methyl (4R,5R)-4,5-dihydroxy-3-methylidenecyclohexene-1-carboxylate | 148694-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R,5R)-4,5-dihydroxy-3-methylidenecyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 148694-48-8
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: IABONFTUFNHNNG-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-4,5-dihydroxy-3-methylidenecyclohexene-1-carboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以80%的产率得到methyl (3S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-1-oxaspiro[2.5]oct-7-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-3-homoshikimic acid and (−)-3-homoshikimate-3-phosphate

  摘要：

  The title compounds 2 and 3 were synthesized in good yield from shikimic acid 1, and are of mechanistic and synthetic interest as a prospective shikimate pathway inhibitors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60302-7
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3-去氢莽草酸 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (4R,5R)-4,5-dihydroxy-3-methylidenecyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-3-homoshikimic acid and (−)-3-homoshikimate-3-phosphate

  摘要：

  The title compounds 2 and 3 were synthesized in good yield from shikimic acid 1, and are of mechanistic and synthetic interest as a prospective shikimate pathway inhibitors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60302-7