5,6-di(furan-2-yl)-2,3-dihydropyrazine | 4190-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5,6-di(furan-2-yl)-2,3-dihydropyrazine
• 英文别名: 5,6-di-furan-2-yl-2,3-dihydro-pyrazine；5,6-di-[2]furyl-2,3-dihydro-pyrazine；5,6-Di-[2]furyl-2,3-dihydro-pyrazin；2.3-Di-furyl-(2)-5.6-dihydro-pyrazin；2,3-Di(2-furyl)-5,6-dihydropyrazine；Pyrazine, 2,3-di(2-furyl)-5,6-dihydro-；5,6-bis(furan-2-yl)-2,3-dihydropyrazine
• CAS: 4190-91-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: YOALSBLCCIEXIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: ethanol, 50% (64-17-5))
• 沸点：
  340.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-di(furan-2-yl)-2,3-dihydropyrazine 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-bis-tetrahydrofuran-2-yl-piperazine
  参考文献：
  名称：

  Paul,R.; Buisson,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2135 - 2138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 二氧化碳 、 potassium tert-butylate 、 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,6-di(furan-2-yl)-2,3-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  直接由醛通过C–C键形成的CO 2辅助合成不对称α-二酮

  摘要：

  已使用无过渡金属的催化剂直接从相应的醛中合成了CO 2辅助的各种对称和非对称α-二酮。该方法甚至可以直接用于从醛合成药物。详细研究了CO 2的关键作用，并在实验和DFT计算的基础上提出了机理。

  DOI：

  10.1039/c7gc02425h

文献信息

• FeCl₃ and Morpholine as Efficient Cocatalysts for the One-Step Synthesis of Quinoxalines from α-Hydroxyketones and 1,2-Diamines
  作者：Weibin Song、Peng Liu、Min Lei、Hanyun You、Xubing Chen、Hu Chen、Lei Ma、Lihong Hu

  DOI：10.1080/00397911.2010.523489

  日期：2012.1.15

  Abstract One-step conversion including intramolecular hydrogen bond decomposition, aerobic oxidation, and condensation from α-hydroxyketones and 1,2-diamines into quinoxalines is reported using FeCl3 and morpholine as cocatalysts. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 报道了使用 FeCl3 和吗啉作为助催化剂从 α-羟基酮和 1,2-二胺到喹喔啉的一步转化，包括分子内氢键分解、有氧氧化和缩合。图形概要
• A reusable zirconium(IV) Schiff base complex catalyzes highly efficient synthesis of quinoxalines under mild conditions
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Reza Haddad、Somayeh Gazkar

  DOI：10.1007/s11243-012-9657-5

  日期：2013.2

  A zirconium(IV) complex of a bidentate Schiff base (ZrL2Cl2) has been synthesized by the reaction of (z)-N-benzylidene-2-hydroxypropane-1-amine (HL) and ZrCl4. Spectroscopic data and elemental analyses are consistent with a monomeric complex with a ligand:Zr ratio of 2:1. The catalytic activity of ZrL2Cl2 has been investigated for the efficient synthesis of a wide variety of quinoxaline derivatives under mild conditions. The employment of ethanol as an environmentally benign solvent in this high yield method, along with high turnover numbers and reusability of the catalyst providing ready scalability, makes it appropriate for practical applications.

  通过(z)-N-苄叉基-2-羟基丙烷-1-胺(HL)与ZrCl4的反应，合成了一种双齿席夫碱的锆(IV)配合物(ZrL2CL2)。光谱数据和元素分析结果与一个配体与锆比例为2:1的单体配合物相符。在温和条件下，考察了ZrL2CL2在高效合成多种喹喔啉衍生物中的催化活性。该方法采用环保溶剂乙醇，并具有高产率、高转化次数以及催化剂的可重复使用性，便于放大生产，适用于实际应用。
• Efficient, Ecofriendly, and Practical Process for the Synthesis of Quinoxalines Catalyzed by Amberlyst-15 in Aqueous Media
  作者：Ju-Yan Liu、Jing Liu、Jia-Di Wang、De-Quan Jiao、Hai-Wang Liu

  DOI：10.1080/00397910903219401

  日期：2010.6.25

  Amberlyst-15/H2O has been used as an efficient and environmentally friendly catalytic system for the synthesis of quinoxalines. The present methodology offers several advantages, such as excellent yields, short reaction time, and simple workup.

  Amberlyst-15/H2O 已被用作合成喹喔啉的高效且环保的催化体系。本方法提供了几个优点，例如出色的收率、较短的反应时间和简单的后处理。
• Gallium(III) triflate-catalyzed synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Jing-Jing Cai、Jian-Ping Zou、Xiang-Qiang Pan、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.058

  日期：2008.12

  Gallium(III) triflate-catalyzed reactions of phenylene-1,2-diamines and 1,2-diketones produce quinoxalines in excellent to quantitative yields. The reactions proceed with 1 mol% catalyst in ethanol at room temperature. The catalyst can be recycled for at least 10 times. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DE1006422
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