  提出了一种四步合成PARP抑制剂2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑-4-羧酰胺（1，NU1077）。2，3-二氨基甲苯和4-三氟甲基苯甲醛的缩合得到4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑。在温暖的叔丁醇中用高锰酸钾氧化甲基，得到羧酸，其通过酰氯转化为相应的羧酰胺。
• Caronna, Gazzetta Chimica Italiana, 1947, vol. 77, p. 427,428, 429
  作者：Caronna

  DOI：——

  日期：——
• Franzen; Zimmermann, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 2011
  作者：Franzen、Zimmermann

  DOI：——

  日期：——
• Knoepfer, Monatshefte fur Chemie, 1909, vol. 30, p. 33
  作者：Knoepfer

  DOI：——

  日期：——
• Pascal; Normand, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1911, vol. <4> 9, p. 1037
  作者：Pascal、Normand

  DOI：——

  日期：——