(3aS,5S,6S,6aS)-5-[(1R)-1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-nitroethyl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 141782-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,5S,6S,6aS)-5-[(1R)-1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-nitroethyl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 141782-03-8
• 化学式: C₁₈H₂₆NO₉P
• 分子量: 431.38
• InChiKey: JIEJFZVZBQVTMT-MTSZKFMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabino-pentodialdo-1,4-furanose 在 sodium methylate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3aS,5S,6S,6aS)-5-[(1R)-1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-nitroethyl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  将膦酸二甲酯加成到 5,6-Dideoxy-6-nitro-D-hex-5-enofuranoses 的方向

  摘要：

  在三乙胺存在下，在 25 °C 下将膦酸二甲酯添加到六个 5,6-二脱氧-6-硝基-D-己基-5-烯呋喃糖中，主要产生 (5R)-加合物，而在 100 °C 下的反应相同a 碱以 (5S)-加合物为主要产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1154

文献信息

• Orientation of the Addition of Dimethyl Phosphonate to 5,6-Dideoxy-6-nitro-D-hex-5-enofuranoses
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroshi Yamamoto、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.1154

  日期：1992.4

  The addition of dimethyl phosphonate to six 5,6-dideoxy-6-nitro-D-hex-5-enofuranoses at 25 °C in the presence of triethylamine preponderantly gave (5R)-adducts, whereas the same reaction at 100 °C without a base yielded (5S)-adducts as the main products.

  在三乙胺存在下，在 25 °C 下将膦酸二甲酯添加到六个 5,6-二脱氧-6-硝基-D-己基-5-烯呋喃糖中，主要产生 (5R)-加合物，而在 100 °C 下的反应相同a 碱以 (5S)-加合物为主要产物。