Dvgfkccktasrie-mgpqqgthsa- | 88400-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dvgfkccktasrie-mgpqqgthsa-
• 英文别名: methyl (3R,4R,5R)-3-acetyloxy-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 88400-41-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆Si
• 分子量: 344.48
• InChiKey: DVGFKCCKTASRIE-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dvgfkccktasrie-mgpqqgthsa- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zamir, Lolita O.; Luthe, Corinne, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1169 - 1175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  莽草酸 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 咪唑 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Dvgfkccktasrie-mgpqqgthsa-
  参考文献：
  名称：

  3-和4-氘sh草酸的合成

  摘要：

  从可商购的L-Shikimic酸开始完成3- 2 H-和4- 2 H-L-shikimic酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85910-9

文献信息

• An improved synthesis of (±)-methyl shikimate through stereoselective cis dihydroxylation of (±)-methyl 5β-hydroxycyclohexa-1,3-dienoate under prévost's reaction conditions
  作者：Malcolm M Campbell、Malcolm Sainsbury、Roya Yavarzadeh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91255-4

  日期：1984.1

  A Prévost-type reaction under “wet” conditions upon the O-tbutyl- dimethylsilyl derivative of (±)-methyl 5β-hydroxycyclohexa-1,3-dienoate gives (±)-methyl 3α-acetoxy-4β-hydroxy-5β-tbutyldimethylsilyloxycyclohexene which may be readily deprotected to afford (±)-methyl Shikimate in very high yield. Less selectivity is observed in a similar reaction upon the parent alcohol and when this compound is reacted

  在（湿）条件下，对（±）-甲基5β-羟基环己-1,3-二烯酸酯的叔丁基-二甲基甲硅烷基衍生物进行Prévost型反应，得到（±）-甲基3α-乙酰氧基-4β-羟基-5β-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基环己烯可以很容易地脱保护，以很高的收率得到（±）-Shi草酸甲酯。在对母体醇的类似反应中观察到较小的选择性，并且当该化合物在干燥条件下反应时，主要产物是（±）-甲基4β，5β-环氧-3β-乙酰氧基环己酸酯。还描述了与exo和7-氧杂双环甲基[2,2,1]庚5-en-2-oate内酯的Prevost反应的分析。