L-Ser-Gly | 687-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Ser-Gly
• 英文别名: L-serylglycine；serylglycine；Ser-Gly-OH；Ser-Gly；SerGly；2-[[(2S)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 687-63-8
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00037778
• 分子量: 162.145
• InChiKey: WOUIMBGNEUWXQG-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C (decomp)
• 沸点：
  577.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Ser-Gly 在 Zr₆-based UiO-66 metal-organic frameworks 作用下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到环(甘氨酰-L-丝氨酰)
  参考文献：
  名称：

  在通过 Zr 基金属-有机骨架催化剂形成多相催化直接肽键的过程中

  摘要：

  肽键的形成是一个具有挑战性、环境和经济要求高的转变。催化是绕过当前瓶颈的关键。迄今为止，已经开发了许多能够提供合成有用方法的均相催化剂，而多相催化剂仍然主要限于解决肽的益生元形成的研究。这里，Zr 6的催化活性使用二肽环化作为模型反应研究了基于金属 - 有机框架（Zr-MOF）的肽键形成。与以前的催化剂不同，Zr-MOFs 在很大程度上耐受水，并且反应在环境条件下进行。值得注意的是，该催化剂是可回收的，并且不需要用于激活 COOH 基团的添加剂，这是以前方法的常见限制。此外，广泛的反应范围可以容忍具有庞大和路易斯碱性基团的底物。反应机制通过详细的机械和计算研究进行评估，其特征是通过 Zr 中心向胺加成对羧酸根基团进行路易斯酸活化，其中相邻 Zr 位点上的烷氧基配体有助于降低关键质子转移的障碍。所提出的概念还用于研究分子间肽键的形成。虽然与催化剂结构和水去除相关的内在挑战限制了当前条件下更普

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01782
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酰基甘氨酸 在 甲醇 、 钯 作用下， 生成 L-Ser-Gly
  参考文献：
  名称：

  Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 146, p. 463,469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese von Serinpeptiden I
  作者：H. Voss

  DOI：10.1515/znb-1965-0205

  日期：1965.2.1

  Es wird über die Synthese einer Reihe von N-Carbobenzoxy-aminosäuren und -peptidsäuren sowie Aminosäure- und Peptidbenzylester-Derivaten, die als Ausgangsprodukte zur Darstellung verschiedener Serinpeptide dienten, berichtet.

  这篇文章报告了一系列N-羧苄氨基酸和肽酸以及氨基酸和肽基苄酯衍生物的合成，这些化合物作为合成不同丝氨酸肽的起始物。
• Synthese von Peptid-Zwischenprodukten f�r den Aufbau des ?-Melanophoren-stimulierenden Hormons (?-MSH) des Rindes. I. Gesch�tzte Peptidsequenzen 1-6 und 1-7
  作者：B. Iselin、R. Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19620450515

  日期：——

  Protected peptides incorporating the amino acid residues 1–6 (I) and 1–7 (II) of beef MSH have been synthesized starting from intermediates comprising the sequences 1–3 (VIa), 4–6 (X) and 4–7 (XV) respectively.

  包含牛肉MSH氨基酸残基1-6（I）和1-7（II）的保护肽是从包含序列1-3（VIa），4-6（X）和4-7（十五）。
• The partial molar volumes of some tetra- and pentapeptides in aqueous solution: a test of amino acid side-chain group additivity for unfolded proteins
  作者：Marko Häckel、Hans-Jürgen Hinz、Gavin R. Hedwig

  DOI：10.1039/b003034l

  日期：——

  Ten new peptides with the amino acid sequences glycyl-X-Y-glycine and glycyl-X-Y-Z-glycine, where X, Y and Z are amino acids with neutral side-chains, have been synthesized and the partial molar volumes at infinite dilution, V2°, have been determined for all these peptides in aqueous solution at 298.15 K. For several of the peptides, V2° data have also been obtained over the temperature range 283.15 to 363.15 K using a scanning densimetric method. The V2° results obtained are compared with those calculated using the principle of group additivity and the group partial molar volumes we have derived in earlier work. We have shown that our group partial molar volumes can be used to reliably predict the partial molar volumes over a wide temperature range of polypeptides that have neutral amino acid side-chains.

  合成了十种氨基酸序列为甘氨酸-X-Y-甘氨酸和甘氨酸-X-Y-Z-甘氨酸的肽，其中X、Y和Z是侧链为中性氨基酸，并在298.15 K下测定了所有这些肽在水溶液中的无限稀释部分摩尔体积V2°。对于几种肽，还通过扫描密度法在283.15到363.15 K的温度范围内获得了V2°数据。所得的V2°结果与我们在早期工作中推导出的群体部分摩尔体积和基于群体加法原理计算的值进行了比较。我们已经表明，我们的群体部分摩尔体积可以用于可靠地预测具有中性氨基酸侧链的多肽在较宽温度范围内的部分摩尔体积。
• The Synthesis of<i>N</i>-Terminal Acetylpeptides of Ovalbumin and Mammalian Heart Cytochrome c
  作者：Yoshihiko Baba、Fumio Sakiyama、Koiti Titani、Kozo Narita

  DOI：10.1246/bcsj.38.215

  日期：1965.2

  In previous studies acetylglycylserine and acetylglycylaspartylalylglutamic acid had been isolated from the enzymatic digests of ovalbumin and cytochromes c of bovine and equine hearts respectively. Here, in order to confirm the structures of the acetylpeptides isolated, acetylglycyl-l-serine and acetylglycyl-l-aspartyl-l-valyl-l-glutamic acid have been synthesized. It has been proved that the natural acetylpeptides are identical with the synthetic ones in every respect examined. Some troubles encountered during the synthesis of the acetyltetrapeptide have been discussed.

  以前的研究分别从牛和马心脏的卵清蛋白和细胞色素 c 的酶解产物中分离出了乙酰甘氨酰丝氨酸和乙酰甘氨酰天冬氨酰丙氨酰谷氨酸。为了证实分离出的乙酰肽的结构，我们合成了乙酰甘氨酰-丝氨酸和乙酰甘氨酰-天冬氨酰-缬氨酰-谷氨酸。实验证明，天然乙酰肽与人工合成的乙酰肽在各方面都是相同的。对乙酰四肽合成过程中遇到的一些问题进行了讨论。
• Development of Albumin-binding Doxorubicin Prodrugs that are Cleaved by Prostate-specific Antigen
  作者：Felix Kratz、Ahmed Mansour、Jens Soltau、Andre Warnecke、Iduna Fichtner、Clemens Unger、Joachim Drevs

  DOI：10.1002/ardp.200500130

  日期：2005.10

  Prostate‐specific antigen (PSA) is a serine protease that is overexpressed in prostate carcinoma and represents a molecular target for selectively releasing an anticancer agent from a prodrug formulation. In this work, we developed albumin‐binding prodrugs with the structures MT‐Ser‐Ser‐Tyr‐Tyr– Ser‐Gly‐DOXO, MT‐Asn‐Ser‐Ser‐Tyr–Phe‐Gln‐DOXO (MT = maleimidotriethyleneglycol acid; DOXO = Doxorubicin) or EMC‐

  前列腺特异性抗原 (PSA) 是一种丝氨酸蛋白酶，在前列腺癌中过度表达，代表了从前药制剂中选择性释放抗癌剂的分子靶标。在这项工作中，我们开发了白蛋白结合前药，其结构为 MT-Ser-Ser-Tyr-Tyr-Ser-Gly-DOXO、MT-Asn-Ser-Ser-Tyr-Phe-Gln-DOXO（MT = 马来酰亚胺三甘醇酸； DOXO = 阿霉素）或 EMC-Arg-Arg-Ser-Ser-Tyr-Tyr-Ser-Gly-DOXO（EMC = ε-马来酰亚胺己酸；X = 氨基酸）。马来酰亚胺阿霉素衍生物与内源性和外源性白蛋白的半胱氨酸 ‐ 34 位快速结合，并在 P1‐P'1 易裂键处被 PSA 有效裂解，释放相应的阿霉素二肽（Ser‐Gly‐DOXO 或 Phe‐Gln - 多克索)。含有精氨酸残基的衍生物（EMC-Arg-Arg-Ser-Ser-Tyr-Tyr-Ser-Gly-DOXO

表征谱图