[(3aR,5aR,8aR,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]benzodioxol-4-yl]methyl acetate | 183183-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5aR,8aR,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]benzodioxol-4-yl]methyl acetate
• CAS: 183183-33-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: PDCQGHPDWLBJJU-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5aR,8aR,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]benzodioxol-4-yl]methyl acetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 1L-(1,2,3/4,5)-1-C-Methyl-2,3,4,5-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of pseudo-α-L-fucopyranose and pseudo-6-deoxy-β-D-altropyranose from ((5S,6R)-5,6-dihydroxy-1,3-cyclohexadienyl)methanenitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00297-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5R)-3,4-isopropylidenedioxy-5-trifluoromethanesulfonyloxycyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 cesium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [(3aR,5aR,8aR,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]benzodioxol-4-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  由 (-)-莽草酸合成 (-)-MK7607 和其他碳水化合物

  摘要：

  MK7607 (1) 和其他碳水化合物 2, 3, 4 是由 ( )-莽草酸通过 OsO4 催化二烯 7 的二羟基化合成的，二​​烯 7 是一种不稳定的关键中间体，通过瞬时消除三氟甲磺酸酯 6 获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18744

文献信息

• A norbornyl route to cyclohexitols: stereoselective synthesis of conduritol-E, allo-inositol, MK 7607 and gabosines
  作者：Goverdhan Mehta、Sripada Lakshminath

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00409-3

  日期：2000.4

  scission, provides convenient access to a highly functionalized and versatile cyclohexenoid building block which has been further elaborated to a range of cyclohexitols such as, conduritol E, allo-inositol and gabosine B. Our synthesis of the structure corresponding to gabosine K indicates that the structure of this natural product needs to be revised.

  降冰片烷系统内的新颖分段序列，涉及Ç 1 -C 7键断裂，提供了一种高度官能化和多功能的cyclohexenoid积木方便地访问其已被进一步精制成的范围内的cyclohexitols诸如，conduritol E，同种异体肌醇和gabosineB。我们合成的对应于gabosine K的结构表明该天然产物的结构需要修改。