(S)-tert-butyl 2-(2-carbamoylpyrrolidin-1-yl)-2-oxoethylcarbamate | 52293-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(2-carbamoylpyrrolidin-1-yl)-2-oxoethylcarbamate
• 英文别名: (S)-[2-(2-carbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[2-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 52293-28-4
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₄
• 分子量: 271.316
• InChiKey: QTNNCICZGXJIAJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  522.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(2-carbamoylpyrrolidin-1-yl)-2-oxoethylcarbamate 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 维格列汀杂质57
  参考文献：
  名称：

  Selective Inhibitors of Fibroblast Activation Protein (FAP) with a (4-Quinolinoyl)-glycyl-2-cyanopyrrolidine Scaffold

  摘要：

  Fibroblast activation protein (FAP) is a serine protease that is generally accepted to play an important role in tumor growth and other diseases involving tissue remodeling. Currently there are no FAP inhibitors with reported selectivity toward both the closely related dipeptidyl peptidases (DPPs) and prolyl oligopeptidase (PREP). We present the discovery of a new class of FAP inhibitors with a N-(4-quinolinoyl)-Gly-(2-cyanopyrrolidine) scaffold. We have explored the effects of substituting the quinoline ring and varying the position of its sp(2) hybridized nitrogen atom. The most promising inhibitors combined low nanomolar FAP inhibition and high selectivity indices (>10(3)) with respect to both the DPPs and PREP. Preliminary experiments on a representative inhibitor demonstrate that plasma stability, kinetic solubility, and log D of this class of compounds can be expected to be satisfactory.

  DOI：

  10.1021/ml300410d
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(2-carbamoylpyrrolidin-1-yl)-2-oxoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FAP INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE FAP

  摘要：

  本发明涉及对FAP（成纤维细胞活化蛋白）具有高选择性和特异性的新型抑制剂。所述抑制剂可用作人类和/或兽药，特别是用于治疗和/或预防FAP相关疾病，如但不限于增殖性疾病。

  公开号：

  WO2013107820A1
• 作为试剂：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 L-脯氨酰胺 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 (S)-tert-butyl 2-(2-carbamoylpyrrolidin-1-yl)-2-oxoethylcarbamate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain the title compound (S)-[2-(2-carbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 1b (7.42 g, yield 95.8%) as a white powder的产率得到(S)-tert-butyl 2-(2-carbamoylpyrrolidin-1-yl)-2-oxoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Dicycloazaalkane derivatives, preparation processes and medical uses thereof

  摘要：

  本发明提供了具有公式（ID）的氮杂双环烷衍生物及其制备方法，其中公式（ID）中的每个取代基与描述中定义的相同。

  公开号：

  US08415349B2

文献信息

• [EN] NOVEL FAP INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE FAP
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2013107820A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to novel inhibitors having high selectivity and specificity for FAP (fibroblast activation protein). Said inhibitors are useful as a human and/or veterinary medicine, in particular for the treatment and/or prevention of FAP-related disorders such as but not limited to proliferative disorders.

  本发明涉及对FAP（成纤维细胞活化蛋白）具有高选择性和特异性的新型抑制剂。所述抑制剂可用作人类和/或兽药，特别是用于治疗和/或预防FAP相关疾病，如但不限于增殖性疾病。
• Dicyclooctane Derivatives, Preparation Processes and Medical Uses Thereof
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20090176847A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention relates to new dicyclooctane derivates represented by general formula (I), preparation processes and pharmaceutical compositions containing them, and to uses for treatment especially for dipeptidyl peptidase inhibitor (DPPIV), in which each substituent group of general formula (I) is as defined in specification.

  本发明涉及由通式（I）表示的新二环辛烷衍生物，其制备方法和含有它们的药物组合物，以及用于治疗尤其是二肽基肽酶抑制剂（DPPIV）的用途，其中通式（I）的每个取代基如规范中所定义。
• MARKING PRECURSOR WITH SQUARIC ACID COUPLING
  申请人：SCV- Spezial Chemikalien Vertrieb GmbH

  公开号：US20210369877A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The invention relates to a marking precursor incorporating a chelator or fluorination group for radiolabelling with 44Sc, 47Sc, 55Co, 62Cu, 64Cu, 67Cu, 66Ga, 67Ga, 68Ga, 89Zr, 86Y, 90Y, 90Nb, 99mTc, 111ln, 135Sm, 140Pr, 159Gd, 149Tb, 160Tb, 161Tb, 165Er, 166Dy, 166Ho, 175Yb, 177Lu, 186Re, 188Re, 213Bi and 225Ac or with 18F, 131I or 211At, and one or two biological targeting vectors which are coupled to the chelator or fluorinating group via one or more squaric acid groups.

  该发明涉及一种包含螯合剂或氟化基团的标记前体，用于与44Sc、47Sc、55Co、62Cu、64Cu、67Cu、66Ga、67Ga、68Ga、89Zr、86Y、90Y、90Nb、99mTc、111ln、135Sm、140Pr、159Gd、149Tb、160Tb、161Tb、165Er、166Dy、166Ho、175Yb、177Lu、186Re、188Re、213Bi和225Ac或与18F、131I或211At进行放射标记，以及一个或两个生物靶向载体，通过一个或多个方酸基团与螯合剂或氟化基团偶联。
• Synthesis of thyrotropin-releasing hormone analogs. 1. Complete dissociation of central nervous system effects from thyrotropin-releasing activity
  作者：Tamas Szirtes、Lajos Kisfaludy、Eva Palosi、Laszlo Szporny

  DOI：10.1021/jm00372a006

  日期：1984.6

  Twenty-four thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogues containing mainly aliphatic amino acids in position 2 were synthesized and tested for central nervous system (CNS) and hormonal (TSH) activity. Application of the pentafluorophenyl ester method in the syntheses resulted in optimal yields and high purity of the products. The neutral tripeptides pGlu- Nva -Pro-NH2 (9), pGlu-Nle-Pro-NH2 (10), and

  合成了在位置2主要包含脂肪族氨基酸的二十四种促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，并测试了其中枢神经系统（CNS）和激素（TSH）的活性。五氟苯基酯方法在合成中的应用导致了最佳收率和高纯度的产物。具有三元或四元直链或支链烷基侧链的中性三肽pGlu-Nva-Pro-NH2（9），pGlu-Nle-Pro-NH2（10）和pGlu-Leu-Pro-NH2（3）中央氨基酸位置的抗癫痫作用比TRH强2.5至10倍，表明组氨酸的存在对于CNS活性不是必需的。与TRH相比，类似物9表现出十倍的抗过敏活性，并且发现其在释放TSH方面完全没有活性。
• Dicycloazaalkane derivates, preparation processes and medical uses thereof
  申请人：Jiangsu Hansoh Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US08304411B2

  公开（公告）日：2012-11-06

  Disclosed are new dicycloazaalkane derivates represented by general formula (I), preparation processes and pharmaceutical compositions containing them, and the uses for treatment especially for dipeptidyl peptidase inhibitor (DPP-IV), in which each substitute group of general formula (I) is as defined in specification.

  本发明涉及一种新的二环氮杂烷衍生物，其通式表示为(I)，以及制备方法、含有它们的制药组合物，以及用于治疗特别是二肽基肽酶抑制剂（DPP-IV）的用途，其中通式(I)的每个取代基如规范中定义。