trideca-1,12-dien-3-one | 1112788-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trideca-1,12-dien-3-one
• CAS: 1112788-25-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: JMHTZWFDJTTXSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trideca-1,12-dien-3-one 在 联硼酸频那醇酯 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 potassium hydrogen difluoride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到potassium 1-trifluoroboratotridec-12-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Scope of the Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reaction of Potassium Trifluoroboratoketohomoenolates

  摘要：

  Potassium trifluoroboratoketohomoenolates were prepared in good yields from either the corresponding alpha,beta-unsaturated compounds or methyl ketones. These organoboron reagents were effectively cross-coupled with various aryl and heteroaryl chlorides.

  DOI：

  10.1021/jo802453m
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trideca-1,12-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过双重导向基团策略实现铑催化三组分 C(sp3)/C(sp2)–H 活化

  摘要：

  Rh催化的三组分C(sp 3 )/C(sp 2 )–H活化是通过双导向基团策略实现的。该方案为一锅法构建多种8-烷基喹啉衍生物提供了便捷高效的途径。此外，机理研究表明，第一次 C-H 酰胺化明显快于连续的 C-H 烷基化。

  DOI：

  10.1039/d4cc00827h

文献信息

• Two-step conversion of carboxylic esters into distally fluorinated ketones via ring cleavage of cyclopropanol intermediates: application of sulfinate salts as fluoroalkylating reagents
  作者：Yulia A. Konik、Marina Kudrjashova、Nele Konrad、Sandra Kaabel、Ivar Järving、Margus Lopp、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1039/c7ob00680b

  日期：——

  used in the synthesis of distally fluorinated ketones. Cyclopropane ring cleavage reactions in methanol with aqueous tert-butyl hydroperoxide in the presence of a copper(II) acetate catalyst and sodium triflinate (Langlois reagent) afford β-trifluoromethyl ketones in 16–74% isolated yields. Sodium triflinate serves as a precursor of reactive trifluoromethyl copper species, enabling ring-opening trifluoromethylation

  易于从羧酸酯中获得的叔环丙醇已用于合成远端氟化的酮。铜存在下甲醇与叔丁基过氧化氢在甲醇中的环丙烷环裂解反应（II）乙酸盐催化剂和三氟甲磺酸钠（Langlois试剂）可提供16-74％的分离产率的β-三氟甲基酮。三氟甲磺酸钠用作反应性三氟甲基铜物质的前体，使开环三氟甲基化成为可能，这已通过机理研究证明。在此我们还证明了其他亚磺酸盐，例如1,1-二氟乙烷亚磺酸钠，2-（4-溴苯基）-1,1-二氟乙烷亚磺酸钠和1-（三氟甲基）环丙烷亚磺酸钠也可用作氟代烷基化试剂，相应的氟化酮。
• Aliphatic polyketones via cross-metathesis polymerization: Synthesis and post-polymerization modification
  作者：Fu-Rong Zeng、Jing Xu、Qi Xiong、Kai-Xuan Qin、Wei-Jun Xu、Yue-Xin Wang、Zan-Jiao Liu、Zi-Long Li、Zi-Chen Li

  DOI：10.1016/j.polymer.2019.121936

  日期：2019.12

  α-olefin and vinyl ketone units of monomer 2. Optimization of polymerization condition was conducted to generate unsaturated polyketone P0 (Mn,GPC = 14 kDa), and the results of kinetic study verified high efficiency and structural integrity of this system. Furthermore, post-polymerization modification of P0 by using thiol-Michael chemistry furnished functional polyketones P1–P6, and full conversion of the

  聚烯烃由于其大量消耗和广泛应用而引起了相当大的关注。在这项研究中，交叉复分解聚合（CMP）被证明是合成脂肪族聚酮的一种有效而可行的方法。合成路线收率高，条件温和，操作简便。CMP的成功取决于α-烯烃和单体2的乙烯基酮单元之间的高复分解趋势。进行了聚合条件的优化以生成不饱和聚酮P0（M n，GPC  = 14 kDa），动力学研究的结果证实了该系统的高效率和结构完整性。此外，P0的聚合后修饰通过使用硫醇-迈克尔化学提供的功能性聚酮P1 - P6，在每种情况下均观察到P0内部乙烯基酮基团的完全转化。原始的和功能性的聚酮P0 - P6实际上可溶于大多数常见的有机溶剂。特别地，还通过这种方式获得了疏水和荧光聚酮（P5和P6）。因此，这种合成策略显示出有希望的未来，并例证了合成多种功能性聚酮的巨大潜力。
• Asymmetric alkene–alkene reductive cross-coupling reaction<i>via</i>visible-light photoredox/cobalt dual catalysis
  作者：Mamata Maiti、Sayan K. Jana、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d3cc02792a

  日期：——

  The first example of asymmetric alkene–alkene reductive coupling is demonstrated via visible-light-fueled photoredox/cobalt dual catalysis. The desymmetrization reaction provided products (>20 examples) with up to five chiral centers in single-step operation in up to 95% yields with very high relative (>99 : 1 dr) and absolute stereochemistry (up to 98 : 2 er) control. The preliminary mechanistic investigations

  不对称烯烃-烯烃还原偶联的第一个例子是通过可见光驱动的光氧化还原/钴双催化来证明的。去对称反应在单步操作中提供了具有多达 5 个手性中心的产品（>20 个实例），产率高达 95%，并且具有非常高的相对（>99 : 1 dr）和绝对立体化学（高达 98 : 2 er）控制。初步的机理研究表明，关键的机理步骤涉及光介导的受控低价钴配合物的生成、氧化烯-烯环化和质子化。
• Magtrieve™: a convenient catalyst for the oxidation of alcohols
  作者：Chip S. Few、Kathryn R. Williams、Kenneth B. Wagener

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.055

  日期：2014.8

  We find that Magtrieve (TM) (CrO2) catalyzes the oxidation of a wide variety of alcohols with periodic acid as the terminal oxidant. Mild conditions, short reaction times, and facile aqueous work-up make this a most attractive method. Olefins are not oxidized under these conditions; thus alcohols react selectively in the presence of alkenes. Conditions have been optimized with respect to catalyst loading, solvent, and co-oxidant: and the scope of the reaction includes primary and secondary benzylic, allylic, and aliphatic alcohols. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.