5-{[Dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 116159-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-{[Dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 116159-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂Si
• 分子量: 246.381
• InChiKey: SRAYLNKGCFMTBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[Dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FLEMING, IAN;REDDY, N. LAXMA;TAKAKI, KEN;WARE, ANNE C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 19, 1472-1474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of conjugate addition to 4- and 5-substituted α,β-unsaturated δ-lactones
  作者：Ian Fleming、N. Laxma Reddy、Ken Takaki、Anne C. Ware

  DOI：10.1039/c39870001472

  日期：——

  Conjugate addition, especially of the phenyldimethylsilylcuprate reagent, to 4- and 5-substituted α,β-unsaturated δ-lactones [(5) and (18)] is highly selective for the formation of the trans-products [(6), (7), (9), (10), and (19)], the silicon-containing products having 1H n.m.r. coupling constants indicative of distortions from the chair conformation; the silyl group can be converted into a hydroxy

  共轭加成，特别是苯基二甲基甲硅烷基铜酸酯试剂向4和5取代的α，β-不饱和δ-内酯[（5）和（18）]的加成对形成反式产物[（6），（图7），（9），（10）和（19）]，具有1 H nmr耦合常数的含硅产物表示椅子构象的变形；甲硅烷基可以转化为羟基以得到内酯（8）和（20）。
• FLEMING, IAN;REDDY, N. LAXMA;TAKAKI, KEN;WARE, ANNE C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 19, 1472-1474
  作者：FLEMING, IAN、REDDY, N. LAXMA、TAKAKI, KEN、WARE, ANNE C.

  DOI：——

  日期：——