2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-2-oxoethyl (2E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-2-oxoethyl (2E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: [2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-2-oxoethyl] (E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₁₅ClO₆
• 分子量: 374.777
• InChiKey: RATNZZWANPYCNN-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-2-oxoethyl (2E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  香菇素酶抑制剂香兰素衍生物的合成，动力学机理及对接研究

  摘要：

  本研究的目的是通过向香兰素中添加羟基取代的苯甲酸，肉桂酸和哌嗪残基来发现对抗酪氨酸酶活性的贡献程度。研究表明，香兰素已转化为酯，如（4a - 4d），（6a - 6b）和（8a - 8b）所示。）。此外，探讨了这些酯的结构与其蘑菇酪氨酸酶抑制活性之间的关系。还研究了这些酯对蘑菇酪氨酸酶的抑制动力学。发现羟基取代的苯甲酸衍生物是弱抑制剂。然而，羟基或氯取代的肉桂酸和哌嗪取代的衍生物能够诱导显着的酪氨酸酶抑制作用。蘑菇酪氨酸酶（PDBID 2ZWE）与合成的香兰素衍生物对接，并将其计算的结合能与提供正相关性的实验IC 50值进行比较。最有效的衍生物2-（4-甲酰基-2-甲氧基苯氧基）-2-氧乙基（2 E）-3-（4-羟苯基）丙-2-烯酸酯（6a）具有IC 50值为16.13μM，结合能为-7.2 kcal / mol的羟基取代的肉桂酸支架。（6a）的酪氨酸酶抑制活性与标准曲酸相当。动力学分析表明，化合物6a是抑制常数为K

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.068