methyl (1R,3S,4R,5R)-3-azido-5-hydroxy-4-(((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexane-1-carboxylate | 927881-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1R,3S,4R,5R)-3-azido-5-hydroxy-4-(((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 927881-63-8
• 化学式: C₃₅H₄₁N₃O₈
• 分子量: 631.726
• InChiKey: XPHDCVGUPQHMCA-DMZKXTLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  141.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3S,4R,5R)-3-azido-5-hydroxy-4-(((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexane-1-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIN OR GALECTIN ANTAGONISTS FOR TREATING CYTOKINE RELEASE SYNDROME AND CRS-INDUCED NEUROTOXICITY
  [FR] ANTAGONISTES DE LA SÉLECTINE OU DE LA GALECTINE POUR LE TRAITEMENT DU SYNDROME DE LIBÉRATION DE LA CYTOKINE ET DE LA NEUROTOXICITÉ INDUITE PAR LE CRS

  摘要：

  使用至少一种选择素拮抗剂治疗和/或预防CRS和/或CRS诱导的神经毒性的方法和化合物被披露。披露的方法和化合物使用至少一种披露的拮抗剂来靶向和减少细胞因子表达和/或内皮活化，以治疗和/或预防CRS和/或CRS相关症状，如CRS诱导的神经毒性。

  公开号：

  WO2020150263A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylideneshikimate 在 4-二甲氨基吡啶 、 10% PtO2/C 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 氢气 、 溴 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 methyl (1R,3S,4R,5R)-3-azido-5-hydroxy-4-(((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROBIFUNCTIONAL INHIBITORS OF E-SELECTINS AND CXCR4 CHEMOKINE RECEPTORS
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROBIFONCTIONNELS D'E-SÉLECTINES ET DE RÉCEPTEURS AUX CHIMIOKINES CXCR4

  摘要：

  提供了用于治疗癌症和炎症性疾病的化合物、组合物和方法，以及释放细胞（如干细胞，例如骨髓祖细胞）进入循环血液并增强细胞在血液中的保留。具体描述了同时抑制E-选择素和CXCR4趋化受体的异二功能化合物。

  公开号：

  WO2010126888A1
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (1R,3S,4R,5R)-3-azido-5-hydroxy-4-(((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexane-1-carboxylate 、 ethyl 3-O-[(1S)-1-(cyclohexylmethyl)-2-oxo-2-(phenylmethoxy)ethyl]-1-thio-β-D-galactopyranoside 2,4,6-tribenzoate 在 methyl (1R,3S,4R,5R)-3-azido-5-hydroxy-4-(((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexane-1-carboxylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2007028050A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] GALACTOPYRANOSYL-CYCLOHEXYL DERIVATIVES AS E-SELECTIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GALACTOPYRANOSYLE-CYCLOHEXYLE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'E-SÉLECTINE
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2018169853A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Compounds, compositions, and methods for treatment and/or prevention of at least one disease, disorder, and/or condition by inhibiting binding of an E-selectin to an E-selectin ligand are disclosed. For example, E-selectin antagonists are described and pharmaceutical compositions comprising at least one of the same.

  本发明揭示了通过抑制E-选择素与E-选择素配体的结合来治疗和/或预防至少一种疾病、紊乱和/或状况的化合物、组合物和方法。例如，描述了E-选择素拮抗剂和包含至少其中之一的药物组合物。
• Heterobifunctional pan-selectin inhibitors
  申请人：Magnani L. John

  公开号：US20070054870A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Compounds and methods are provided for modulating in vitro and in vivo processes mediated by selectin binding. More specifically, selectin modulators and their use are described, wherein the selectin modulators that modulate (e.g., inhibit or enhance) a selectin-mediated function comprise particular glycomimetics alone or linked to a member of a class of compounds termed BASAs (Benzyl Amino Sulfonic Acids) or a member of a class of compounds termed BACAs (Benzyl Amino Carboxylic Acids).

  提供了用于调节体外和体内由选择素结合介导的过程的化合物和方法。更具体地描述了选择素调节剂及其用途，其中调节选择素介导功能的选择素调节剂包括特定的糖类似物，单独或与一类被称为BASAs（苯甲基氨基磺酸）的化合物或一类被称为BACAs（苯甲基氨基羧酸）的化合物中的成员相连。
• [EN] GALACTOSE-LINKED MULTIMERIC GLYCOMIMETIC INHIBITORS OF E-SELECTINS, GALECTIN-3, AND/OR CXCR4 CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] INHIBITEURS GLYCOMIMÉTIQUES MULTIMÈRES LIÉS AU GALACTOSE DE SÉLECTINES E, DE GALECTINE-3 ET/OU DE RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINE CXCR4
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2020219417A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Compounds, compositions, and methods for treating and/or preventing at least one disease, disorder, and/or condition associated with E-selectin, galectin-3, and/or CXCR4 chemokine receptor activity are disclosed herein. For example, multimeric glycomimetic inhibitors ofE-selectins, galectin-3, and/or CXCR4 chemokine receptors and their use for treating and/or preventing inflammatory diseases, fibrosis, and cancers are disclosed. Formula (I).

  本文揭示了用于治疗和/或预防与E-选择素、galectin-3和/或CXCR4趋化因子受体活性相关的至少一种疾病、紊乱和/或状况的化合物、组合物和方法。例如，本文揭示了用于治疗和/或预防炎症性疾病、纤维化和癌症的E-选择素、galectin-3和/或CXCR4趋化因子受体的多聚糖类似物抑制剂及其用途。公式（I）。
• PAN-SELECTIN INHIBITOR WITH ENHANCED PHARMACOKINETIC ACTIVITY
  申请人：MAGNANI John L.

  公开号：US20090253646A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Compounds, compositions and methods are provided for treatment of diseases or complications associated therewith, in which a selectin plays a role. More specifically, particular glycomimetics and uses thereof are described. For example, use of particular glycomimetics for treating sickle cell disease or a cancer involving a selectin, or complications associated with either, is described.

  提供了用于治疗与之相关的疾病或并发症的化合物、组合物和方法，其中选择素起作用。更具体地描述了特定的糖类拟态剂及其用途。例如，描述了利用特定的糖类拟态剂治疗镰状细胞病或涉及选择素的癌症，或与任一疾病相关的并发症。
• [EN] ANTI-EPILEPTOGENIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-ÉPILEPTOGÈNES
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2012047918A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Methods and medicaments therefor are provided for altering an epileptic syndrome in an individual. Methods and medicaments therefor are also provided for preventing an epileptic syndrome in an individual at risk for developing an epileptic syndrome. More specifically, the use of particular glycomimetics for the treatment or prevention is described.

  本发明提供了用于改变个体癫痫综合症的方法和药物。本发明还提供了用于预防个体癫痫综合症的方法和药物，该个体有发展癫痫综合症的风险。更具体地，本发明描述了使用特定的糖类类似物治疗或预防的方法。