1,4-Dideoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1,4-imino-D-allitol | 117859-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-Dideoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1,4-imino-D-allitol
• 英文别名: 1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-allitol；(3aR,4R,6aS)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 117859-46-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: OLPCNFRAOMKWMK-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dideoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1,4-imino-D-allitol 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 水 、 氢气 、 二乙基碘化铝 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.83h， 生成 1,6-anhydro-2-O-[tert-butyldimethylsilyl]-3,4-dideoxy-3-[(1'S)-1'-O-[tert-butyldimethylsilyl]-2',5'-dideoxy-2',5'-imino-3',4'-O-isopropylidene-ribitol-1'-C-yl]-β-D-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Marquis, Christian; Cardona, Francesca; Robina, Inmaculada, Heterocycles, 2002, vol. 56, # 1-2, p. 181 - 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1,4-Dideoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1,4-imino-D-allitol
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated pyrrolidines from sugar lactomes: Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-glucitol from d-galactonolactone and syntheses of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-allitol, 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-ribitol, and (2s,3r,4s)-3,4-dihydroxyproline from d-gulonolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81716-6

文献信息

• Buchanan, J. Grant; Lumbard, Keith W.; Sturgeon, Robert J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 699 - 706
  作者：Buchanan, J. Grant、Lumbard, Keith W.、Sturgeon, Robert J.、Thompson, Deryk K.

  DOI：——

  日期：——
• BUCHANAN, J. GRANT;LUMBARD, KEITH W.;STURGEON, ROBERT J.;THOMPSON, DERYK +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 699-706
  作者：BUCHANAN, J. GRANT、LUMBARD, KEITH W.、STURGEON, ROBERT J.、THOMPSON, DERYK +

  DOI：——

  日期：——
• FLEET, GEORGE W. J.;SON, JONG CHAN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, C. 2637-2647
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、SON, JONG CHAN

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of novel tetrahydroxypyrrolizidines
  作者：Ana T. Carmona、José Fuentes、Pierre Vogel、Inmaculada Robina

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.022

  日期：2004.1

  N-Benzyloxycarbonyl-2,5-dideoxy-2,5-imino-3,4-O-isopropylidene-L-ribose 12a has been converted into (1R,2S,6R, 7S,7aS)-5 and (1R, 2S, 6S, 7R, 7aR)-1,2,6,7-tetrahydroxypyrrolidin-5-ones 6 and (1R,2S,6S,7S,7aS)-7 and (1R,2S,6R,7R,7aS)-1,2,6,7-tetrahydroxypyrrolizidines 8 following stereoselective paths. These new compounds have been assayed for their inhibitory activities towards 25 glycosidases. Pyrrolizidines 7 and 8 are moderate but selective inhibitors of amyloglucosidase from Rhizopus mold (7: IC50 = 130 muM, K-i = 120 muM; 8: IC50 = 200 muM, K-i = 180 muM, mixed type of inhibition). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.