1,2-O-isopropylidene-α-L-fructofuranose | 116836-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-L-fructofuranose
• 英文别名: (5S,7S,8R,9R)-7-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3,6-trioxaspiro[4.4]nonane-8,9-diol
• CAS: 116836-95-4
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: FRQMMDYYPZUBHX-LKHWLPBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-L-fructofuranose 生成 L-Fructose
  参考文献：
  名称：

  L-果糖的合成

  摘要：

  摘要将1-山梨糖（1）转化为4,6-O-异亚丙基-α-L-山梨醇呋喃糖苷，将其甲苯磺酸化，得到4,6-O-异亚丙基-1,3-二-O-对-甲苯磺酰基甲基-α-l-呋喃呋喃糖苷。除去异亚丙基保护基并形成3，4-脱水环，得到甲基3，4-脱水-1-O-对甲苯磺酰基-α-1-tag-呋喃呋喃糖苷，将其转化为1-果糖（7 ）经酸水解。在替代的容易的合成中，在氯化锡（II）作为催化剂的存在下，将1转化为1,2：4,6-二-O-异亚丙基-α-1-山梨糖醛酸。选择性除去4，6-O-异亚丙基，然后形成3，4-脱水环，得到3，4-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-1-taga呋喃糖。通过碱催化打开脱水环并除去1，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84148-x
• 作为产物：
  描述：

  L-sorbopyranose 在 氢氧化钾 、 乙二醇二甲醚 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-α-L-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  L-果糖的合成

  摘要：

  摘要将1-山梨糖（1）转化为4,6-O-异亚丙基-α-L-山梨醇呋喃糖苷，将其甲苯磺酸化，得到4,6-O-异亚丙基-1,3-二-O-对-甲苯磺酰基甲基-α-l-呋喃呋喃糖苷。除去异亚丙基保护基并形成3，4-脱水环，得到甲基3，4-脱水-1-O-对甲苯磺酰基-α-1-tag-呋喃呋喃糖苷，将其转化为1-果糖（7 ）经酸水解。在替代的容易的合成中，在氯化锡（II）作为催化剂的存在下，将1转化为1,2：4,6-二-O-异亚丙基-α-1-山梨糖醛酸。选择性除去4，6-O-异亚丙基，然后形成3，4-脱水环，得到3，4-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-1-taga呋喃糖。通过碱催化打开脱水环并除去1，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84148-x

文献信息

• Scalable, efficient and rapid chemical synthesis of l-Fructose with high purity
  作者：Jihui Li、Xinjing Song、Tianxiao Wu、Liyu Zhao、Qiaohua Qin、Maosheng Cheng、Yang Liu、Dongmei Zhao

  DOI：10.1016/j.carres.2019.05.010

  日期：2019.7

  An improved process for chemical synthesis of l-fructose with high purity in large scale from readily available l-sorbose is described. In general, this synthetic scheme is characterized by inexpensive and easily available starting materials, simple and safe experimental procedures, short time period, low environmental impact, and great potential for scaling up. The scale-up experiment (100 g) was

  本发明描述了一种从容易获得的1-山梨糖大规模大规模化学合成1-果糖的改进方法。通常，该合成方案的特征在于廉价且容易获得的起始原料，简单且安全的实验程序，时间短，对环境的影响小以及扩大规模的潜力。进行放大实验（100g），以提供42.7g的1-果糖，HPLC纯度为99.65％，总产率为50.2％。因此，所描述的改进将对那些希望使用1-果糖并促进对1-果糖应用的进一步评估的人有帮助。
• CHEN, CHYI-CHENG;WHISTLER, RAY L., CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 265-271
  作者：CHEN, CHYI-CHENG、WHISTLER, RAY L.

  DOI：——

  日期：——