ω-para methyl cinnamoyl 2-hydroxyacetophenone | 153854-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ω-para methyl cinnamoyl 2-hydroxyacetophenone
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)pent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 153854-89-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: AACKTOUGHVJLCV-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-para methyl cinnamoyl 2-hydroxyacetophenone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.02h， 以80%的产率得到(E)-2-(4-methoxystyryl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Goel, Sharda; Ritu; Makrandi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 5, p. 1278 - 1281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ω-para methyl cinnamoyl 2-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基对Fostedil类似物的钙拮抗活性的影响。

  摘要：

  合成了与Fostedil相关的四种芳基乙烯基二乙基苄基膦酸酯，并对其体外钙抑制活性进行了评估。这些化合物均未表现出任何钙拮抗作用。与先前描述的一系列二乙基苯乙烯基苄基膦酸酯不同，通过乙烯基连接的两个芳香环的存在并不能改善钙拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/0031-6865(94)90040-x

文献信息

• Synthesis of (E)-2-Styrylchromones and Flavones by Base-Catalyzed Cyclodehydration of the Appropriate β-Diketones Using Water as Solvent
  作者：Joana Pinto、Vera Silva、Ana Silva、Artur Silva

  DOI：10.3390/molecules200611418

  日期：——

  A low cost, safe, clean and environmentally benign base-catalyzed cyclodehydration of appropriate β-diketones affording (E)-2-styrylchromones and flavones in good yields is disclosed. Water was used as solvent and the reactions were heated using classical and microwave heating methods, under open and closed vessel conditions. β-Diketones having electron-donating and withdrawing substituents were used to evaluate the reaction scope. The reaction products were isolated in high purity by simple filtration and recrystallization from ethanol, when using 800 mg of the starting diketone under classical reflux heating conditions.

  本文公开了一种低成本、安全、清洁且环保的碱性催化环脱氢反应，该反应以合适的β-二酮为原料，可获得高收率的（E）-2-苯乙烯基色原酮和黄酮。以水为溶剂，在开式和闭式反应条件下，采用传统加热法和微波加热法加热。具有电子供体和电子受体取代基的β-二酮可用于评估反应范围。在传统回流加热条件下，使用800mg起始二酮，通过简单的过滤和乙醇重结晶，可以得到高纯度的反应产物。
• Saraf B. D., Wadodkar K. N., J. Indian Chem. Soc, 70 (1993) N 7, S 643-644
  作者：Saraf B. D., Wadodkar K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Goel, Sharda; Ritu; Makrandi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 5, p. 1278 - 1281
  作者：Goel, Sharda、Ritu、Makrandi

  DOI：——

  日期：——
• Influence of the vinyl group on the calcium antagonistic activity of analogues of Fostedil
  作者：G. Tchani、G. Baziard-Mouysset、J.L. Stigliani、M. Payard、R. Bonnafous、J. Tisne-Versailles

  DOI：10.1016/0031-6865(94)90040-x

  日期：1994.1

  aryl vinyl diethyl benzylphosphonates related to Fostedil were synthesized and evaluated for their in vitro calcium-inhibitory activity. None of these compounds exhibited any calcium antagonistic profile. Unlike a series of diethyl-styryl benzylphosphonates, previously described, the presence of two aromatic rings linked by a vinyl group did not improve the calcium antagonistic activity.

  合成了与Fostedil相关的四种芳基乙烯基二乙基苄基膦酸酯，并对其体外钙抑制活性进行了评估。这些化合物均未表现出任何钙拮抗作用。与先前描述的一系列二乙基苯乙烯基苄基膦酸酯不同，通过乙烯基连接的两个芳香环的存在并不能改善钙拮抗活性。