methyl 3,4-O-isopropylidene-5-deoxyshikimate | 135292-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidene-5-deoxyshikimate
• 英文别名: methyl (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 135292-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: KVMPTJKPYPJVEV-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-5-deoxyshikimate 在 Amberlite IR-120 (H⁺) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到methyl 5-deoxy-shikimate
  参考文献：
  名称：

  三甲基（2S，3R）-和（2R，3R）-[2-2H1]-同酸酯和二甲基（2S，3R）-和（2R，3R）-[2-2H1]-同素内酯的合成-用于内酯的测定高纯合酶和Nif-V蛋白都催化了反应的立体化学结果。

  摘要：

  三甲基（3R）-均酸酯17，三甲基（2S，3R）-[2-2H1]-均酸酯17a和（2R，3R）-[2-2H1]-均酸酯17b以及二甲基（3R）-均酸酯内酯18合成了（2S，3R）-[2-2H1]-单价内酯18a和（2R，3R）-[2-2H1]-单价内酯18b。D-奎尼酸12用作未标记目标化合物17和18中（3R）中心的来源。（2）-Shi草酸19和（2）-[2-2H] -shi草酸衍生物32用于合成标记的化合物。在后者的合成中，5-脱氧酯二醇23和35中烯烃的Sharpless定向环氧化可确保与烯丙基和均烯丙基醇的表面反应相同，并且受保护的环氧化物25和37的还原可确保标记为以立体选择的方式引入。

  DOI：

  10.1039/b515937g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylideneshikimate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 3,4-O-isopropylidene-5-deoxyshikimate
  参考文献：
  名称：

  三甲基（2 S，3 R）-和（2 R，3 R）-[2- 2 H 1 ]-同分异构体和相应的二甲基酯内酯的合成，从而阐明了由纯柠檬酸合酶和苯甲酸酯催化的反应的立体化学。 Nif-V蛋白

  摘要：

  三甲基（2 S，3 R）-和（2 R，3 R）-[2- 2 H 1 ]-同系物10b和10c，以及二甲基（2 S，3 R）-和（2 R，3 R） - [2- 2 ħ 1 ] -homocitric内酯，11B和11C分别是从莽草酸合成并[2- 2通过定义每种化合物中两个手性中心的立体化学的途径的H 1 -shi草酸。这些产物的NMR光谱将使由纯柠檬酸合酶和来自nifV基因的蛋白质催化的生物反应的立体化学得以阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.134

文献信息

• Synthesis and evaluation of two new inhibitors of EPSP synthase
  作者：Paul D. Pansegrau、Karen S. Anderson、Theodore Widlanski、Joel E. Ream、R.Douglas Sammons、James A. Sikorski、Jeremy R. Knowles

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78792-2

  日期：1991.6

  The enzyme EPSP synthase, EPSPS, (EC 2.5.1.19) catalyzes an unusual transfer reaction of the enolpyruvoyl moiety from phosphoenol pyruvate (, PEP) regiospecifically to the 5-OH of shikimate 3-phosphate (, S3P) to form 5-enol-pyruvoylshikimate 3-phosphate (, EPSP). Two new inhibitors, (, and ) were prepared to probe the S3P binding site.

  EPSP合酶EPSPS（EC 2.5.1.19）催化烯醇丙酮酸部分从磷酸烯醇丙酮酸（，PEP）区域特异性地转移到sh草酸酯3-磷酸​​酯（，S3P）的5-OH形成5-烯醇-磷酸丙酮酰草酸酯3-磷酸酯（，EPSP）。制备了两种新的抑制剂（和）来探测S3P结合位点。
• Heterobifunctional pan-selectin inhibitors
  申请人：GlycoMimetics, Inc.

  公开号：EP2264043B1

  公开（公告）日：2017-11-08