methyl (3S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-1-oxaspiro[2.5]oct-7-ene-7-carboxylate | 148694-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-1-oxaspiro[2.5]oct-7-ene-7-carboxylate
• CAS: 148694-49-9
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: ASAGOKREWXSODK-FJXKBIBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-1-oxaspiro[2.5]oct-7-ene-7-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 0.5h， 生成 (-)-3-homoshikimic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-3-homoshikimic acid and (−)-3-homoshikimate-3-phosphate

  摘要：

  The title compounds 2 and 3 were synthesized in good yield from shikimic acid 1, and are of mechanistic and synthetic interest as a prospective shikimate pathway inhibitors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60302-7
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3-去氢莽草酸 在 咪唑 、 disodium hydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (3S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-1-oxaspiro[2.5]oct-7-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-3-homoshikimic acid and (−)-3-homoshikimate-3-phosphate

  摘要：

  The title compounds 2 and 3 were synthesized in good yield from shikimic acid 1, and are of mechanistic and synthetic interest as a prospective shikimate pathway inhibitors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60302-7

文献信息

• Synthesis of (−)-3-homoshikimic acid and (−)-3-homoshikimate-3-phosphate
  作者：Harold B. Wood、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60302-7

  日期：1993.2

  The title compounds 2 and 3 were synthesized in good yield from shikimic acid 1, and are of mechanistic and synthetic interest as a prospective shikimate pathway inhibitors.