1,4-Pentanedione, 5-(acetyloxy)-1-(4-methoxyphenyl)- | 917241-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-Pentanedione, 5-(acetyloxy)-1-(4-methoxyphenyl)-
• 英文别名: acetic acid 5-(4-methoxyphenyl)-2,5-dioxopentyl ester
• CAS: 917241-85-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: GNLJHTFVTGGPOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  413.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Pentanedione, 5-(acetyloxy)-1-(4-methoxyphenyl)- 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium methylate 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.17h， 生成 3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic Acids

  摘要：

  3-芳基-2-羟基环戊-2-烯-1-酮在进行不对称氧化时，会产生对映体富集的 2-芳基-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸。苯环对位上的电子供能取代基提高了产率，降低了该过程的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950193
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰氧基-2-丁炔 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 硫酸 、 汞 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,4-Pentanedione, 5-(acetyloxy)-1-(4-methoxyphenyl)-
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic Acids

  摘要：

  3-芳基-2-羟基环戊-2-烯-1-酮在进行不对称氧化时，会产生对映体富集的 2-芳基-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸。苯环对位上的电子供能取代基提高了产率，降低了该过程的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950193

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic Acids
  作者：Margus Lopp、Artur Jõgi、Anne Paju、Tõnis Pehk、Tiiu Kailas、Aleksander-Mati Müürisepp、Tõnis Kanger

  DOI：10.1055/s-2006-950193

  日期：——

  3-Aryl-2-hydroxycyclopent-2-en-1-ones, when subjected to asymmetric oxidation, result in enantiomerically enriched 2-aryl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acids. Electron-donating substituents in the para position of the phenyl ring increase the yield and decrease the enantioselectivity of the process.

  3-芳基-2-羟基环戊-2-烯-1-酮在进行不对称氧化时，会产生对映体富集的 2-芳基-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸。苯环对位上的电子供能取代基提高了产率，降低了该过程的对映选择性。