(E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acrylamide | 245342-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acrylamide
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-N-prop-2-ynylacrylamide；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-prop-2-ynylprop-2-enamide
• CAS: 245342-60-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: YNWQCBGTGGXNSA-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acrylamide 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-N-[3-(1-hydroxy-2,3-diisopropoxy-4-oxocyclobut-2-enyl)prop-2-ynyl]-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过环丁烯扩环高效合成1,4-二氢-2H-异喹啉-3,5,8-三酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990089v
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 、 炔丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  包含肉桂酰胺的金（I）配合物的合成：黑色素瘤的2D和3D球形模型中的抗癌活性及体内血管生成的体外评估。

  摘要：

  合成并表征了一系列含有甲氧基取代的肉桂酰胺部分（3a - 3c和4a - 4c）的炔基金（I）膦配合物。评估了所有合成的复合物对三种人类癌细胞系A549（肺），D24（黑素瘤）和HT1080（纤维肉瘤）以及人类胚胎肾293细胞系（Hek293T）的细胞毒性，作为非癌细胞的代理模型。大多数合成的化合物在低微摩尔浓度下对癌细胞系均具有抗增殖活性。其中，复合物3c对IC 50表现出广泛的抗癌活性对于所有测试的癌症品系，其值在1.53–6.05μM的范围内。复合物3c对D24黑色素瘤细胞的毒性比参考药物顺铂高20倍，并且在黑色素瘤细胞的3D球形模型中显示出显着的抗癌活性。对3c活性的机理研究表明，硫氧还蛋白还原酶通过空间和氢键相互作用抑制，随后诱导氧化应激和细胞死亡的线粒体途径。在转基因斑马鱼Tg（fli1a：EGFP）体内模型中，化合物3c还显示出显着的抗血管生成特性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b00281

文献信息

• Synthesis of Gold(I) Complexes Containing Cinnamide: In Vitro Evaluation of Anticancer Activity in 2D and 3D Spheroidal Models of Melanoma and In Vivo Angiogenesis
  作者：V. Ganga Reddy、T. Srinivasa Reddy、Steven H. Privér、Yutao Bai、Shweta Mishra、Donald Wlodkowic、Nedaossadat Mirzadeh、Suresh Bhargava

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00281

  日期：2019.5.6

  D24 melanoma cells and showed significant anticancer activity in 3D spheroidal models of melanoma cells. Mechanistic investigations of 3c activity indicate thioredoxin reductase inhibition through steric and hydrogen-bonding interactions, followed by the induction of oxidative stress and a mitochondrial pathway of cell death. Compound 3c also showed significant antiangiogenic properties in a transgenic

  合成并表征了一系列含有甲氧基取代的肉桂酰胺部分（3a - 3c和4a - 4c）的炔基金（I）膦配合物。评估了所有合成的复合物对三种人类癌细胞系A549（肺），D24（黑素瘤）和HT1080（纤维肉瘤）以及人类胚胎肾293细胞系（Hek293T）的细胞毒性，作为非癌细胞的代理模型。大多数合成的化合物在低微摩尔浓度下对癌细胞系均具有抗增殖活性。其中，复合物3c对IC 50表现出广泛的抗癌活性对于所有测试的癌症品系，其值在1.53–6.05μM的范围内。复合物3c对D24黑色素瘤细胞的毒性比参考药物顺铂高20倍，并且在黑色素瘤细胞的3D球形模型中显示出显着的抗癌活性。对3c活性的机理研究表明，硫氧还蛋白还原酶通过空间和氢键相互作用抑制，随后诱导氧化应激和细胞死亡的线粒体途径。在转基因斑马鱼Tg（fli1a：EGFP）体内模型中，化合物3c还显示出显着的抗血管生成特性。
• Efficient Synthesis of 1,4-Dihydro-2<i>H</i>-isoquinoline-3,5,8-triones via Cyclobutene Ring Expansion
  作者：Peter Wipf、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1021/jo990089v

  日期：1999.9.1
• Resveratrol-Based MTDLs to Stimulate Defensive and Regenerative Pathways and Block Early Events in Neurodegenerative Cascades
  作者：Clara Herrera-Arozamena、Martín Estrada-Valencia、Patricia López-Caballero、Concepción Pérez、José A. Morales-García、Ana Pérez-Castillo、Eric del Sastre、Cristina Fernández-Mendívil、Pablo Duarte、Patrycja Michalska、José Lombardía、Sergio Senar、Rafael León、Manuela G. López、María Isabel Rodríguez-Franco

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01883

  日期：2022.3.24