2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-glucopyranoside trichloroacetimidate | 1300064-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-glucopyranoside trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1300064-64-5
• 化学式: C₃₈H₄₄Cl₃NO₉Si
• 分子量: 793.213
• InChiKey: DMMZCSJGPSRRLT-ZUZZLIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-glucopyranoside trichloroacetimidate 、 4­-(1­-methyl­-3­-methyleneimidazolium)­-benzyl 2,3,4­-tri­-O-benzoyl­-6­-O­-(2,3,4­-tri­-O­-benzoyl­-β­-D­-glucopyranosyl)­-β­-D­-glucopyranoside trifluoromethanesulfonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4­-(1­-methyl­-3­-methyleneimidazolium)­-benzyl 2,3,4­-tri­-O-benzoyl­-6­-O­-(2,3,4­-tri­-O­-benzoyl­-6­-O­-(2,3,4­-tri­-O­-benzoyl­-6­-O­-triisopropylsilyl­-β­-D­-glucopyranosyl)­-β­-D­-glucopyranosyl)­-β­-D­-glucopyranoside trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  组合离子捕获和释放寡糖合成（combi-ICROS）。

  摘要：

  报导了组合的离子液体支持的“捕获和释放”策略，用于寡糖合成（combi-ICROS）。在一个锅中合成了一系列β-（1-> 6）葡聚糖二糖，三糖和四糖，以展示该策略的多功能性。

  DOI：

  10.1039/c2cc37164b
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-glucopyranoside trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Ionic catch and release oligosaccharide synthesis (ICROS)

  摘要：

  报道了一种通用且高效的无色谱离子液体支持的“捕获和释放”策略用于寡糖合成（ICROS）。该方法与当前的糖苷化策略相兼容，并适用于保护基团的操作。已合成一系列β-(1→6)和β-(1→2)链接的糖链结构，以展示该策略的多样性。

  DOI：

  10.1039/c0cc05580h