4-（（1R，3R，5S，7R）-1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷-1-ium-1-基）丁烷-1-磺酸盐 | 1430837-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-（（1R，3R，5S，7R）-1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷-1-ium-1-基）丁烷-1-磺酸盐
• 英文名称: (1,3,5-triaza-7-phosphaadamantan-1-ium-1-yl)butane-1-sulfonate
• 英文别名: 7-phospha-1,3,5-triaza-adamantanebutane sulfonate；phosphoadamantinebutylsaltone；PTABS；4-(1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantan-1-ium-1-yl)butane-1-sulfonate；4-(3,5-diaza-1-azonia-7-phosphatricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-yl)butane-1-sulfonate
• CAS: 1430837-91-4
• 化学式: C₁₀H₂₀N₃O₃PS
• 分子量: 293.327
• InChiKey: KGJWBSOVUYDJAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 4-（（1R，3R，5S，7R）-1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷-1-ium-1-基）丁烷-1-磺酸盐 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  New PTA (1,3,5-triaza 7-phosphaadamantane) derivatives associating zwitterionic structure and coordinative ability

  摘要：

  The reactions of PTA (1,3,5-triaza 7-phosphaadamantane) and HMTA (1,3,5,7-tetraazaadamantane) with 1,3-propanesultone or 1,4-butanesultone gave the water soluble zwitterionic derivatives PTA(+) C3H6SO3 (1), PTA+ C4H8SO3 (2), HMTA(+) C3H6SO3 (3) and HMTA(+)C(4)H(8)SO(3) (4). The crystal structure of HMTA(+)C(3) H6SO3 is reported. The coordinative ability of 1-4 towards Pt(II) and Ru(II) has been investigated and the antiproliferative activity of ligands and complexes has been tested in two human ovarian cancer cell lines, A2780 and SKOV3. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.12.006
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁磺酸内酯 、 1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4-（（1R，3R，5S，7R）-1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷-1-ium-1-基）丁烷-1-磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Heck烯基化反应的规模放大：在氨基修饰剂核苷“ Ruth接头”的合成中的应用

  摘要：

  致力于纪念杰里·林恩·露丝（Jerry Lynn Ruth），他首先展示了该分子在DNA标记中的用途 抽象 露丝接头是C5嘧啶修饰的核苷类似物，广泛用于在合成寡核苷酸中掺入伯胺。对非放射性标记，生物分子检测以及COVID-19测试试剂盒的组装的需求不断增长，引发了对Ruth接头规模扩大的需求。在本文中，描述了涉及钯催化的Heck烯基化的有效方案。为了达到低催化剂浓度，无柱分离，高产物纯度，可重复性和缩短反应时间的目标，对合成进行了优化。该方法的可扩展性和实用性已在100 g规模（原材料）上得到了成功证明。此外，为了扩大Heck烯基化协议，7-phospha-1,3， 出版历史 收到：2020年6月6日 修订后接受：2020年8月1日 发布日期： 2020年9月8日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707260
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯硫酚 、 6-氯嘌呤 在 4-（（1R，3R，5S，7R）-1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷-1-ium-1-基）丁烷-1-磺酸盐 、 palladium diacetate 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 以88%的产率得到6-(4-chloro-phenylsulfanyl)-7(9)H-purine
  参考文献：
  名称：

  Pd / PTABS：氯（杂）芳烃的低温硫醚化

  摘要：

  杂芳基氯化物的硫醚化是必不可少的合成方法，可用于获得生物活性药物和农药。由于它们的（实际或潜在的）工业重要性，出于经济和生态方面的原因，需要开发一种有效的低温协议来获取这些化合物。因此，开发了一种仅在50°C下使用Pd / PTABS系统的高效催化方案。高效率地进行了氯杂芳烃与各种反应性较低的芳基硫醇和烷基硫醇之间的偶联。还发现具有商业意义的杂芳烃，例如嘌呤和嘧啶，是报道的转化的有用底物。以合成的商品药物Imuran（硫唑嘌呤）为例，可以优化其制备方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00840

文献信息

• Novel water-soluble phosphatriazenes: versatile ligands for Suzuki–Miyaura, Sonogashira and Heck reactions of nucleosides
  作者：Shatrughn Bhilare、Vijay Gayakhe、Ajaykumar V. Ardhapure、Yogesh S. Sanghvi、Carola Schulzke、Yulia Borozdina、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1039/c6ra19039a

  日期：——

  complexation reactions with Pd(OAc)2 and utilized for catalyzing column-free Suzuki–Miyaura cross-coupling of various purine and pyrimidine halonucleosides in water. The water-solubility of the catalytic system simplified the isolation of the cross-coupled products to mere filtration, while the catalytically active solution in the filtrate was recycled eight times. A novel copper-free Sonogashira coupling

  两种新的水溶性磷三氮烯配体已被合成为与Pd（OAc）2络合反应的通用配体，并用于催化水中各种嘌呤和嘧啶卤代核苷的无柱铃木-宫浦交叉偶联。催化系统的水溶性简化了交叉偶合产物的分离，使其仅需过滤，而滤液中的催化活性溶液则循环了八次。通过一锅合成FV-100（一种基于核苷的药物，用于带状疱疹或带状疱疹治疗的3期临床试验），也已建立了针对核苷的新型无铜Sonogashira偶联方案。通过另一种抗病毒药物：BVDU的合成证明了Heck反应的应用。