p-Methoxybenzoylaceton | 60143-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-Methoxybenzoylaceton
• 英文别名: 1-(4'-methoxyphenyl)butane-1,3-dione；3-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)but-2-EN-1-one；4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 60143-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SCEHMWFEKYULFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  371.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methoxybenzoylaceton 在 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  ulf盐分子内环化反应合成5-芳基-3（2 H）-呋喃酮

  摘要：

  本文描述了一种由碱诱导的新型（4-芳基-2,4-二氧丁基）甲基苯基s盐的分子内环化反应，该盐是通过经济有效的方法从市售的1-蒽酮制备的。反应在10分钟内完成，从而以优异的收率生产出一系列2-未取代的5-芳基-3（2 H）-呋喃酮。该过程很简单，并且可以在温和的条件和环境气氛下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02153
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醛酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 p-Methoxybenzoylaceton
  参考文献：
  名称：

  The Photochemical Synthesis of N-arylacetyl Lactams

  摘要：

  描述了在含有碳酸钾的丙酮：水混合物中，由吡咯烷和哌啶-2-羧酸的相应 N-苯基乙醛酸衍生物光化学生成 N-芳基乙酰内酰胺的过程。有证据表明，在这一过程中可能会形成和裂解环醚，从而导致羰基的 1，4-转移。

  DOI：

  10.3184/174751913x13594855388300

文献信息

• Synthesis and spectral studies of (1,3-diketonato)triphenylantimony(V) complexes
  作者：V.K. Jain、R. Bohra、R.C. Mehrotra

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94363-8

  日期：1980.1

  Ph3SbBr2 reacts with Na[RCOCHCOR′] to form compounds of the type Ph3SbBr(RCOCHCOR′) (where R = R′ = CH3, C(CH3)3 and R ɳ R′ = CH3, C6H5; CH3, 4′-MeC6H4; CH3, 4′-MeOC6H4; CH3, 4′-ClC6H4; CH3, 4′BrC6H4 and CF3, 2-C4H3S). Reactions of Ph3Sb(OMe)2 with RCOCH2COR′ yield Ph3Sb(OMe) (RCOCHCOR′). From molecular weight, IR and NMR data, it is concluded that 1,3-diketone ligand moiety behaves as a bidentate

  Ph 3 SbBr 2与Na [RCOCHCOR']反应形成Ph 3 SbBr（RCOCHCOR'）类型的化合物（其中R = R'= CH 3，C（CH 3）3，RɳR'= CH 3，C 6 ħ 5 ; CH 3，4'-MEC 6 ħ 4 ; CH 3，4'-MeOC 6 H ^ 4 ; CH 3，4'-CLC 6 ħ 4 ; CH 3，4'BrC 6 ħ 4和CF 3， 2-C 4高3S）。Ph 3 Sb（OMe）2与RCOCH 2 COR'的反应产生Ph 3 Sb（OMe）（RCOCHCOR'）。从分子量，IR和NMR数据可以得出结论，在这些配合物中1，3-二酮配体部分表现为二齿配体。讨论了包含对称和不对称配体的配合物的立体化学。
• Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 19. Mitt.1): Die Synthese von substituierten (6H-Thieno[2,3-b]pyrrol-4-yl)-phenylmethanonen
  作者：Dieter Binder、Heinz Schnait、Franz Rovenszky、Rita Enzenhofer、Heimo Stroißnig

  DOI：10.1002/ardp.19913240406

  日期：——

  Die Synthese von 4‐Methoxyphenyl‐[5‐methyl‐6‐(2‐(4‐morpholinyl)‐ethyl)‐6H‐thieno[2,3‐b]pyrrol‐4‐yl]methanon (1), einem Thiophenanalogon des Analgeticums Pravadolin (B), wird beschrieben. Ausgehend vom acetylgeschützten 2‐Thienylhydrazin 2b konnte durch eine der Fischer‐Synthese analoge Cyclisierung die Verbindung 7 in zwei Stufen erhalten werden. Mit dem BOC‐geschützten 2‐Thienylhydrazin 2a als Ausgangsmaterial

  4-甲氧基苯基-[5-甲基-6-(2-(4-吗啉基)-乙基)-6H-噻吩并[2,3-b]吡咯-4-基]甲酮(1)的合成，噻吩类似物镇痛药普伐多林 (B) 的描述。从乙酰保护的 2-噻吩基肼 2b 开始，类似于 Fischer 合成的环化使化合物 7 分两步获得。以 BOC 保护的 2-噻吩基肼 2a 为起始原料，仅能分离出吡唑衍生物 5。7 与 N-（2-氯乙基）吗啉的烷基化得到最终产物 1。这在小鼠乙酰胆碱扭体试验和大鼠酸性酸扭体试验中均显示出比普伐多林显着更低的镇痛作用（B）。
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazole derivatives with anticancer activity
  作者：Alessandro Balbi、Maria Anzaldi、Chiara Macciò、Cinzia Aiello、Mauro Mazzei、Rosaria Gangemi、Patrizio Castagnola、Mariangela Miele、Camillo Rosano、Maurizio Viale

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.014

  日期：2011.11

  We synthesized thirty-six novel pyrazole derivatives and studied their antiproliferative activity in human ovarian adenocarcinoma A2780 cells, human lung carcinoma A549 cells, and murine P388 leukemia cells.Four of these substances were selected because of their higher antiproliferative activity and further analyses showed that they were all able to induce apoptosis, although to a different extent. The expression of p53 and p21(waf1), which induce apoptosis and cell cycle arrest, was evaluated by western blot analysis in cells treated with compound 12d.The analysis of the cell cycle showed that all the selected compounds cause a partial G2/M block and the formation of polyploid cells. Furthermore, the four selected compounds were tested for their interaction with the microtubular cytoskeletal system by docking analysis, tubulin polymerization assay and immunofluorescence staining, demonstrating that the compound 12d, unlike the other active derivatives, was able to significantly bind dimers of alpha- and beta-tubulin, probably causing a molecular distortion resulting in the disassembly of microtubules. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Karnik, A. V.; Rane, J. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 11, p. 1191 - 1193
  作者：Karnik, A. V.、Rane, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Germain,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 3177 - 3182
  作者：Germain,A. et al.

  DOI：——

  日期：——