(1R,2R,3R,4S,5R)-1-benzoyloxymethyl-1,2-dihydroxy-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-(2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy)-cyclohexane | 696574-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S,5R)-1-benzoyloxymethyl-1,2-dihydroxy-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-(2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy)-cyclohexane
• 英文别名: [(2S,3S,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,7-dihydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxin-6-yl]methyl benzoate
• CAS: 696574-74-0
• 化学式: C₂₆H₄₂O₉Si
• 分子量: 526.7
• InChiKey: VDYCPXVSTKEATD-WVPNVVJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,5R)-1-benzoyloxymethyl-1,2-dihydroxy-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-(2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy)-cyclohexane 在 咪唑 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,2R,3S)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-cyclohex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  由sh草酸合成（+）-y烯酮

  摘要：

  从sh草酸开始，研究了玉米y酮的全合成。通过分析和比较其各自的光谱（包括NMR，MS，IR和CD）和光学数据，证明该产物是玉米烯酮的（+）ode。因此确定天然产物的绝对构型为（1 S，2 S，3 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.066
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-1-benzoyloxymethyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-(2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy)-cyclohex-1-ene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(1R,2R,3R,4S,5R)-1-benzoyloxymethyl-1,2-dihydroxy-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-(2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  由sh草酸合成（+）-y烯酮

  摘要：

  从sh草酸开始，研究了玉米y酮的全合成。通过分析和比较其各自的光谱（包括NMR，MS，IR和CD）和光学数据，证明该产物是玉米烯酮的（+）ode。因此确定天然产物的绝对构型为（1 S，2 S，3 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.066