3-phenyl-2-butenal | 1196-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-phenyl-2-butenal
• 英文别名: 3-phenylbut-2-enal；β-methyl cinnamaldehyde
• CAS: 1196-67-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: IEARORYJISZKGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95°C
• 沸点：
  225.81°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9574 (rough estimate)
• LogP：
  2.680 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-butenal 在 palladium 10% on activated carbon 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到2-苯基-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  在碳催化的碳-碳键断开连接上切换钯的裂解位点

  摘要：

  我们已经证明了钯/碳催化的方法通过在O 2气氛下在异丙醇中的反应条件上的微小变化来区域选择性地改变肉桂醛衍生物的C-C键的裂解位点。通过与一氧化碳的解离相关联地添加Na 2 CO 3可以选择性地形成苯乙烯衍生物，而通过添加CuCl和吗啉代替Na 2 CO 3可以生成苯甲醛衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02632
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-triethoxy-3-phenylbutane 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-phenyl-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  Michailow; Ter-Sarkisjan, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1642,1647; engl. Ausg. S. 1617, 1621

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C1-symmetric bisphosphine ligands and their use in the asymmetric synthesis of pregabalin
  申请人：Bao Jian

  公开号：US20050228190A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Materials and methods for preparing (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid and structurally related compounds via enantioselective hydrogenation of prochiral olefins are disclosed. The methods employ novel chiral catalysts, which include C 1 -symmetric bisphosphine ligands bound to transition metals.

  通过对原生手性烯烃进行对映选择性加氢制备(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸及其结构相关化合物的材料和方法已被披露。这些方法采用了新颖的手性催化剂，其中包括与过渡金属结合的C1对称双膦配体。
• CAMPHOR-DERIVED COMPOUNDS, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：UANG Biing-Jiun

  公开号：US20120077976A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Camphor-derived compounds are disclosed, which are represented as the following formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each are defined as described in the specification. In addition, a method for manufacturing the camphor-derived compounds and application thereof are disclosed.

  揿脑素衍生化合物的结构如下式（I）所示： 其中R1、R2、R3和R4分别如规范中所述定义。此外，还公开了一种制造揿脑素衍生化合物和应用它们的方法。
• [EN] IONIC LIQUID SOLVENTS<br/>[FR] SOLVANTS LIQUIDES IONIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2010097412A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A chiral ionic compound comprising an alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core having an alkyl ester side chain (-alkyl-C(O)O-) directly linked to the core and an associated counter anion, characterized in that the -O- atom of the ester side chain is linked to an alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality via the alpha, beta or gamma hydroxy of the acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon, or characterized in that an -N= atom of the alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core is substituted with an alpha, a beta or a gamma hydroxy group of a alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon. The chiral ionic liquids (CILs) may be used as novel solvents, in particular for organic synthesis. The CILs have the potential to induce asymmetry into substrates or catalysts in a variety of organic transformations. A number of the compounds have low antimicrobial and low antifungal toxicities and are also biodegradable CILs.

  一种手性离子化合物，包括具有烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心，其具有直接连接到核心的烷基酯侧链（-烷基-C（O）O-）和相关的对应阴离子，其特征在于酯侧链的-O-原子通过α、β或γ羟基羧酸功能与羧酸功能的α、β或γ羟基相连，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳，或者其特征在于烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心的-N=原子被α、β或γ羟基羧酸功能的α、β或γ羟基取代，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳。这种手性离子液体（CILs）可用作新型溶剂，特别适用于有机合成。这些CILs有潜力在各种有机转化中向底物或催化剂引入不对称性。其中一些化合物具有低抗菌和低抗真菌毒性，并且也是可生物降解的CILs。
• NOVEL METHODS FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIDINES AND RELATED NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US20200095245A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及取代吡啶的新的制备方法及其由此产生的化合物。特别是，本发明提供了一种高效的方法，用于构建不同取代的吡啶，具有不同的取代模式，在简单和无金属条件下具有高原子经济和锅经济以及优良的功能团耐受性，并且适用于天然产物的合成。
• Heck Arylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：A. Nejjar、C. Pinel、L. Djakovitch

  DOI：10.1002/adsc.200202180

  日期：2003.5

  The Heck arylation of α,β-unsaturated aldehydes is strongly dependent on the catalyst, the solvent and the base. Optimized conditions yielded either selectively cinnamyl derivatives (83%) or double arylation products (88% based on aryl conversion). A new α-arylation of β,β-disubstituted acrolein is also realized.

  α，β-不饱和醛的Heck芳基化在很大程度上取决于催化剂，溶剂和碱。优化的条件产生选择性的肉桂基衍生物（83％）或双芳基化产物（基于芳基转化率88％）。还实现了β，β-二取代的丙烯醛的新的α-芳基化。