3-Methylene-cyclopentadec-1-yne | 308357-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-Methylene-cyclopentadec-1-yne
• 英文别名: 3-Methylidenecyclopentadecyne
• CAS: 308357-37-1
• 化学式: C₁₆H₂₆
• 分子量: 218.382
• InChiKey: STCOXUJZAZOGOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylene-cyclopentadec-1-yne 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到2-methylenecyclopentadecanone
  参考文献：
  名称：

  (-)-(R)-麝香酮的对映选择性途径

  摘要：

  麝香酮的大环是通过钯催化的十六-1,15-二炔环化反应制备成环十五-2-烯酮。通过对映选择性铜催化的二甲基锌共轭加成引入立体中心。由于这一步中的ee只是中等，因此开发了一条通过环十五-2,14-二烯酮的新路线。向该底物添加对映选择性共轭物产生 14-methylcylodec-2-enone，将其氢化以高总产率得到 (-)-(R)-muscone，ee 高达 98%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939069
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-Methylene-cyclopentadec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  (-)-(R)-麝香酮的对映选择性途径

  摘要：

  麝香酮的大环是通过钯催化的十六-1,15-二炔环化反应制备成环十五-2-烯酮。通过对映选择性铜催化的二甲基锌共轭加成引入立体中心。由于这一步中的ee只是中等，因此开发了一条通过环十五-2,14-二烯酮的新路线。向该底物添加对映选择性共轭物产生 14-methylcylodec-2-enone，将其氢化以高总产率得到 (-)-(R)-muscone，ee 高达 98%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939069

文献信息

• Synthesis of Cyclophanes via an Intermolecular Pd-Catalyzed Enyne−Diyne Cross-Benzannulation Approach
  作者：Vladimir Gevorgyan、Norie Tsuboya、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo0016531

  日期：2001.4.1

  Several novel types of cyclophanes were efficiently synthesized via an intermolecular palladium-catalyzed cross-benzannulation of cyclic enynes and diynes. These types of cyclophanes are not accessible through an intramolecular mode of the homo-benzannulation protocol, reported previously. Cyclic reactants (enynes and diynes) were readily prepared in reasonable yields from commercially available materials

  通过分子间钯催化的环状烯炔和二炔的交叉苯甲酸酯有效地合成了几种新型的环烷。这些类型的环烷无法通过以前报道的均苯并烷化方案的分子内模式访问。环状反应物（烯炔和二炔）很容易用已知方法从市售材料中以合理的收率制备。环状Z-烯炔29与其E-配偶体相比，进行了苯甲环化反应以生产环烷28，这一事实为在非活化烯炔的末端烯烃部分必须具有E-氢原子提供了额外的支持。以前在无环底物的苯并环中。
• Lucking; Pfaltz, Synlett, 2000, # 9, p. 1261 - 1264
  作者：Lucking、Pfaltz

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Routes to (-)-(<i>R</i>)-Muscone
  作者：Andreas Pfaltz、Bruno Bulic、Ulrich Lücking

  DOI：10.1055/s-2006-939069

  日期：——

  cyclopentadec-2-enone. The stereogenic center was introduced by enantioselective Cu-catalyzed conjugate addition of dimethyl-zinc. Because the ee in this step was only moderate, a new route via cyclopentadeca-2,14-dienone was developed. Enantioselective conjugate addition to this substrate led to 14-methylcylodec-2-enone, which was hydrogenated to give (-)-(R)-muscone in high overall yield with up to 98% ee.

  麝香酮的大环是通过钯催化的十六-1,15-二炔环化反应制备成环十五-2-烯酮。通过对映选择性铜催化的二甲基锌共轭加成引入立体中心。由于这一步中的ee只是中等，因此开发了一条通过环十五-2,14-二烯酮的新路线。向该底物添加对映选择性共轭物产生 14-methylcylodec-2-enone，将其氢化以高总产率得到 (-)-(R)-muscone，ee 高达 98%。