(E)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide | 1029092-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (2E)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide；(E)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1029092-31-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: QGOKHJLXPOTHNJ-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  568.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-(3-chlorophenyl)(6,7-dimethoxy-1-(4-methoxystyryl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  含有N-甲基-d-天冬氨酸受体的GluN2C和GluN2D的四氢异喹啉基增效剂的合成及构效关系

  摘要：

  我们在这里描述了一系列四氢异喹啉的合成和评估，这些四氢异喹啉显示含有 GluN2C 或 GluN2D 亚基的 NMDA 受体的亚基选择性增强。Bischler-Napieralski 条件用于将无环酰胺转化为相应的含四氢异喹啉类似物的关键步骤。使用来自非洲爪蟾卵母细胞的双电极电压钳记录和加载有 Ca 2+敏感染料的哺乳动物 BHK 细胞的成像来评估化合物。最有效的类似物具有 EC 50300 nM 的值并显示对最大有效浓度的谷氨酸和甘氨酸的反应增强 2 倍以上，但对含有 GluN2A 或 GluN2B 亚基 AMPA、红藻氨酸和 GABA 或甘氨酸受体或各种不同类型的 NMDA 受体的反应没有影响其他潜在目标。这些化合物代表一类有效的 NMDA 受体小分子亚基选择性增效剂。

  DOI：

  10.1021/jm400177t
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 trialkylamine 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新的鲜味酰胺：肉桂酸衍生的酰胺的结构-味道关系研究和花椒中强烈的鲜味酰胺的天然存在

  摘要：

  由选自天然结构框架的各种酸和胺合成了一系列芳族酰胺。与谷氨酸钠相比，评估了这些合成酰胺的鲜味。研究了酸和胺部分的取代方式对鲜味的影响。唯一强烈的鲜味酰胺是由3,4-二甲氧基肉桂酸制成的酰胺。胺部分对结构变化更耐受。带有烷基或烷氧基取代的苯乙胺残基的酰胺在水中以20 ppm的溶液显示出纯净的鲜味。随后使用超高效液相色谱仪和高四极杆Orbitrap质谱仪（UPLC / MS）来显示这些酰胺的天然存在。（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）-N-（4-甲氧基苯乙基）丙烯酰胺显示在花椒科的根和茎中，该花科是在韩国，日本和中国生长的芸香科植物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b02359

文献信息

• Taste modifying product
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP2912954A1

  公开（公告）日：2015-09-02

  The present invention relates to the use of a compound according to formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, and wherein n is an integer from 0 to 2; the dotted line represents a carbon-carbon single or double bond; and each of R1 to R4, when taken independently from each other, represents a hydrogen atom or represents a R5 or OR5 group, R5 representing a C1 to C5, or even a C1 to C3, alkyl group; and optionally one of the groups R1 to R4 represents -OH; and/or when R1 and R2 are taken together, and/or R3 and R4 are taken together, represent a OCH2O group, provided said groups taken together are adjacent substituents of the phenyl group; as an ingredient to confer, enhance, improve or modify the kokumi or umami taste of a flavored article.

  本发明涉及一种符合式 (I) 的化合物的用途 以其任意一种立体异构体或其混合物的形式，其中 n 是 0 至 2 的整数； 虚线代表碳-碳单键或双键；当 R1 至 R4 各自独立存在时，代表氢原子或代表 R5 或 OR5 基团，R5 代表 C1 至 C5，甚至 C1 至 C3 烷基；R1 至 R4 基团中任选一个代表 -OH；和/或当 R1 和 R2 结合在一起时，和/或 R3 和 R4 结合在一起时，代表 OCH2O 基团，条件是上述结合在一起的基团是苯基的相邻取代基； 作为一种配料，赋予、增强、改善或改变调味品的 Kokumi 或鲜味。
• Taste-modifying combinations
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US11224243B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention relates to the use of a compound according to formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, and wherein n is an integer from 0 to 2; the dotted line represents a carbon-carbon single or double bond; and each of R1 to R4, when taken independently from each other, represents a hydrogen atom or represents a R5 or OR5 group, R5 representing a C1 to C5, or even a C1 to C3, alkyl group; and optionally one of the groups R1 to R4 represents —OH; and/or when R1 and R2 are taken together, and/or R3 and R4 are taken together, represent a OCH2O group, provided said groups taken together are adjacent substituents of the phenyl group; as an ingredient in combination with other ingredients to confer, enhance, improve or modify the kokumi or umami taste of a flavored article.

  本发明涉及一种符合式 (I) 的化合物的用途 以其任何一种立体异构体或其混合物的形式，其中 n 为 0 至 2 的整数； 虚线代表碳-碳单键或双键；以及 当 R1 至 R4 各自独立存在时，代表氢原子或代表 R5 或 OR5 基团，其中 R5 代表 C1 至 C5，甚至 C1 至 C3 烷基；以及 R1 至 R4 基团中任选一个代表 -OH；和/或 当 R1 和 R2 合并在一起时，和/或 R3 和 R4 合并在一起时，代表 OCH2O 基团，条件是上述合并在一起的基团是苯基的相邻取代基； 作为一种配料与其他配料结合使用，以赋予、增强、改善或改变调味制品的芋味或鲜味。
• Synthesis and antihyperglycemic activity of novel N-acyl-2-arylethylamines and N-acyl-3-coumarylamines
  作者：Atma P. Dwivedi、Shailesh Kumar、Vandana Varshney、Amar B. Singh、Arvind K. Srivastava、Devi P. Sahu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.003

  日期：2008.4

  A series of novel N-acyl-2-arylethylamines and N-acyl-3-coumarylamines were synthesized and evaluated for their anti-hyperglycemic activity. Compounds 3g and 6d exhibited lowering of postprandial plasma glucose by 30.7%, 23.3% in SLM and 25.6%, 25.4% in STZ models respectively which is significant compared to metformin and glybenclamide. Other compounds exhibited moderate to good activity ranging from 19.5% to 32.8% in SLM and 3.26% to 25.4% in STZ models. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TASTE MODIFYING PRODUCT
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP2725927B1

  公开（公告）日：2015-03-04
• TASTE-MODIFYING COMBINATIONS
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP2934182B1

  公开（公告）日：2021-07-28