(E)-N-(benzyloxy)-3-p-tolylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(benzyloxy)-3-p-tolylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-methylphenyl)-N-phenylmethoxyprop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: LSAUOLPYAPCFTF-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(benzyloxy)-3-p-tolylacrylamide 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到(E)-benzyl 3-(p-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  无金属碘介导的异羟肟酸酯转化为酯

  摘要：

  摘要 使用分子碘作为试剂，使用一种新颖但尚未探索的苍鹭型重排，实现了无金属、无氧化剂和无添加剂的异羟肟酸酯转化为酯。反应以几乎相同的便利与具有给电子或吸电子取代基的底物进行。类似地，α,β-不饱和和空间位阻的邻位取代异羟肟酸酯也能顺利进行所需的转化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1737130
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 草酰氯 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-N-(benzyloxy)-3-p-tolylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃的插入无过渡金属合成N-芳基异羟肟酸

  摘要：

  描述了通过将芳烃插入N-烷氧基酰胺的NH键中的一种有效且无过渡金属的酰胺N-芳基化反应。发现各种反应性官能团，包括反应性醛羰基，呋喃环，碳-碳双键和吲哚的游离NH键均与该过程兼容。特别地，该方案可用于合成结构多样的N-芳基异羟肟酸酯和衍生自N-保护氨基酸和肽的异羟肟酸。在存在多个酰胺N–H键的情况下，N-芳基化反应可以在末端N -OBn酰胺的N–H键中选择性进行，从而产生所需的N-芳基异羟肟酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00111

文献信息

• Unusual Regioselectivity in Palladium‐Catalyzed Tandem C−H Arylation and C−H Amidation of <i>cis</i> ‐Cinnamyl Hydroxamates: Facile Synthesis of 3‐Aryl‐2‐quinolones
  作者：Subhankar Ghosh、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.202200391

  日期：2022.7.7

  A catalytic protocol for the synthesis of regio-isomeric aryl 2-quinolones from stereoisomeric cinnamide derivatives is described which features tandem application of C−H-arylation and C−H-amidation.

  描述了从立体异构肉桂酰胺衍生物合成区域异构芳基 2-喹诺酮的催化方案，其特点是串联应用 C-H-芳基化和 C-H-酰胺化。