1-Hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one | 61859-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 61859-09-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: HQHSSKQESDENPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 1-Hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到3-benzoyl-4-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-2-phenylcyclohex-3-ene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-1,4-二烯-3-酮和2-炔基丙二腈的碱催化达美乐双迈克尔反应：向多取代的3-烷酰基-4-羟基环己-3-烯的非对映选择性路线

  摘要：

  摘要 通过1,5-二取代的1-羟基-1,4-二烯-的多米诺双迈克尔加成反应，开发了2,6-二取代的3-烷酰基-4-羟基环己基-3-烯-1,1-二腈的非对映选择性合成。由三乙胺催化的3-酮为2-烷基亚甲基丙二腈。这种简单的多米诺工艺可提供多种高度官能化的3-烷酰基-4-羟基环己基-3-烯，其中一些不易使用其他方法获得，且收率中等至良好，非对映选择性极好（dr> 95：5）。因此，该方法的一般性和引入生物活性部分的可行性使得该反应在合成和药物化学中非常有价值。 通过1,5-二取代的1-羟基-1,4-二烯-的多米诺双迈克尔加成反应，开发了2,6-二取代的3-烷酰基-4-羟基环己基-3-烯-1,1-二腈的非对映选择性合成。由三乙胺催化的3-酮为2-烷基亚甲基丙二腈。这种简单的多米诺工艺可提供多种高度官能化的3-烷酰基-4-羟基环己基-3-烯，其中一些不易使用其他方法获得，且收率中等至良好，非对映选择性极好（dr>

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379143
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 (Z)-4-hydroxy-4-phenylbut-3-en-2-one 在 boron trioxide 、 硼酸三丁酯 、 正丁胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-Hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  半姜黄素的二氟化硼络合物作为生物启发的推挽式染料进行生物成像†

  摘要：

  半姜黄素是基于姜黄素的π-共轭骨架的一半。描述了一系列这样的系统及其二氟化硼配合物的合成。研究了二氟二氧杂硼嘌呤种类的电化学和光物理性质，该性质是附于分子主链任一末端位置上的电子给体和受体基团的性质的函数。这些偶极染料的发射特性归因于配体内电荷转移过程，导致荧光发射强烈依赖于溶剂极性。高极性溶剂中荧光的准定量猝灭归因于光诱导的电子转移。这些染料被证明具有通用荧光团的性能。确实，它们显示出有效的双光子激发荧光发射，从而导致高双光子亮度值。此外，由于聚集诱导的荧光猝灭，它们在水中形成了纳米颗粒，其荧光发射量子产率小于溶液中染料的量子产率。当cos7活细胞暴露于这些微弱发射的纳米粒子时，单光子和双光子激发的荧光光谱显示出细胞质中的强发射，其起源于单个分子。因此，染料吸收涉及细胞膜的分解机制，从而恢复了荧光发射。这种开-关式荧光切换功能可以对进入细胞的分子进行选择性的光学监控，从而提高了生物成像检

  DOI：

  10.1039/c5ob02295a

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of Substituted Cyclohexanone Derivatives with an All-Carbon Quaternary Stereocenter by Using an Organocatalytic Asymmetric Domino Double Michael Addition
  作者：Chi-Han Chen、Chi-Ting Ko、Ganapuram Madhusudhan Reddy、Chia-Jui Lee、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201500524

  日期：2015.8

  A cinchona alkaloid-catalyzed enantioselective method has been developed for the synthesis of densely functionalized cyclohexanone derivatives with excellent diastereoselectivities and good enantioselectivities [diastereomeric ratio (dr) >95:5 and an enantiomeric excess (ee) value up to 86 %]. The products have an all-carbon quaternary center that contains both a cyano and ester group flanked by two

  金鸡纳生物碱催化的对映选择性方法已被开发用于合成具有优异非对映选择性和良好对映选择性[非对映体比率 (dr) > 95:5 和对映体过量 (ee) 值高达 86%] 的密集官能化环己酮衍生物。该产品具有一个全碳四元中心，其中包含一个氰基和酯基，两侧是两个邻位叔立构中心。通过使用一锅法，互变异构产物随后被转化为相应的吡唑，其以良好的产率以单一异构体的形式获得。
• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Highly Substituted Cyclohexenols by Domino Double-Michael Reactions of 1-Hydroxy-1,4-dien-3-ones and 2-Alkylidenemalononitriles
  作者：Yeong-Jiunn Jang、Yu-Shan Chen、Chia-Jui Lee、Chi-Han Chen、Ganapuram Madhusudhan Reddy、Chi-Ting Ko、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201403677

  日期：2015.3

  A facile asymmetric synthetic protocol to afford 2,6-disubstituted 4-hydroxy-3-oxocyclohex-3-ene-1,1-dicarbonitriles has been developed through the domino double-Michael addition of 1,5-disubstituted 1-hydroxy-1,4-dien-3-ones to 2-alkylidenemalononitriles using quinine as the catalyst. This simple organocatalytic domino process provides access to various highly functionalized chiral 4-hydroxy-3-oxocyclohex-3-enes

  通过 1,5-二取代 1-羟基-1 的多米诺双迈克尔加成，开发了一种简便的不对称合成方案，可提供 2,6-二取代 4-羟基-3-氧代环己-3-烯-1,1-二甲腈,4-二烯-3-酮到 2-亚烷基丙二腈使用奎宁作为催化剂。这种简单的有机催化多米诺过程提供了各种高度官能化的手性 4-羟基-3-氧代环己-3-烯，它们是很少报道的手性二酮环己烷类似物，具有中等至良好的产率和对映选择性以及出色的非对映选择性（>25 :1 博士)。