N-tosylthiophene-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosylthiophene-3-carboxamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfonylthiophene-3-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 281.356
• InChiKey: ULHURPGKLFONRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosylthiophene-3-carboxamide 、 ethyl 2-diazo-3,3,3-trifluoropropanoate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以56 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化脱氟 [4 + 2] N-磺酰芳基酰胺与 2-重氮-3,3,3-三氟丙酸乙酯的环化：1,3,4-官能化异喹啉的合成

  摘要：

  使用 2-diazo-3,3,3-trifluoropropanoate 作为非传统的双碳反应伙伴，开发了用于合成 1,3,4-功能化异喹啉的 Rh(III) 催化脱氟 [4 + 2] 环化。该反应通过连续的 C-H 类胡萝卜素插入、双 C-F 键断裂/环化以及 N- 到 O- 磺酰基迁移进行。基于新安装的 1-磺酸盐、2-氟官能手柄和/或剩余的酯基序的功能化，将所得产物转化为多种 1,3,4-三取代异喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03501
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酰氯 、 对甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以87 %的产率得到N-tosylthiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化脱氟 [4 + 2] N-磺酰芳基酰胺与 2-重氮-3,3,3-三氟丙酸乙酯的环化：1,3,4-官能化异喹啉的合成

  摘要：

  使用 2-diazo-3,3,3-trifluoropropanoate 作为非传统的双碳反应伙伴，开发了用于合成 1,3,4-功能化异喹啉的 Rh(III) 催化脱氟 [4 + 2] 环化。该反应通过连续的 C-H 类胡萝卜素插入、双 C-F 键断裂/环化以及 N- 到 O- 磺酰基迁移进行。基于新安装的 1-磺酸盐、2-氟官能手柄和/或剩余的酯基序的功能化，将所得产物转化为多种 1,3,4-三取代异喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03501

文献信息

• Efficient synthesis of carbon-11 labelled acylsulfonamides using [¹¹C]CO carbonylation chemistry
  作者：Berend van der Wildt、Bin Shen、Frederick T. Chin

  DOI：10.1039/c8cc09661a

  日期：——

  Herein, a novel method for carbon-11 labeling of acyl sulfonamides by a one-step insertive [11C]CO carbonylative cross-coupling reaction between aryl halides and sulfonamides is presented. Various model compounds as well as drug molecules LY573636 (tasisulam) and ABT-199 were obtained in excellent yields. This method provides a valuable and widely applicable contribution to the continuously expanding

  在此，提出了一种通过芳基卤化物和磺酰胺之间的一步式插入式[ 11 C] CO羰基交叉偶联反应对酰基磺酰胺进行碳11标记的新方法。以优异的产率获得了各种模型化合物以及药物分子LY573636（tasisulam）和ABT-199。这种方法为不断扩展的PET研究用放射化学工具箱提供了宝贵且广泛适用的贡献。
• Rh(III)-Catalyzed Defluorinative [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Sulfonylarylamides with Ethyl 2-Diazo-3,3,3-trifluoropropanoate: Synthesis of 1,3,4-Functionalized Isoquinolines
  作者：Haosheng Li、Mingjing Mei、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03501

  日期：2022.12.16

  3,3-trifluoropropanoate as a nontraditional two-carbon reaction partner, a Rh(III)-catalyzed defluorinative [4 + 2] annulation for the synthesis of 1,3,4-functionalized isoquinolines was developed. The reaction proceeds by sequential C–H carbenoid insertion, dual C–F bond cleavage/annulation, and N– to O–sulfonyl migration. The resultant products were converted to diverse 1,3,4-trisubstituted isoquinolines

  使用 2-diazo-3,3,3-trifluoropropanoate 作为非传统的双碳反应伙伴，开发了用于合成 1,3,4-功能化异喹啉的 Rh(III) 催化脱氟 [4 + 2] 环化。该反应通过连续的 C-H 类胡萝卜素插入、双 C-F 键断裂/环化以及 N- 到 O- 磺酰基迁移进行。基于新安装的 1-磺酸盐、2-氟官能手柄和/或剩余的酯基序的功能化，将所得产物转化为多种 1,3,4-三取代异喹啉。