methyl (4R,5R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methylidenecyclohexene-1-carboxylate | 148694-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl (4R,5R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methylidenecyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 148694-47-7
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 412.717
• InChiKey: MWEMWFAYZIOBPC-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methylidenecyclohexene-1-carboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (3S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-1-oxaspiro[2.5]oct-7-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-3-homoshikimic acid and (−)-3-homoshikimate-3-phosphate

  摘要：

  The title compounds 2 and 3 were synthesized in good yield from shikimic acid 1, and are of mechanistic and synthetic interest as a prospective shikimate pathway inhibitors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60302-7
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3-去氢莽草酸 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (4R,5R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methylidenecyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-3-homoshikimic acid and (−)-3-homoshikimate-3-phosphate

  摘要：

  The title compounds 2 and 3 were synthesized in good yield from shikimic acid 1, and are of mechanistic and synthetic interest as a prospective shikimate pathway inhibitors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60302-7