methyl (methyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-3-O-benzyl-2-deoxy-2-[(benzyloxy)carbonyl]amino-α-D-glucopyranoside | 1266554-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-3-O-benzyl-2-deoxy-2-[(benzyloxy)carbonyl]amino-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1266554-04-4
• 化学式: C₁₄₀H₁₆₀N₁₀O₄₃Si
• 分子量: 2698.94
• InChiKey: ZHAOJPITFSPUMS-UWOUIGLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.42
• 重原子数：
  194.0
• 可旋转键数：
  60.0
• 环数：
  20.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  671.4
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  46.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-3-O-benzyl-2-deoxy-2-[(benzyloxy)carbonyl]amino-α-D-glucopyranoside 、 三氧化硫-三乙胺复合物 在 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (methyl-3,4-di-O-benzyl-2-O-triethylammonium sulfonato-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-3-O-benzyl-2-O-triethylammonium sulfonato-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-triethylammonium sulfonato-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-3-O-benzyl-2-O-triethylammonium sulfonato-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-triethylammonium sulfonato-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-3-O-benzyl-2-O-triethylammonium sulfonato-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-3-O-benzyl-2-deoxy-2-[(benzyloxy)carbonyl]amino-6-O-triethylammonium sulfonato-α-D-glucopyranoside triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  FGF RECEPTOR-ACTIVATING N-ACYL OCTASACCHARIDES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及具有化学式（I）的FGF受体激活N-酰基八糖，其中：R1是一个可选地由一个或多个芳基或环烷基取代的O-烷基基团，R2是一个OSO3−或羟基，R3是一个烷基、环烷基或烷基-环烷基基团，R4是具有化学式（II）的二糖，R6是具有化学式（III）的二糖，R8是具有化学式（IV）的二糖，其中R5、R7和R9是OSO3−或羟基基团。该发明还涉及所述八糖的制备以及其治疗用途。

  公开号：

  US20120214754A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-[(benzyloxy)carbonyl]-amino-α-D-glucopyranoside 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以54%的产率得到methyl (methyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-3-O-benzyl-2-deoxy-2-[(benzyloxy)carbonyl]amino-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  FGF RECEPTOR-ACTIVATING N-ACYL OCTASACCHARIDES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及具有化学式（I）的FGF受体激活N-酰基八糖，其中：R1是一个可选地由一个或多个芳基或环烷基取代的O-烷基基团，R2是一个OSO3−或羟基，R3是一个烷基、环烷基或烷基-环烷基基团，R4是具有化学式（II）的二糖，R6是具有化学式（III）的二糖，R8是具有化学式（IV）的二糖，其中R5、R7和R9是OSO3−或羟基基团。该发明还涉及所述八糖的制备以及其治疗用途。

  公开号：

  US20120214754A1