(E)-tert-butyl((3-(4-methoxyphenyl)allyl)oxy)dimethylsilane | 254761-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-tert-butyl((3-(4-methoxyphenyl)allyl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 254761-43-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: GSDIPRSMKSBUMU-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl((3-(4-methoxyphenyl)allyl)oxy)dimethylsilane 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到(2S,3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cytoxazone 的合成，一种从链霉菌属中分离的新型细胞因子调节剂。

  摘要：

  Cytoxazone [(4R,5R)-(-)-5-hydroxymethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone, 1] 是一种新型免疫抑制剂，由对甲氧基肉桂醇 (2) 合成，采用 Sharpless不对称二羟基化作为关键反应，总产率为 26%（7 步）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2965::aid-ejoc2965>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-tert-butyl((3-(4-methoxyphenyl)allyl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用 Zn/Cu 耦合柱进行快速、安全的连续流动 Simmons-Smith 环丙烷化

  摘要：

  过去几十年来，流动化学实验方案的相关性和重要性不断增强，最近发表的有关该领域的越来越多的研究就证明了这一点。1许多众所周知的转变已从间歇式转变为流动式，2因为（微）反应器的使用提供了不同的优势，例如更好的传热和传质或改进对敏感和高活性物质的处理。3对于后一种情况，连续流装置的使用带来了一种非常有用的方式，可以扩大依赖于敏感、反应性或短时活物种的过程。这种化合物的直接在线使用实现了使用批量方法无法实现的新转变，同时减少了危害和废物产生。4 从这个意义上说，使用填充有非均相催化剂和试剂的盒可以更有效地处理危险或反应性物质。由于流量设置通常依赖于内部体积非常小的（微）反应器，因此一次仅混合少量试剂，避免了处理大量反应性、腐蚀性或爆炸性物质的危险。5此外，在过去几年中，填充不同金属的盒已被提出用于多种有机转化，其中完成了敏感有机金属物质的原位生产。6 另一方面，Simmons-Smith 反应是从

  DOI：

  10.1002/adsc.202300665

文献信息

• Radical Cation Diels–Alder Cycloadditions by Visible Light Photocatalysis
  作者：Shishi Lin、Michael A. Ischay、Charles G. Fry、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja2093579

  日期：2011.12.7

  Ruthenium(II) polypyridyl complexes promote the efficient radical cation Diels-Alder cycloaddition of electron-rich dienophiles upon irradiation with visible light. These reactions enable facile [4 + 2] cycloadditions that would be electronically mismatched under thermal conditions. Key to the success of this methodology is the availability of ligand-modified ruthenium complexes that enable rational

  钌 (II) 多吡啶基配合物在可见光照射下促进富电子亲二烯体的有效自由基阳离子 Diels-Alder 环加成反应。这些反应使 [4 + 2] 环加成能够在热条件下发生电子失配。这种方法成功的关键是配体修饰的钌配合物的可用性，这些配合物能够合理调整催化剂的电化学性能，而不会显着扰乱系统的整体光物理性能。
• Redox Potential Controlled Selective Oxidation of Styrenes for Regio- and Stereoselective Crossed Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition <i>via</i> Organophotoredox Catalysis
  作者：Kenta Tanaka、Yoshinori Iwama、Mami Kishimoto、Naoya Ohtsuka、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01852

  日期：2020.7.2

  cross-cycloaddition has been developed in the presence of a thioxanthylium photoredox catalyst. Electron-rich styrenes such as β-bromostyrene (Ep/2 = +1.61 V vs SCE) were selectively oxidized by a thioxanthylium photoredox catalyst (E1/2 (C*/C•–) = +1.76 V vs SCE) to styryl radical cations and reacted with styrene (Ep/2 = +1.97 V vs SCE) to furnish polysubstituted cyclobutanes in high yields. The present reaction

  在噻吨锡光氧化还原催化剂的存在下，已经开发了氧化还原电势控制的分子间[2 + 2]交叉环加成反应。富含电子的苯乙烯（例如β-溴苯乙烯）（E p / 2 = +1.61 V vs SCE）被硫代蒽醌光氧化还原催化剂（E 1/2（C * / C •–）= +1.76 V vs SCE）选择性氧化为苯乙烯基阳离子与苯乙烯反应（E p / 2 = +1.97 V vs SCE），以高收率提供多取代的环丁烷。本反应可成功地用于β-卤代苯乙烯的分子间[2 + 2]交叉环加成，这是迄今为止报道的代表性有机光氧化还原催化剂无法有效实现的。
• Moderately Oxidizing Thioxanthylium Organophotoredox Catalysts for Radical-Cation Diels–Alder Reactions
  作者：Kenta Tanaka、Mami Kishimoto、Yuta Tanaka、Yusuke Kamiyama、Yosuke Asada、Mayumi Sukekawa、Naoya Ohtsuka、Toshiyasu Suzuki、Norie Momiyama、Kiyoshi Honda、Yujiro Hoshino

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02972

  日期：2022.3.4

  have been developed. These catalysts exhibit relatively moderate excited-state reduction potentials [E1/2(C*/C•–) = 1.75–1.94 V vs saturated calomel electrode (SCE)] and can efficiently promote radical-cation Diels–Alder reactions under irradiation with green light. Interestingly, β-halogenostyrenes (Ep/2 = 1.57–1.61 V vs SCE) are well tolerated, affording synthetically useful halocyclohexenes.

  已经开发出在绿光照射下工作的中度氧化的硫氧杂草光氧化还原催化剂。这些催化剂表现出相对适中的激发态还原电位 [ E 1/2 (C*/C •– ) = 1.75–1.94 V vs 饱和甘汞电极 (SCE)] 并且可以有效地促进自由基阳离子 Diels-Alder 反应。绿灯。有趣的是，β-卤代苯乙烯（E p/2 = 1.57–1.61 V vs SCE）具有良好的耐受性，可提供合成有用的卤代环己烯。
• New Strategic Reactions for Organic Synthesis:  Catalytic Asymmetric C−H Activation α to Oxygen as a Surrogate to the Aldol Reaction
  作者：Huw M. L. Davies、Rohan E. J. Beckwith、Evan G. Antoulinakis、Qihui Jin

  DOI：10.1021/jo034533c

  日期：2003.8.1

  The C-H activation of silyl ethers by means of rhodium carbenoid-induced C-H insertion represents a very direct method for the stereoselective synthesis of silyl-protected beta-hydroxy esters. The reaction can proceed with very high regio-, diastereo-, and enantioselectivity and represents a surrogate to the aldol reaction. The reaction is catalyzed by the rhodium prolinate complex Rh(2)(S-DOSP)(4)

  借助于铑类胡萝卜素诱导的CH插入而实现的甲硅烷基醚的CH活化代表了一种立体选择性合成甲硅烷基保护的β-羟基酯的非常直接的方法。该反应可以以非常高的区域，非对映和对映选择性进行，并且代表了醛醇缩合反应的替代物。反应由脯氨酸铑络合物Rh（2）（S-DOSP）（4）催化。高化学选择性的关键要求是使用供体/受体取代的类胡萝卜素，例如衍生自芳基重氮乙酸甲酯的那些。可以使用多种甲硅烷基醚，例如烯丙基甲硅烷基醚，四烷氧基硅烷，甚至简单的三甲基甲硅烷基烷基醚。通常，CH活化优先发生在亚甲基位置，因为反应性受空间和电子效应之间的微妙平衡控制。
• Direct catalytic cross-coupling of alkenyllithium compounds
  作者：Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Carlos Vila、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c4sc03117b

  日期：——

  A catalytic method for the direct cross-coupling of alkenyllithium reagents with aryl and alkenyl halides is described. The use of a catalyst comprising Pd2(dba)3/XPhos allows for the stereoselective preparation of a wide variety of substituted alkenes in high yields under mild conditions. In addition (1-ethoxyvinyl)lithium can be efficiently converted into substituted vinyl ethers which, after hydrolysis

  描述了烯基锂试剂与芳基和烯基卤化物直接交叉偶联的催化方法。使用包含Pd 2 (dba) 3 /XPhos的催化剂允许在温和条件下以高产率立体选择性制备多种取代的烯烃。此外，(1-乙氧基乙烯基)锂可以有效地转化为取代的乙烯基醚，其在水解后可以在一锅法中容易地获得相应的甲基酮。