(E)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1207537-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(1-benzothiophen-2-yl)-3-(p-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(1-benzothiophen-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1207537-60-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂S
• 分子量: 294.374
• InChiKey: HQGUYIQISKVWJF-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并噻吩 、 4-甲氧基苯甲醛 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以19%的产率得到(E)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型齐留通-羟基肉桂酸杂化物：5-脂氧化酶抑制的合成和构效关系

  摘要：

  合成了一系列新的齐留通-羟基肉桂酸杂化物，并在刺激的 HEK293 细胞和多形核白细胞 (PMNL) 中将其筛选为 5-脂氧合酶 (5-LO) 抑制剂。研究了齐留通 (1) 苯并 [b] 噻吩和羟基脲亚基与羟基肉桂酸酯的酯键和酚酸部分的结合。带有齐留通 (1) 苯并[b]噻吩和芥子酸苯乙酯 (2) α,β-不饱和酚酸部分 28 的化合物 28 被证明与齐留通 (1) 等效，齐留通 (1) 是唯一经临床批准的 5-LO 抑制剂, 在受刺激的 HEK293 细胞中。化合物 28 在 PMNL 中抑制 5-LO 的活性是齐留通 (1) 的三倍。带有与 28 相同的芥子酸（3,5-二甲氧基-4-羟基取代）部分的化合物 37 与齐留通的 (1) 羟基脲亚基组合是无活性的。该结果表明齐留通 (1) 苯并 [b] 噻吩部分对于抑制 5-LO 产物与我们的氢化物的生物合成至关重要。与齐留通 (1) 不同，化合物

  DOI：

  10.3390/molecules25204686

文献信息

• Substituted Benzothiophene or Benzofuran Derivatives as a Novel Class of Bone Morphogenetic Protein-2 Up-Regulators: Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Preventive Bone Loss Efficacies in Senescence Accelerated Mice (SAMP6) and Ovariectomized Rats
  作者：Hui-fang Guo、Hua-yi Shao、Zhao-yong Yang、Si-tu Xue、Xue Li、Zong-ying Liu、Xiao-bo He、Jian-dong Jiang、Yue-qin Zhang、Shu-yi Si、Zhuo-rong Li

  DOI：10.1021/jm901685n

  日期：2010.2.25

  In this work, substituted benzothiophene and benzofuran compounds were found to be a new class of potential anabolic agents by enhancing BMP-2 expression. A series of benzothiophene and benzofuran derivatives have been synthesized, and their activities of up-regulating BMP-2 and bone loss prevention efficacies in SAMP6 mice and OVX rats have been studied. Benzothiophenes 1, 3, 14, 4a, 7a, 8a, and benzofuran analogue 2 showed higher BMP-2 up-regulation rates in vitro. Compound 8111 was found to significantly affect the bone formation rate of tested SAMP6 mice. Compound I showed an improved bone quality in SAMP6 mice and also showed activity in OVX rats. We have demonstrated that Substituted benzothiophene and benzofuran derivatives, especially compounds I and 8a, enhance BMP-2 expression in vitro and in vivo and stimulate bone formation and trabecular connectivity restoration ill vivo. The compounds represent potential leads in the development of a new class of anabolic agents.
• [EN] BENZO 5-MEMBERED UNSATURATED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND PREPARATION METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZO HÉTÉROCYCLIQUES INSATURÉS À 5 ÉLÉMENTS ET PROCÉDÉS POUR LES PRÉPARER
  申请人：INST MED BIOTECHNOLOGY CAMS

  公开号：WO2012068702A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Disclosed are benzo 5-membered unsaturated heterocyclic compounds represented by formula I and their pharmaceutically acceptable salts, preparation methods and uses thereof in the preparation of the drugs for treating osteoporosis, wherein each substituent of formula (I) is defined as the description.
• New Zileuton-Hydroxycinnamic Acid Hybrids: Synthesis and Structure-Activity Relationship towards 5-Lipoxygenase Inhibition
  作者：Audrey Isabel Chiasson、Samuel Robichaud、Fanta J. Ndongou Moutombi、Mathieu P. A. Hébert、Maroua Mbarik、Marc E. Surette、Mohamed Touaibia

  DOI：10.3390/molecules25204686

  日期：——

  zileuton-hydroxycinnamic acid hybrids were synthesized and screened as 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors in stimulated HEK293 cells and polymorphonuclear leukocytes (PMNL). Zileuton’s (1) benzo[b]thiophene and hydroxyurea subunits combined with hydroxycinnamic acid esters’ ester linkage and phenolic acid moieties were investigated. Compound 28, bearing zileuton’s (1) benzo[b]thiophene and sinapic acid phenethyl ester’s

  合成了一系列新的齐留通-羟基肉桂酸杂化物，并在刺激的 HEK293 细胞和多形核白细胞 (PMNL) 中将其筛选为 5-脂氧合酶 (5-LO) 抑制剂。研究了齐留通 (1) 苯并 [b] 噻吩和羟基脲亚基与羟基肉桂酸酯的酯键和酚酸部分的结合。带有齐留通 (1) 苯并[b]噻吩和芥子酸苯乙酯 (2) α,β-不饱和酚酸部分 28 的化合物 28 被证明与齐留通 (1) 等效，齐留通 (1) 是唯一经临床批准的 5-LO 抑制剂, 在受刺激的 HEK293 细胞中。化合物 28 在 PMNL 中抑制 5-LO 的活性是齐留通 (1) 的三倍。带有与 28 相同的芥子酸（3,5-二甲氧基-4-羟基取代）部分的化合物 37 与齐留通的 (1) 羟基脲亚基组合是无活性的。该结果表明齐留通 (1) 苯并 [b] 噻吩部分对于抑制 5-LO 产物与我们的氢化物的生物合成至关重要。与齐留通 (1) 不同，化合物