(3R,4S,5R)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-(2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy)-cyclohex-1-ene-1-methanol | 696574-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-(2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy)-cyclohex-1-ene-1-methanol
• 英文别名: [(2S,3S,4aS,5R,8aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-7-yl]methanol
• CAS: 696574-73-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₆Si
• 分子量: 388.577
• InChiKey: JONSROISZOORNI-SMYFESCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-(2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy)-cyclohex-1-ene-1-methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(3R,4S,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl-2,3-dioxy)-1-formyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  A 环修饰的 2-羟基亚乙基前维生素 D3 类似物：合成和生物学评价

  摘要：

  为了研究维生素 D 前维生素形式的生物学特征，我们合成了在 A 环上带有 2-羟基亚乙基部分的 19-nor-1α,25-二羟基前维生素 D3 的新类似物。使用 A 环烯炔合成子和 CD 环/侧链乙烯基三氟甲磺酸酯之间的 Sonogashira 偶联，通过会聚合成制备目标化合物。我们已经证明了莽草酸作为合成 A 环前体的起始材料的多功能性。评估了对维生素 D 受体 (VDR) 和人类维生素 D 结合蛋白 (hDBP) 的结合亲和力，以及 MCF-7 细胞的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601263
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 (3R,4S,5R)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-(2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy)-cyclohex-1-ene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  由sh草酸合成（+）-y烯酮

  摘要：

  从sh草酸开始，研究了玉米y酮的全合成。通过分析和比较其各自的光谱（包括NMR，MS，IR和CD）和光学数据，证明该产物是玉米烯酮的（+）ode。因此确定天然产物的绝对构型为（1 S，2 S，3 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.066

文献信息

• Synthesis of (+)-zeylenone from shikimic acid
  作者：An Liu、Zhan Zhu Liu、Zhong Mei Zou、Shi Zhi Chen、Li Zhen Xu、Shi Lin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.066

  日期：2004.4

  Starting from shikimic acid, the total synthesis of zeylenone was studied. The product was proved to be the (+)antipode of zeylenone through analysis and comparison of their respective spectra (including NMR, MS, IR and CD) and optical data. The absolute configuration of the natural product was thus determined to be (1S,2S,3R).

  从sh草酸开始，研究了玉米y酮的全合成。通过分析和比较其各自的光谱（包括NMR，MS，IR和CD）和光学数据，证明该产物是玉米烯酮的（+）ode。因此确定天然产物的绝对构型为（1 S，2 S，3 R）。
• A Lemieux–Johnson oxidation of shikimic acid derivatives: facile entry to small library of protected (2S,3S,4R)-2,3,4,7-tetrahydroxy-6-oxoheptanals
  作者：Miroslav Psotka、Miroslava Martinková、Jozef Gonda

  DOI：10.1007/s11696-016-0004-8

  日期：2017.4

  The Lemieux–Johnson oxidation was employed for the cleavage of the carbon–carbon double bond of shikimic acid derivatives. Through this procedure, a series of the sixteen novel (2S,3S,4R)-2,3,4,7-tetrahydroxy-6-oxoheptanals bearing three contiguous stereocentres have been synthesized in excellent yields.

  Lemieux-Johnson氧化法用于裂解iki草酸衍生物的碳-碳双键。通过该程序，已经以优异的产率合成了一系列具有三个连续立体中心的十六种新颖的（2 S，3 S，4 R）-2,3,4,7-四羟基-6-氧庚烷。
• A-Ring-Modified 2-Hydroxyethylidene Previtamin D₃Analogues: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Alba Hernández-Martín、Susana Fernández、Annemieke Verstuyf、Lieve Verlinden、Miguel Ferrero

  DOI：10.1002/ejoc.201601263

  日期：2017.1.18

  To investigate the biological profile of the previtamin form of vitamin D, we synthesized new analogues of 19-nor-1α,25-dihydroxyprevitamin D3 bearing a 2-hydroxyethylidene moiety at the A-ring. The target compounds were prepared by convergent synthesis using a Sonogashira coupling between an A-ring enyne synthon and a CD-ring/side-chain vinyl triflate. We have demonstrated the versatility of shikimic

  为了研究维生素 D 前维生素形式的生物学特征，我们合成了在 A 环上带有 2-羟基亚乙基部分的 19-nor-1α,25-二羟基前维生素 D3 的新类似物。使用 A 环烯炔合成子和 CD 环/侧链乙烯基三氟甲磺酸酯之间的 Sonogashira 偶联，通过会聚合成制备目标化合物。我们已经证明了莽草酸作为合成 A 环前体的起始材料的多功能性。评估了对维生素 D 受体 (VDR) 和人类维生素 D 结合蛋白 (hDBP) 的结合亲和力，以及 MCF-7 细胞的抗增殖活性。