3-[(4-甲氧基苯基)-1-苯基-1H-吡唑]甲醇 | 36640-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-[(4-甲氧基苯基)-1-苯基-1H-吡唑]甲醇
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-1-phenylpyrazole
• 英文别名: (3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanol；[3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-methanol；4-hydroxymethyl-1-phenyl-3-(p-methoxyphenyl)-pyrazol；4-Hydroxymethyl-1-phenyl-3-p-anisylpyrazol；[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]methanol；[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methanol
• CAS: 36640-56-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD02714786
• 分子量: 280.326
• InChiKey: HRAFYYRYVAHBEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)-1-苯基-1H-吡唑]甲醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(azidomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑基三唑作为抗菌消炎剂的合成，药理活性和分子对接研究

  摘要：

  制备了一系列新型的吡唑基醇（5a-h），吡唑基叠氮化物（6a-h）和吡唑基三唑（8a-h，10a-p和12a-1），并对其生物活性进行了评估（抗菌和消炎） ） 轮廓。化合物5c对黄褐微球菌（MIC 3.9和MBC 7.81 µg / mL）表现出有效的抗菌活性。体外抗炎活性数据表明，化合物8b在被测化合物中对IL-6（IC 50 6.23μM）有效。化合物5f，8a-b，8e的对接分析- ˚F和8H显示高结合能为化合物8A-B和8H朝TNF-α二聚体（2AZ5蛋白）和IL-6（1ALU蛋白）。相对于LPS诱导的小鼠模型，化合物8b和8h的体内抗炎活性表明化合物8h显示出TNF-α的显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.042
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(4-甲氧基苯基)-1-苯基-1H-吡唑]甲醇
  参考文献：
  名称：

  新型芳基取代吡唑作为细胞色素 P450 CYP121A1 的小分子抑制剂：合成和抗分枝杆菌评估

  摘要：

  描述了三个系列的联芳基吡唑咪唑和三唑，它们在联芳基吡唑和咪唑/三唑基团之间的接头不同。具有短-CH 2 - 接头的咪唑和三唑系列显示出有希望的抗分枝杆菌活性，咪唑-CH 2 - 系列 ( 7 ) 显示出低 MIC 值 (6.25-25 μg/mL)，这也受到亲脂性的影响。将接头延伸至-C(O)NH(CH 2 ) 2 - 导致抗分枝杆菌活性丧失。化合物与 CYP121A1 的结合亲和力通过紫外-可见光滴定法测定，对于最紧密结合的化合物7e ， K D值分别为 2.63、35.6 和 290 μM、8b和13d来自它们各自的系列。CYP121A1 抑制剂的结合亲和力测定和对接研究表明 II 型通过间质水分子间接结合，具有关键结合残基 Thr77、Val78、Val82、Val83、Met86、Ser237、Gln385 和 Arg386，与用氟康唑观察到的结合相互作用相当和天然底物二环酪氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01562

文献信息

• Unexpected Metal-Free Fluorination and Oxidation at the C-4 Position of Pyrazoles Promoted by Selectfluor
  作者：Helio Bonacorso、Everton Pittaluga、Liliane Porte、Francieli Libero、Andrizia Junges、Nilo Zanatta、Marcos Martins

  DOI：10.1055/s-0034-1381050

  日期：——

  Metal-free electrophilic fluorination, promoted by Selectfluor, of pyrazoles with methylene groups (CH2X), in which X = OH, OMe, F, N3, and NHMe at the C-4 position furnished the 4-fluoro-pyrazole products from unexpected C–C bond cleavage, at moderate to good yields. Otherwise, under the same reaction conditions, when X = NEt2 or SPr, the oxidation product 4-formyl-pyrazole was obtained.

  由 Selectfluor 促进的具有亚甲基 (CH2X) 的吡唑的无金属亲电氟化，其中 X = OH、OMe、F、N3 和 C-4 位的 NHMe，提供了来自意想不到的 C 的 4-氟-吡唑产物-C 键裂解，收益率中等至良好。否则，在相同反应条件下，当X=NEt2或SPr时，得到氧化产物4-甲酰基-吡唑。
• Design, synthesis and biological evaluation of (1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl) methyl benzoate derivatives as potential BRAF^V600E inhibitors
  作者：Ya-Juan Qin、Man Xing、Ya-Liang Zhang、Jigar A. Makawana、Ai-Qin Jiang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra08708a

  日期：——

  A series of (1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl) methyl benzoate derivatives (6a–10d) were designed and synthesized and evaluated as BRAF^V600 inhibitors. Among them, compound 10a showed the most potent inhibitory activity against A375, WM266.4 and BRAF^V600Ein vitro with IC₅₀ values of 1.36 μM, 0.94 μM and 0.11 μM, respectively.

  一系列（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）甲基苯甲酸苄酯衍生物（6a-10d）被设计、合成并评估为BRAF V600抑制剂。其中，化合物10a对A375、WM266.4和BRAF V600E体外表现出最强的抑制活性，IC50值分别为1.36μM、0.94μM和0.11μM。
• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of cinnamic acid derivatives with pyrazole moieties as novel anticancer agents
  作者：Wei-Ming Zhang、Man Xing、Ting-Ting Zhao、Yu-Jia Ren、Xian-Hui Yang、Yu-Shun Yang、Peng-Cheng Lv、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra05257a

  日期：——

  Compound30ewith potent EGFR and HER-2 inhibitory activity may be a potential anticancer agent.

  将具有强效EGFR和HER-2抑制活性的化合物30e可能成为潜在的抗癌药物。
• New 4-fluoroalkyl substituted N-phenylpyrazoles: Synthesis promoted by DAST and multinuclear NMR analysis
  作者：Helio G. Bonacorso、Everton P. Pittaluga、Liliane M.F. Porte、Andrizia F. Junges、Francieli M. Libero、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.05.010

  日期：2015.8

  yrazoles in dichloromethane as solvent at room temperature, employing diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as fluorinating agent in 41 to 73% yield. The 4-formyl-pyrazoles are obtained in 54–58% yield by Vilsmeier–Haack reaction using a mixture of POCl3/DMF with arylhydrazones, which were derived from the respective aryl methyl ketones and phenylhydrazine. The 4-hydroxymethyl-pyrazole precursors were

  本文报道了两个新系列的4个氟化的1,3,5-取代的1 H-吡唑的合成和NMR光谱研究。首先，新的系列3-芳基-4-（二）氟甲基1的有效合成ħ -1-苯基吡唑，其中[芳基=苯基，4-NO 2 C ^ 6 ħ 4，4-CH 3 OC 6 H ^ 4 ]描述了在室温下由二氯甲烷中的4-（甲酰基）-和4-（羟甲基）-1 H -1-苯基吡唑在溶剂中的氟化反应，采用二乙基氨基三氟化硫（DAST）作为氟化剂，产率为41％至73％ 。通过Vilsmeier-Haack反应（使用POCl的混合物）以4-54％的产率获得4-甲酰基-吡唑类化合物3 / DMF与芳基hydr酮，其衍生自各自的芳基甲基酮和苯肼。通过氢硼化钠（NaBH 4）还原4-甲酰基-吡唑可以轻松获得4-羟甲基-吡唑前体，产率为52-87％。随后，本工作还讨论了1 H，13 C和19 F NMR光谱数据。
• Design and Synthesis of 1,3-Diarylpyrazoles and Investigation of Their Cytotoxicity and Antiparasitic Profile
  作者：Murat Bozdag、Freke Mertens、An Matheeussen、Natascha Van Pelt、Kenn Foubert、Nina Hermans、Guido R. Y. De Meyer、Koen Augustyns、Wim Martinet、Guy Caljon、Pieter Van der Veken

  DOI：10.3390/ijms25094693

  日期：——

  1,3-diarylpyrazoles that are analogues of compound 26/HIT 8. We previously identified this molecule as a ‘hit’ during a high-throughput screening campaign for autophagy inducers. A variety of synthetic strategies were utilized to modify the 1,3-diarylpyrazole core at its 1-, 3-, and 4-position. Compounds were assessed in vitro to identify their cytotoxicity properties. Of note, several compounds in

  在此，我们报道了一系列 1,3-二芳基吡唑，它们是化合物 26/HIT 8 的类似物。我们之前在自噬诱导剂的高通量筛选活动中将这种分子确定为“命中”。利用多种合成策略修饰 1,3-二芳基吡唑核心的 1 位、 3 位和 4 位。在体外评估化合物以确定其细胞毒性特性。值得注意的是，该系列中的几种化合物显示出相关的细胞毒性，在解释已报道的结构相关分子的生物活性时，需要仔细检查。此外，还记录了对一系列人类感染性原生动物的抗寄生虫活性，包括克氏锥虫、布鲁氏锥虫和婴儿利什曼原虫。最有趣的化合物对单个或几种寄生物种表现出低微摩尔全细胞效力，同时对人类细胞缺乏细胞毒性。