(1S,4aR,7S,8S,8aS)-8-(2'-formylethyl)-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl (S)-2-methylbutanoate | 143112-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,4aR,7S,8S,8aS)-8-(2'-formylethyl)-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl (S)-2-methylbutanoate
• 英文别名: [(1S,4aR,7S,8S,8aS)-7-methyl-8-(3-oxopropyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 143112-43-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: DHYQKKCLBSOQFY-PCCRXHMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aR,7S,8S,8aS)-8-(2'-formylethyl)-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl (S)-2-methylbutanoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,4aR,7S,8S,8aS)-7-methyl-8-{2-[(2S,4S)-6-oxo-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  The total synthesis of (+)-dihydrocompactin 1 has been achieved by employing double Michael reaction of 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-acetylcyclohexene 13 with methyl crotonate and the TiCl4-promoted aldol condensation of the bis(trimethylsilyl enol ether) of methyl acetoacetate 7 as key reactions.

  DOI：

  10.1039/p19940002417
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R*,2S*,4R*,4aS*,8R*,8aS*)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-hydroxy-2-methyldecahydronaphthalene-1-carboxylate 在 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,4aR,7S,8S,8aS)-8-(2'-formylethyl)-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl (S)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  已通过采用3-叔丁基二甲基硅氧基-1-乙酰基环己烯与甲基巴豆酸酯的双迈克尔反应作为关键步骤，实现了(+)-二氢紧凑菌素1的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39920000866

文献信息

• Total synthesis of (+)-dihydrocompactin
  作者：Hisahiro Hagiwara、Masakazu Kon-no、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39920000866

  日期：——

  The total synthesis of (+)-dihydrocompactin 1 has been achieved by employing the double Michael reaction of 3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-acetylcyclohexene with methyl crotonate as a key step.

  已通过采用3-叔丁基二甲基硅氧基-1-乙酰基环己烯与甲基巴豆酸酯的双迈克尔反应作为关键步骤，实现了(+)-二氢紧凑菌素1的全合成。