(E)-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)acrylic acid | 58435-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)acrylic acid
• 英文别名: 4-Methoxy-3-nitrocinnamic acid；(E)-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 58435-22-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• mdl: MFCD03002875
• 分子量: 223.185
• InChiKey: ZTPILCFVGFXZOA-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-248 °C
• 沸点：
  434.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)acrylic acid 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-氨基-4-甲氧基-肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Slotta; Szyszka, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 184,187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 硫酸 、 水 、 硝酸 作用下， 生成 (E)-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Slotta; Szyszka, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 184,187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of arylcinnamide linked combretastatin-A4 hybrids as tubulin polymerization inhibitors and apoptosis inducing agents
  作者：Ahmed Kamal、Shaik Bajee、Vadithe Lakshma Nayak、Ayinampudi Venkata Subba Rao、Burri Nagaraju、Challa Ratna Reddy、Kapure Jeevak Sopanrao、Abdullah Alarifi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.049

  日期：2016.6

  was induced by these conjugates (6i and 6p) apart from tubulin polymerization inhibition (IC50 of 1.97μM and 1.05μM respectively). Further, mitochondrial membrane potential, Annexin V-FITC and caspase-9 activation assays suggested that these conjugates induce cell death by apoptosis. Docking studies revealed that these conjugates interact and bind at the colchicine binding site of the tubulin.

  通过结合芳基肉桂酰胺和康维他汀药效基团，在杂交方法的基础上设计了一系列新分子。合成并评估它们的细胞毒性活性，对微管蛋白聚合的抑制作用和凋亡诱导能力。大多数缀合物对某些代表性的人类癌细胞系均表现出显着的细胞毒性活性，其中两个缀合物6i和6p表现出强的细胞毒性，其对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的GI50值分别为56nM和31nM。SAR研究表明，肉桂酰胺部分苯环上的3,4-取代有利于增强细胞毒性。此外，除了微管蛋白聚合抑制（IC50为1.97μM和1.之外），这些结合物（6i和6p）还诱导了G2 / M细胞周期阻滞。分别为05μM）。此外，线粒体膜电位，膜联蛋白V-FITC和caspase-9活化试验表明，这些结合物可通过凋亡诱导细胞死亡。对接研究表明，这些结合物在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用并结合。
• Senolytic activity of piperlongumine analogues: Synthesis and biological evaluation
  作者：Xingui Liu、Yingying Wang、Xuan Zhang、Zhengya Gao、Suping Zhang、Peizhong Shi、Xin Zhang、Lin Song、Howard Hendrickson、Daohong Zhou、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.013

  日期：2018.8

  olefin with an exocyclic methylene at C2 render PL analogues 47–49 with increased senolytic activity. These α-methylene containing analogues are also more potent than PL in inducing ROS production in WI-38 SCs. Similar to PL, 47–49 reduce the protein levels of oxidation resistance 1 (OXR1), an important oxidative stress response protein that regulates the expression of a variety of antioxidant enzymes

  选择性清除衰老细胞（SCs）已成为治疗与年龄有关的疾病以及化学疗法和放射疗法引起的不良反应的潜在方法。通过基于细胞的表型筛选方法，我们最近确定了膳食中的天然产物哌隆定（PL）作为一种新型的抗衰老剂，是指可以选择性杀灭正常细胞或非衰老细胞的SC的小分子。为了建立PL类似物的结构-衰老活性关系，我们对PL的三甲氧基苯基和α，β-不饱和δ-戊内酰胺环进行了一系列结构修饰。我们表明三甲氧基苯基环上的修饰是很好的耐受性，而内酰胺环上的迈克尔受体对于senolytic活动至关重要。47 - 49具有增加的senolytic活性。这些含α-亚甲基的类似物在诱导WI-38 SC中产生ROS方面也比PL更有效。与PL相似，47 – 49降低了抗氧化蛋白1（OXR1）的蛋白水平，OXR1是一种重要的氧化应激反应蛋白，可调节细胞中多种抗氧化酶的表达。这项研究为发现用于治疗用途的镇静剂提供了有用的起点。
• [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：PIRAMAL LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2011104680A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to oxadiazole compounds in all their stereoisomeric and tautomeric forms and mixtures thereof in all ratios; and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, pharmaceutically acceptable prodrugs and pharmaceutically acceptable polymorphs. The invention also relates to processes for the manufacture of the oxadiazole compounds and to pharmaceutical compositions containing them. The said compounds and their pharmaceutical compositions are useful in the treatment of cancer, particularly chronic myeloid leukemia (CML). The present invention further provides a method of treatment of cancer by administering a therapeutically effective amount of said compounds or their pharmaceutical compositions, to a mammal in need thereof.

  本发明涉及氧代唑化合物的所有立体异构体和互变异构体形式以及它们在所有比例的混合物中；以及它们的药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、药学上可接受的前药和药学上可接受的多形态。该发明还涉及制备氧代唑化合物的方法以及含有它们的药物组合物。所述化合物及其药物组合物可用于治疗癌症，特别是慢性髓样白血病（CML）。本发明还提供了一种治疗癌症的方法，即通过向需要的哺乳动物投予所述化合物或其药物组合物的治疗有效剂量。
• Cinnamic acid derivatives linked to arylpiperazines as novel potent inhibitors of tyrosinase activity and melanin synthesis
  作者：Romeo Romagnoli、Paola Oliva、Filippo Prencipe、Stefano Manfredini、Maria Paola Germanò、Laura De Luca、Federico Ricci、Diana Corallo、Sanja Aveic、Elena Mariotto、Giampietro Viola、Roberta Bortolozzi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114147

  日期：2022.3

  derivatives as the most potent compounds of the series, with IC50 of 0.16 and 0.12 μM, respectively, resulting much active than kojic acid, whose IC50 value was 17.76 μM. In general, all compounds characterized by the presence of a 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)piperazine moiety showed an excellent potency, and the nature, position and number of the substituents on the aryl of the cinnamic acid did not affect

  合成了由与 1-芳基哌嗪相似的肉桂酸衍生物构成的 27 种新型肉桂酰胺，并评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的潜在抑制双酚酶活性。其中，哌嗪环的N -1 位存在 3-氯-4-氟苯基部分对于有效的酪氨酸酶抑制作用至关重要，3-硝基肉桂酰基 ( 19p ) 和 2-氯-3-甲氧基肉桂酰基 ( 19t ) 衍生物是该系列中最有效的化合物，其 IC 50分别为 0.16 和 0.12 μM，比曲酸具有更高的活性，其 IC 50值为 17.76 μM。一般来说，所有以存在 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)piperazine 部分为特征的化合物都表现出优异的效力，并且肉桂酸芳基上取代基的性质、位置和数量没有显着影响抗酪氨酸酶活性。还进行了与酶活性位点的分子对接，以研究酶抑制剂相互作用的性质。此外，对于选定的高活性化合物，还评估了它们在 A375 人黑色素瘤细胞和体内斑马鱼模型中抑制黑色素
• [EN] N-((3,4,5-TRIMETHOXYSTYRYL)ARYL)CINNAMAMIDE COMPOUNDS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS N-((3,4,5-TRIMÉTHOXYSTYRYL)ARYL)CINNAMAMIDE À UTILISER EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX POTENTIELS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016027282A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention provides a compound of general formula A, useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and process for the preparation thereof. [Formula should be entered here] General formula A where in B selected from aryl, heteroaryl and fused heteroaryl ring R and X selected from H, hydroxy, alkyl, alkoxy, prop-2-ynyloxy, allyloxy, halo, alkylhalides, alkoxy halides, nitro, amine.

  本发明提供了一种通用公式A的化合物，该化合物可用作潜在的抗人类癌细胞系的抗癌剂，并提供了其制备方法。[公式应在此处输入]通用公式A，其中B选自芳基、杂芳基和融合的杂芳基环，R和X选自H、羟基、烷基、烷氧基、丙-2-炔氧基、烯丙氧基、卤素、烷基卤素、烷氧基卤素、硝基、胺基。