phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-mannopyranose | 121524-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-mannopyranose
• 英文别名: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-triacetyloxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 121524-01-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉S
• 分子量: 440.471
• InChiKey: JCKOUAWEMPKIAT-WYGKVCCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-mannopyranose 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸聚糖推定胰岛素介体的设计与合成。

  摘要：

  使用分子对接分析了一系列包含葡糖胺（1→6）肌醇结构基序的分子与cAMP依赖性蛋白激酶（PKA）催化亚基的ATP结合位点的结合模式。这些计算预测假二糖和假三糖结构中非还原端的磷酸基团的存在将分子正确地定向到结合位点，并且假三糖结构呈现出最佳的形状互补性。因此，已经使用有效的合成策略从常见的中间体合成了伪二糖和伪三糖。基于这种合成化学，已经探索了使用相同的中间体在固相上构建小的假三糖文库的可行性。

  DOI：

  10.1039/b418041k
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  CHERNYAK, A. YA.;ANTONOV, K. V.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 1113-1127

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  phenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-1-thio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-mannopyranose 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到phenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-1-sulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Catalyzed Stereo/Chemo/Regioselective One-Pot Synthesis of C(2)–C(3) Unsaturated and α-d-Mannopyranosyl Sulfones

  摘要：

  An efficient and divergent approach to C(2)-C(3) unsaturated glycosyl and a-p-mannopyranosyl sulfones has been developed via ruthenium-promoted direct glycosylation, oxidation, and dihydroxylation from glycal in one-pot. The presence of stoichiometric amounts of NaIO4 and in situ generation of RuO4 from a RuCl3-NaIO4 reagent system were crucial for chemoselective oxidation of sulfide in the presence of an olefin moiety. The dual-role of ruthenium in sequential glycosylation-oxidation-dihydroxylation is amenable to a wide range of thio acceptors to access alpha-n-mannopyranosyl sulfones in good yields with high regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00975

文献信息

• A mild and convenient indium(III) chloride-catalyzed synthesis of thioglycosides
  作者：Saibal Kumar Das、Joyita Roy、Kalusani Anantha Reddy、Chandrasekhar Abbineni

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00355-0

  日期：2003.10

  number of methods available for the preparation of thioglycosides, all of them have one or more disadvantages, especially concerning the time factor and cumbersome workup procedures. Here we report a convenient and high-yielding method for the preparation of thioglycosides.

  糖苷化反应的效率通常涉及高化学产率，以及高/完全的立体选择性和区域选择性。所有这些取决于糖基供体和受体的反应性的相容性。在糖基供体中，由于硫糖苷在许多有机反应中的高度稳定性，因此被广泛使用。尽管有许多方法可用于制备硫糖苷，但它们都具有一个或多个缺点，特别是在时间因素和繁琐的后处理程序方面。在这里，我们报告了一种方便高效的硫糖苷制备方法。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF MANNOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE MANNOSIDE
  申请人：ÅBO AKADEMI UNIV

  公开号：WO2017207542A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  A method for preparation of a compound of formula (I) wherein R is H or p-methoxybenzyl (PMB).

  一种制备式(I)化合物的方法，其中R为H或对甲氧基苄基（PMB）。
• Synthesis of C-spiro-glycoconjugates from sugar lactones via zinc mediated Barbier reaction
  作者：Mallikharjuna Rao Lambu、Altaf Hussain、Deepak K. Sharma、Syed Khalid Yousuf、Baldev Singh、Anil. K. Tripathi、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/c3ra46796a

  日期：——

  Anomeric gem-diallylation, mono-β-crotylation and mono-β-propargylation of sugar 1,5 and 1,4 lactones have been achieved under Barbier reaction conditions using Zn powder and a catalytic amount of TMSCl as an activator. Ring closing olefin metathesis of the synthesized gem-diallyl derivatives furnished C-spiro cyclopentene glycosides. Finally, the cyclopentene rings were converted into carbohydrate based tricyclic morpholine fused triazole glycoconjugates as potential SGLT2 inhibitors.

  使用Zn粉和催化量的TMSCl作为活化剂，在Barbier反应条件下实现了糖1,5和1,4内酯的anomeric双二烯基化、单-β-罗汀基化和单-β-丙炔基化。合成的双二烯基衍生物经过环闭合烯烃复分解反应得到C-螺环戊烯糖苷。最后，将环戊烯环转化为基于碳水化合物的三环吗啉并三唑糖缀合物，作为潜在的SGLT2抑制剂。
• Total Synthesis of Phospholipomannan of <i>Candida albicans</i>
  作者：Veeranjaneyulu Gannedi、Asif Ali、Parvinder Pal Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00402

  日期：2020.6.19

  challenges such as the unusual kinetically controlled (1 → 2)-β-oligomannan domain, anomeric phosphodiester, and unique phytoceramide lipid tail linked to the glycan through a phosphate group. The synthesis of PLM anchor was accomplished using a convergent block synthetic approach using three main appropriately protected building blocks: (1 → 2)-β-tetramannan repeats, pseudodisaccharide, and phytoceramide-1-H-phosphonate

  首先，在细胞表面phospholipomannan锚[β-曼的总合成p - （1→2）-β-曼p ] ñ - （1→2）-β-曼p - （1→2）-α-曼p -1→ P - （ø →6）-α-曼p - （1→2）肌醇-1- P - （ø →1）的-phytoceramide白色念珠菌被报道。目标磷酸脂甘露聚糖（PLM）锚提出了合成难题，例如异常的动力学控制（1→2）-β-寡甘露聚糖结构域，异头磷酸二酯和独特的通过磷酸基团与聚糖连接的植物神经酰胺脂质尾巴。PLM锚的合成是通过收敛嵌段合成方法完成的，该方法使用了三个主要的受到适当保护的结构单元：（1→2）-β-四甘露聚糖重复序列，假二糖和植物神经酰胺-1- H-膦酸酯。使用预激活方法在一锅中合成最具挑战性的（1→2）-β-四甘露聚糖域。通过对映选择性A 3三组分偶联反应合成了植物神经酰胺-1- H-膦酸酯。最后，植物神经酰胺-1- H膦酸二部
• [EN] SACCHARIDE LUPANE DERIVATIVES, THEIR USE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SACCHARIDE LUPANE, LEUR UTILISATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES DÉRIVÉS
  申请人：UNIVERZITA PALACKEHO V OLOMOUC

  公开号：WO2009094958A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  This invention relates to saccharide lupane derivatives of general formula (I), wherein R denotes substituent independently selected from the group comprising hydrogen, hydroxy, amino, mercapto, alkyloxy, alkyl and saccharide group, R´ denotes substituent independently selected from the group comprising hydrogen, hydroxy, alkyl, carboxyl, acyl and saccharide group, wherein at least one of R and R´ contains a saccharide group. A further object relates to these compounds for use as medicaments and growth regulators. This invention further includes pharmaceutical compositions containing said derivatives.

  本发明涉及一般式(I)的糖苷鲁潘衍生物，其中R表示从氢，羟基，氨基，巯基，烷氧基，烷基和糖基组成的群体中独立选择的取代基，R'表示从氢，羟基，烷基，羧基，酰基和糖基组成的群体中独立选择的取代基，其中至少一个R和R'含有糖基。本发明的另一个目的是将这些化合物用作药物和生长调节剂。本发明还包括含有上述衍生物的制药组合物。