(E)-N-(4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)thiazol-2-yl)-3-(p-tolyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-N-(4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)thiazol-2-yl)-3-(p-tolyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(4-dibenzofuran-2-ylthiazol-2-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-enamide；(E)-N-(4-dibenzofuran-2-yl-1,3-thiazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 410.496
• InChiKey: QCLLBDNKLLITSX-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-二苯并呋喃)乙酮 在 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-N-(4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)thiazol-2-yl)-3-(p-tolyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  二苯并呋喃，二苯并噻吩和N-甲基咔唑系链的2-氨基噻唑及其肉桂酰胺作为结核分枝杆菌的有效抑制剂

  摘要：

  本文描述了新颖系列的二苯并呋喃，二苯并噻吩和N-甲基咔唑系链的2-氨基噻唑及其肉桂酰胺类似物的设计，合成和抗结核性评估。在碘和CuO的存在下，N-甲基咔唑，二苯并呋喃和二苯并噻吩甲基酮与硫脲的一锅缩合反应，分别以非常好的收率得到了2-氨基噻唑4 – 6。使用酸-胺偶联条件，将氨基噻唑与取代的肉桂酸进一步偶联，得到所需的肉桂酰胺类似物8a – e，9a – e和10a – e。所有新合成的化合物均通过NMR和质谱分析得到了充分表征。体外筛选针对结核分枝杆菌H37Rv（Mtb）的新衍生物可得到8c，10d和10e（MIC：0.78 µg / mL）以及2-氨基噻唑5和6（MIC：1.56 µg / mL），它们是具有较低细胞毒性谱的有效化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.048