phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-6-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside | 1300064-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-6-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-thioglucopyranoside
• CAS: 1300064-13-4
• 化学式: C₄₂H₄₈O₈SSi
• 分子量: 740.99
• InChiKey: AFNZJFJKZZAJNQ-DSJFEKNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.37
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-6-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 4-(1-methyl-3-methyleneimidazolium)benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Ionic catch and release oligosaccharide synthesis (ICROS)

  摘要：

  报道了一种通用且高效的无色谱离子液体支持的“捕获和释放”策略用于寡糖合成（ICROS）。该方法与当前的糖苷化策略相兼容，并适用于保护基团的操作。已合成一系列β-(1→6)和β-(1→2)链接的糖链结构，以展示该策略的多样性。

  DOI：

  10.1039/c0cc05580h
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-6-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ionic catch and release oligosaccharide synthesis (ICROS)

  摘要：

  报道了一种通用且高效的无色谱离子液体支持的“捕获和释放”策略用于寡糖合成（ICROS）。该方法与当前的糖苷化策略相兼容，并适用于保护基团的操作。已合成一系列β-(1→6)和β-(1→2)链接的糖链结构，以展示该策略的多样性。

  DOI：

  10.1039/c0cc05580h

文献信息

• A 3,4-<i>trans</i>-Fused Cyclic Protecting Group Facilitates α-Selective Catalytic Synthesis of 2-Deoxyglycosides
  作者：Edward I. Balmond、David Benito-Alifonso、Diane M. Coe、Roger W. Alder、Eoghan M. McGarrigle、M. Carmen Galan

  DOI：10.1002/anie.201403543

  日期：2014.7.28

  disaccharides or glycoconjugates with high α‐selectivity and yields (77–97 %) using a trans‐fused cyclic 3,4‐O‐disiloxane protecting group and TsOH⋅H2O (1 mol %) as a catalyst. Control of the anomeric selectivity arises from conformational locking of the intermediate oxacarbenium cation. Glucals outperform rhamnals because the C6 side‐chain conformation augments the selectivity.

  已经开发出一种实用的方法，使用反式稠合环状 3,4-O-二硅氧烷保护基团和 TsOH⋅H 2 O ，将葡糖和鼠李糖转化为具有高α-选择性和产率（77-97%）的二糖或糖缀合物（ 1 mol%) 作为催化剂。异头选择性的控制来自中间氧杂碳鎓阳离子的构象锁定。Glucals 优于鼠李糖醇，因为 C6 侧链构象增强了选择性。
• α-Selective Organocatalytic Synthesis of 2-Deoxygalactosides
  作者：Edward I. Balmond、Diane M. Coe、M. Carmen Galan、Eoghan M. McGarrigle

  DOI：10.1002/anie.201204505

  日期：2012.9.3

  Alpha rules: A thiourea acts as an efficient organocatalyst for the glycosylation of protected galactals to form oligosaccharides containing a 2-deoxymonosaccharide moiety. The reaction is highly stereoselective for α-linkages and proceeds by way of a syn-addition mechanism.