tert-butyl methyl(2-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yloxy)ethyl)carbamate | 1315465-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl methyl(2-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yloxy)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-methyl-N-[2-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyethyl]carbamate
• CAS: 1315465-23-6
• 化学式: C₂₀H₃₀BF₃N₂O₅
• 分子量: 446.275
• InChiKey: ZBXLKZRPYQKLMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-chloro-4-(methylamino)-2-pyridinecarbonitrile 、 tert-butyl methyl(2-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yloxy)ethyl)carbamate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三环己基膦 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到tert-butyl 2-(5-amino-6-cyano-4-(methylamino)-5'-(trifluoromethyl)-2,3'-bipyridin-6'-yloxy)ethyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-c]PYRIDINE-4-CARBONITRILE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE 1H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-C]PYRIDINE-4-CARBONITRILE

  摘要：

  该发明涉及到1H-[1,2,3]三唑并[4,5-c]吡啶-4-碳腈衍生的Cathepsin S抑制剂的化合物(I)的公式，其中R1为H或(C1-3)烷基；R2为卤素或(C1-4)烷基，可选地取代一个或多个卤素；n为1-3；X为O或CH2；U、V和W为CH；或者U、V和W中的一个为N；Y为能够与Cathepsin S活性位点的Sn....S2取代基相互作用的基团；或其药学上可接受的盐，以及包含它们的药物组合物，以及这些衍生物用于制备用于治疗与Cathepsin S相关疾病的药物，如动脉粥样硬化、肥胖、炎症和免疫紊乱，如类风湿关节炎、牛皮癣、癌症和慢性疼痛，如神经病性疼痛。

  公开号：

  WO2011086125A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-Boc-N-甲基氨基)乙醇 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl methyl(2-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yloxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-c]PYRIDINE-4-CARBONITRILE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE 1H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-C]PYRIDINE-4-CARBONITRILE

  摘要：

  该发明涉及到1H-[1,2,3]三唑并[4,5-c]吡啶-4-碳腈衍生的Cathepsin S抑制剂的化合物(I)的公式，其中R1为H或(C1-3)烷基；R2为卤素或(C1-4)烷基，可选地取代一个或多个卤素；n为1-3；X为O或CH2；U、V和W为CH；或者U、V和W中的一个为N；Y为能够与Cathepsin S活性位点的Sn....S2取代基相互作用的基团；或其药学上可接受的盐，以及包含它们的药物组合物，以及这些衍生物用于制备用于治疗与Cathepsin S相关疾病的药物，如动脉粥样硬化、肥胖、炎症和免疫紊乱，如类风湿关节炎、牛皮癣、癌症和慢性疼痛，如神经病性疼痛。

  公开号：

  WO2011086125A1
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 2-(5-bromo-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yloxy)ethyl(methyl)carbamate 、 联硼酸频那醇酯 、 potassium acetate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 水 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 正庚烷 、 乙酸乙酯 、 tert-butyl methyl(2-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yloxy)ethyl)carbamate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 450 mg colourless solid as tert-butyl methyl(2-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yloxy)ethyl)carbamate (67%)的产率得到tert-butyl methyl(2-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yloxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-c]PYRIDINE-4-CARBONITRILE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）中的1H-[1,2,3]三唑并[4,5-c]吡啶-4-羧腈衍生的Cathepsin S抑制剂，其中R1为H或（C1-3）烷基；R2为卤素或（C1-4）烷基，可选地取代一个或多个卤素；n为1-3；X为O或CH2；U、V和W为CH；或其中之一为N；Y为能够与Cathepsin S活性位点的Sn...S2取代基相互作用的基团；或其药学上可接受的盐，以及包含它们的制药组合物，以及这些衍生物用于制备治疗Cathepsin S相关疾病的药物，例如动脉粥样硬化、肥胖症、炎症和免疫性疾病，如类风湿性关节炎、银屑病、癌症和慢性疼痛，如神经病理性疼痛。

  公开号：

  US20120283239A1

文献信息

• 1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile derivatives
  申请人：Cai Jiaqiang

  公开号：US09115126B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  The invention relates to 1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile derived Cathepsin S inhibitors of Formula (I), wherein R1 is H or (C1-3)alkyl; R2 is halogen or (C1-4)alkyl, optionally substituted with one or more halogens; n is 1-3; X is O or CH2; U, V and W are CH; or one of U, V and W is N; Y is a group capable of interacting with the Sn . . . S2 substites of the active site of Cathepsin S; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to pharmaceutical compositions comprising the same as well as to the use of these derivatives for the preparation of a medicament for the treatment of cathepsin S related diseases such as atherosclerosis, obesity, inflammation and immune disorders, such as rheumatoid arthritis, psoriasis, cancer, and chronic pain, such as neuropathic pain.

  本发明涉及一种1H-[1,2,3]三唑并[4,5-c]吡啶-4-羧腈衍生的Cathepsin S抑制剂，其化学式为（I），其中R1为H或（C1-3）烷基; R2为卤素或（C1-4）烷基，可选地取代一个或多个卤素; n为1-3; X为O或CH2; U，V和W为CH; 或者U，V和W中的一个为N; Y是一种能够与Cathepsin S活性位点的Sn…S2取代基相互作用的基团; 或其药学上可接受的盐，以及包含它们的制药组合物，以及这些衍生物用于制备治疗与Cathepsin S相关的疾病，如动脉粥样硬化，肥胖，炎症和免疫障碍，如类风湿性关节炎，银屑病，癌症和慢性疼痛，如神经病性疼痛的药物的用途。
• [EN] 1H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-c]PYRIDINE-4-CARBONITRILE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-C]PYRIDINE-4-CARBONITRILE
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2011086125A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention relates to 1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile derived Cathepsin S inhibitors of Formula (I), wherein R1 is H or (C1-3)alkyl; R2 is halogen or (C1-4)alkyl, optionally substituted with one or more halogens; n is 1 -3; X is O or CH2; U, V and W are CH; or one of U, V and W is N; Y is a group capable of interacting with the Sn....S2 substites of the active site of Cathepsin S; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to pharmaceutical compositions comprising the same as well as to the use of these derivatives for the preparation of a medicament for the treatment of cathepsin S related diseases such as atherosclerosis, obesity, inflammation and immune disorders, such as rheumatoid arthritis, psoriasis, cancer, and chronic pain, such as neuropathic pain.

  该发明涉及到1H-[1,2,3]三唑并[4,5-c]吡啶-4-碳腈衍生的Cathepsin S抑制剂的化合物(I)的公式，其中R1为H或(C1-3)烷基；R2为卤素或(C1-4)烷基，可选地取代一个或多个卤素；n为1-3；X为O或CH2；U、V和W为CH；或者U、V和W中的一个为N；Y为能够与Cathepsin S活性位点的Sn....S2取代基相互作用的基团；或其药学上可接受的盐，以及包含它们的药物组合物，以及这些衍生物用于制备用于治疗与Cathepsin S相关疾病的药物，如动脉粥样硬化、肥胖、炎症和免疫紊乱，如类风湿关节炎、牛皮癣、癌症和慢性疼痛，如神经病性疼痛。
• 1H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-c]PYRIDINE-4-CARBONITRILE DERIVATIVES
  申请人：Cai Jiaqiang

  公开号：US20120283239A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The invention relates to 1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile derived Cathepsin S inhibitors of Formula (I), wherein R 1 is H or (C 1-3 )alkyl; R 2 is halogen or (C 1-4 )alkyl, optionally substituted with one or more halogens; n is 1-3; X is O or CH 2 ; U, V and W are CH; or one of U, V and W is N; Y is a group capable of interacting with the S n . . . S 2 substites of the active site of Cathepsin S; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to pharmaceutical compositions comprising the same as well as to the use of these derivatives for the preparation of a medicament for the treatment of cathepsin S related diseases such as atherosclerosis, obesity, inflammation and immune disorders, such as rheumatoid arthritis, psoriasis, cancer, and chronic pain, such as neuropathic pain.

  本发明涉及公式（I）中的1H-[1,2,3]三唑并[4,5-c]吡啶-4-羧腈衍生的Cathepsin S抑制剂，其中R1为H或（C1-3）烷基；R2为卤素或（C1-4）烷基，可选地取代一个或多个卤素；n为1-3；X为O或CH2；U、V和W为CH；或其中之一为N；Y为能够与Cathepsin S活性位点的Sn...S2取代基相互作用的基团；或其药学上可接受的盐，以及包含它们的制药组合物，以及这些衍生物用于制备治疗Cathepsin S相关疾病的药物，例如动脉粥样硬化、肥胖症、炎症和免疫性疾病，如类风湿性关节炎、银屑病、癌症和慢性疼痛，如神经病理性疼痛。