(2'S,4'R)-methyl 1'-((S)-2-tert-butoxycarbonyl)amino-3-methylbutanoyl-4'-hydroxypyrrolidine-2'-carboxylate | 934552-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S,4'R)-methyl 1'-((S)-2-tert-butoxycarbonyl)amino-3-methylbutanoyl-4'-hydroxypyrrolidine-2'-carboxylate
• 英文别名: Boc-Val-Hyp-OMe
• CAS: 934552-56-4
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₆
• 分子量: 344.408
• InChiKey: LPAHNCGSLLYRSR-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,4'R)-methyl 1'-((S)-2-tert-butoxycarbonyl)amino-3-methylbutanoyl-4'-hydroxypyrrolidine-2'-carboxylate 在 锂硼氢 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 tert-butyl ((S)-1-((2S,4R)-4-(tert-butoxy)-2-(((S)-1-oxo-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  广谱冠状病毒 3C 样蛋白酶拟肽抑制剂有效阻断 SARS-CoV-2 在细胞内的复制：设计、合成、生物学评价和 X 射线结构测定

  摘要：

  尽管在大流行期间批准了疫苗、单克隆抗体和限制措施，但对新的有效和安全的抗病毒药物的需求迫切需要增加针对 COVID-19 的治疗药物。病毒 3-胰凝乳蛋白酶样蛋白酶 (3CL pro ) 是一种重要的复制酶，在 CoV 和变体的活性位点具有高度同源性，对 Leu-Gln 作为 P2-P1 残基显示出几乎独特的特异性，从而允许开发广泛的-光谱抑制剂。 本文描述了新设想的拟肽共价可逆抑制剂的设计、合成、生物活性和共晶结构信息。抑制剂显示醛弹头、P1 处的 Gln 模拟物和修饰的 P2-P3 残基。特别是，功能化的脯氨酸残基被插入到 P2 以稳定 β-转角样生物活性构象，从而调节亲和力。最有效的化合物对SARS-CoV-2 和 MERS-CoV 的3CL pro表现出低/亚 nM 效力，并在不同的环境中抑制三种人类 CoV（即SARS-CoV-2、MERS-CoV 和 HCoV 229）的病毒复制细胞系。特别是导数12根据病毒表现出

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115311
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 氯化亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2'S,4'R)-methyl 1'-((S)-2-tert-butoxycarbonyl)amino-3-methylbutanoyl-4'-hydroxypyrrolidine-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure piperazines via NaBH4/I2 reduction of cyclic amides

  摘要：

  Enantiomerically pure (3S,7R,8aS)-3-phenyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-ol, (3S,7R,8aS)-3-methyl octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-ol, (3S,7R,8aS)-3-isopropyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-ol and (35,7R,8aS)-3-isobutyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-ol 16d were synthesized via preparation of the corresponding cyclic amides from enantiomerically pure L-proline and hydroxyproline derivatives followed by reduction using sodium borohydride-iodine. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.12.002

文献信息

• Design, synthesis, inhibitory activity, and SAR studies of pyrrolidine derivatives as neuraminidase inhibitors
  作者：Jie Zhang、Qiang Wang、Hao Fang、Wenfang Xu、Ailin Liu、Guanhua Du

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.020

  日期：2007.4

  A series of pyrrolidine derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit neuraminidase (NA) of influenza A virus (H3N2). All compounds were synthesized in good yields starting from commercially 4-hydroXy-L-proline using a suitable synthetic strategy. These compounds showed potent inhibitory activity against influenza A neuraminidase. Within this series, five compounds, 6e, 9c, 9e, 9f, and 10e, have good potency (IC50 = 1.56-2.71 mu M) which are compared to that the NA inhibitor Oseltarnivir (IC50 = 1.06 mu M), and could be used as lead compoundS in the future. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Creating Diversity by Site-Selective Peptide Modification: A Customizable Unit Affords Amino Acids with High Optical Purity
  作者：Ivan Romero-Estudillo、Alicia Boto

  DOI：10.1021/ol402800a

  日期：2013.11.15

  The development of peptide libraries by site-selective modification of a few parent peptides would save valuable time and materials in discovery processes, but still is a difficult synthetic challenge. Herein natural hydroxyproline is introduced as a "convertible" unit for the production of a variety of optically pure amino acids, including expensive N-alkyl amino acids, and to achieve the mild, efficient, and site-selective modification of peptides.