(4S,5S)-5-(ethoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid | 824985-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-(ethoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-ethyl 5-methyl(4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate；(4S,5S)-5-(ethoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-carboxylic acid；(4S,5S)-5-ethoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 824985-33-3
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: CKZCYKLWSCUMOQ-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(ethoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 ((4S,5S)-5-((3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PRMT5 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5

  摘要：

  公式I、公式Ia和公式Ib的化合物以及它们的类似物、互变异构体、对映异构体、多态性、水合物、溶剂化物、药物可接受的盐、药物组合物、代谢物和前药在本文件中进行了描述。这些化合物抑制PRMT5，并可作为治疗或改善与细胞生长相关的疾病，如恶性肿瘤、精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病等的治疗或改善剂。

  公开号：

  WO2019102494A1
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二乙酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,5S)-5-(ethoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过硫酸盐阴离子介导的迭代 C-S 键形成全合成 Sparsomycin 和 Sparoxomycins A1 和 A2

  摘要：

  嘧啶基丙烯酰胺抗生素sparsomycin和sparoxomycins A 1和A 2已实现全合成。稀疏霉素的合成依赖于磺酸根阴离子对卤代烷的反复亲核攻击，构建具有高非对映选择性的二硫缩醛一氧化碳链。随后，通过试剂控制的非对映选择性氧化稀疏霉素的末端硫醚部分，直接得到稀疏霉素A 1和A 2 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03791

文献信息

• A Radical Approach to Anionic Chemistry: Synthesis of Ketones, Alcohols, and Amines
  作者：Shengyang Ni、Natalia M. Padial、Cian Kingston、Julien C. Vantourout、Daniel C. Schmitt、Jacob T. Edwards、Monika M. Kruszyk、Rohan R. Merchant、Pavel K. Mykhailiuk、Brittany B. Sanchez、Shouliang Yang、Matthew A. Perry、Gary M. Gallego、James J. Mousseau、Michael R. Collins、Robert J. Cherney、Pavlo S. Lebed、Jason S. Chen、Tian Qin、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b02238

  日期：2019.4.24

  Historically accessed through two-electron, anionic chemistry, ketones, alcohols, and amines are of foundational importance to the practice of organic synthesis. After placing this work in proper historical context, this Article reports the development, full scope, and a mechanistic picture for a strikingly different way of forging such functional groups. Thus, carboxylic acids, once converted to redox-active

  历史上通过二电子、阴离子化学、酮、醇和胺进行访问对于有机合成的实践具有基础重要性。在将这项工作置于适当的历史背景下之后，本文报告了形成此类功能组的截然不同的方式的发展、全范围和机械图。因此，羧酸一旦转化为氧化还原活性酯 (RAE)，就可以用作形式上与其他羧酸衍生物（生产酮）、亚胺（生产苄胺）或醛（生产醇）的亲核偶联伙伴。这些反应一致温和，操作简单，并且在酮合成的情况下，范围很广（包括一些简化合成问题和平行合成的应用）。最后，
• Design, synthesis and biological evaluation of novel diazaspiro[4.5]decan-1-one derivatives as potential chitin synthase inhibitors and antifungal agents
  作者：Bing Li、Kaiyuan Wang、Rui Zhang、Baihui Li、Yangli Shen、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111669

  日期：2019.11

  A series of 2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one derivatives were designed, synthesized and screened for their inhibition activities against chitin synthase (CHS) and antimicrobial activities in vitro. The biological assays revealed that compounds 4a, 4e, 4h, 4j, 4o, 4q and 4r exhibited moderated to excellent potency against CHS with IC50 values ranging from 0.12 to 0.29 mM. Compounds 4e, 4j with IC50 value

  设计，合成和筛选了一系列的2,8-二氮杂螺[4.5] decan-1-one衍生物对几丁质合酶（CHS）的抑制活性和体外抗菌活性。生物学分析表明，化合物4a，4e，​​4h，4j，4o，4q和4r表现出对CHS的中度至极强效价，IC50值为0.12至0.29 mM。化合物4e，4j的IC50值分别为0.13 mM和0.12 mM，在这些化合物中显示出优异的抑制能力，类似于多恶心素B的IC50值为0.08 mM。同时，抗真菌活性的筛选表明化合物4j和4r具有相同的抑制烟曲霉生长的效力，MIC值为0.08mmol / L。化合物4d对白色念珠菌（ATCC 90023）表现出优异的活性，MIC值为0.04 mmol / L，优于氟康唑（0.104 mmol / L）和多恶菌素B（0.129 mmol / L）。抗菌测定的结果表明，这些化合物对包括3种革兰氏阳性菌和3种革兰氏阴性菌在内的选定菌株没
• 哌啶螺环酒石酸类化合物制备及应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN109824669A

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明公开了二氢螺[哌啶‑4,5'‑吡唑并[3,4‑c]吡啶]‑7'（6'H）‑酮D‑酒石酸衍生物类化合物及其制备方法和应用，所述化合物的结构如通式1所示：式中R1为氢；R2为：各类取代的芳胺、杂环芳胺。经生物活性测试实验证明，部分化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定抑制活性，而且对几丁质合成酶抑制活性明显，抑菌效果较好，可用于制备抗病原微生物的药物。并且制备原料简单，廉价易得，对抗感染方面的应用具有重要意义。
• Second-generation dimeric inhibitors of chitin synthase
  作者：Adam R. Yeager、Nathaniel S. Finney

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.027

  日期：2004.12

  Chitin synthase (CS) is essential for fungal cell wall biosynthesis and is an attractive medicinal target. Expanded results from our efforts to develop mechanism based inhibitors of CS are presented here. Specifically, we describe uridine dieters linked by tartrate amides as potential pyrophosphate ninnies. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PRMT5 INHIBITORS
  申请人：Jubilant Episcribe LLC

  公开号：EP3704120A1

  公开（公告）日：2020-09-09