4-(azidomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole | 873312-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(azidomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-(Azidomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazole
• CAS: 873312-93-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O
• 分子量: 305.339
• InChiKey: BKTDUTSTVKNLAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azidomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole 在 镍 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到C-[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  4-Functionally-substituted 3-Heterylpyrazoles: XV. 3-Aryl(heteryl)-1-phenyl-4-pyrazolylmethylamines and Heterocumulenes Obtained Therefrom

  摘要：

  在雷尼镍存在下，通过还原 3-芳基（杂基）-1-苯基-4-叠氮基甲基吡唑，或通过肼解 N-[3-芳基（杂基）-1-苯基-4-吡唑基甲基]邻苯二甲酰亚胺，得到 4-吡唑基甲基胺，与碳酸二（三氯甲基）酯反应，得到 3-芳基-（杂基）-1-苯基-4-吡唑基甲基异氰酸酯、与二硫化碳反应可得到 3-芳基-(杂)-1-苯基-4-吡唑甲基异氰酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0150-x
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)-1-苯基-1H-吡唑]甲醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(azidomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑基三唑作为抗菌消炎剂的合成，药理活性和分子对接研究

  摘要：

  制备了一系列新型的吡唑基醇（5a-h），吡唑基叠氮化物（6a-h）和吡唑基三唑（8a-h，10a-p和12a-1），并对其生物活性进行了评估（抗菌和消炎） ） 轮廓。化合物5c对黄褐微球菌（MIC 3.9和MBC 7.81 µg / mL）表现出有效的抗菌活性。体外抗炎活性数据表明，化合物8b在被测化合物中对IL-6（IC 50 6.23μM）有效。化合物5f，8a-b，8e的对接分析- ˚F和8H显示高结合能为化合物8A-B和8H朝TNF-α二聚体（2AZ5蛋白）和IL-6（1ALU蛋白）。相对于LPS诱导的小鼠模型，化合物8b和8h的体内抗炎活性表明化合物8h显示出TNF-α的显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.042