(S)-1-tert-Butyl-3-phenylazetidin-2-one | 87451-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-1-tert-Butyl-3-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-(tert-butyl)-3-phenylazetidin-2-one；1-Tert-butyl-3-phenyl-2-azetidinone；1-tert-butyl-3-phenylazetidin-2-one
• CAS: 87451-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: ITGAIYSZVSMMCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-1-tert-Butyl-3-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过重氮甲烷二碘甲烷合成β-内酰胺

  摘要：

  我们提出了一种快速简便地合成各种β-内酰胺类化合物的新颖途径。合成涉及酰胺碘化物与二碘甲烷的[3 + 1]环化。与平井等人的开创性工作相反。从1979年开始，该反应被证明是制备氮杂环丁酮的一种通用而有效的方法。DFT计算证实了该方法的简便性，并通过以多样性为导向的β-内酰胺合成证明了它的能力，该β-内酰胺具有四个差异点，这些差异由选择Ugi加合物作为起始原料而确定。

  DOI：

  10.1002/anie.201706315

文献信息

• Carbonylative Ring Expansion of Aziridines to β-Lactams with Rhodium-Complexed Dendrimers on a Resin
  作者：Shui-Ming Lu、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo030353r

  日期：2004.5.1

  Rhodium-complexed dendrimers, supported on a resin, were evaluated as catalysts for the carbonylative ring expansion reactions of a variety of aziridines with carbon monoxide to give β-lactams. The effects of reaction temperature, solvent, time, and pressure of carbon monoxide on this transformation were also investigated. The dendritic catalysts showed comparable activity to the homogeneous analogue

  负载在树脂上的铑配合物的树枝状大分子被评估为各种氮丙啶与一氧化碳羰基化扩环反应生成β-内酰胺的催化剂。还研究了反应温度，溶剂，时间和一氧化碳压力对该转化的影响。树状催化剂显示出与均相类似物相当的活性。更重要的是，该催化体系可以通过简单的过滤容易地回收并循环使用，而不会显着降低活性。
• Regiospecific metal-catalyzed ring expansion of aziridines to .beta.-lactams
  作者：Howard Alper、Fabio Urso、David J. H. Smith

  DOI：10.1021/ja00360a045

  日期：1983.10

  Carbonylation regiospecifique, catalysee par des complexes de rhodium, d'aziridines en azetidinones-2-

  羰基化区域特异性，催化剂 par des complexes de rhodium, d'aziridines en azetidinones-2-
• Enantiospecific and stereospecific rhodium(I)-catalyzed carbonylation and ring expansion of aziridines. Asymmetric synthesis of .beta.-lactams and the kinetic resolution of aziridines
  作者：Serge Calet、Fabio Urso、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja00185a023

  日期：1989.2
• β-Lactam Synthesis through Diodomethane Addition to Amide Dianions
  作者：Alaa Zidan、Julian Garrec、Marie Cordier、Abeer M. El-Naggar、Nour E. A. Abd El-Sattar、Ali Khalil Ali、Mohamed Ali Hassan、Laurent El Kaim

  DOI：10.1002/anie.201706315

  日期：2017.9.25

  easy synthesis of a broad range of β‐lactams. The synthesis involves a [3+1] cyclization of amide dianions with diiodomethane. In contrast to the seminal work of Hirai et al. from 1979, the reaction proved to be a general and efficient approach towards azetidinones. The ease of the process was confirmed by DFT calculations and its power demonstrated by a diversity‐oriented synthesis of β‐lactams with

  我们提出了一种快速简便地合成各种β-内酰胺类化合物的新颖途径。合成涉及酰胺碘化物与二碘甲烷的[3 + 1]环化。与平井等人的开创性工作相反。从1979年开始，该反应被证明是制备氮杂环丁酮的一种通用而有效的方法。DFT计算证实了该方法的简便性，并通过以多样性为导向的β-内酰胺合成证明了它的能力，该β-内酰胺具有四个差异点，这些差异由选择Ugi加合物作为起始原料而确定。