3-[(4-甲氧基苯基)-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)甲基]-2-甲基-1H-吲哚 | 33895-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-[(4-甲氧基苯基)-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)甲基]-2-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)bis(2-methylindol-3-yl)methane
• 英文别名: 3,3'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole)；1H-Indole, 3,3'-[(4-methoxyphenyl)methylene]bis[2-methyl-；3-[(4-methoxyphenyl)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 33895-69-1
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O
• 分子量: 380.489
• InChiKey: BCOAQHQEKHGLOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  607.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 4-甲氧基苯甲醛 在 正癸酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-[(4-甲氧基苯基)-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)甲基]-2-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  促进癸酸揭示了用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物的变形醛羰基活化

  摘要：

  该研究提出了一种使用癸酸作为促进介质合成双（吲哚基）甲烷衍生物的简化程序。该反应涉及2-甲基-1H-吲哚与不同芳香醛在室温下加成24小时。癸酸可通过亲电活化有效增强芳香醛的反应性。新的合成方法无需后处理和纯化即可产生纯化合物。该方法避免了含金属的催化剂，并提供了一种简单、经济高效的方法，且收率优异。它适合大规模合成，并且无需使用腐蚀性酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.4725

文献信息

• Catalytic efficiency of β-cyclodextrin hydrate-chemoselective reaction of indoles with aldehydes in aqueous medium
  作者：Asit Kumar Das、Nayim Sepay、Sneha Nandy、Avishek Ghatak、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152231

  日期：2020.9

  β-cyclodextrin hydrate has been investigated towards the eco-compatible synthesis of bis-(indolyl)methanes in aqueous medium by the chemoselective reaction of indoles with differently substituted aryl and alkyl aldehydes under mild reaction conditions. The catalytic attributes of β-cyclodextrin hydrate were also demonstrated through molecular docking and DFT studies. Reactions were slower in D2O than in H2O

  通过在温和的反应条件下，吲哚与不同取代的芳基和烷基醛的化学选择性反应，研究了β-环糊精水合物对水介质中双-（吲哚基）甲烷的生态相容性合成的催化效率。β-环糊精水合物的催化特性也通过分子对接和DFT研究得到证实。D 2 O中的反应比H 2 O中的反应慢。在当前条件下，芳基和烷基酮不受影响。通过分子间以及分子内竞争实验已经建立了极好的化学选择性。绿色化学计量的计算表明，该反应具有较高的原子经济性和较小的E因子。
• Uncatalyzed Michael addition of indoles: synthesis of some novel 3-alkylated indoles via a three-component reaction in solvent-free conditions
  作者：Mohit L. Deb、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.105

  日期：2007.3

  Synthesis of some novel 3-alkylated indoles via an uncatalyzed Michael addition of indoles using three components in one-pot solvent-free conditions is reported. The mechanism was established by performing the reaction in two steps. The reaction was also studied in different solvents and an important solvent effect was noticed.

  据报道，在一锅无溶剂的条件下，使用三种组分通过吲哚的未催化迈克尔加成反应合成了一些新型的3-烷基化的吲哚。通过两步进行反应来建立机理。还研究了在不同溶剂中的反应，并注意到重要的溶剂作用。
• Catalytic activity of a zirconium(IV) Schiff base complex in facile and highly efficient synthesis of indole derivatives
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Somayeh Gazkar、Maryam Danehchin

  DOI：10.1007/s11243-011-9519-6

  日期：2011.10

  Eight Schiff base compounds were prepared by condensation of 1-amino-2-propanol with different benzaldehydes in water. One of the Schiff bases, (z)-N-bezylidene-2-hydroxypropane-1-amine (HL1), was used as a bidentate ligand for preparation of a zirconium complex (Zr(L1)2Cl2). The complex has been used as a catalyst for efficient synthesis of wide variety of indole derivatives in EtOH under mild conditions. The turnover number and reusability of the catalyst indicate that it has high efficiency and is fairly stable under the reaction conditions.

  八种席夫碱化合物通过1-氨基-2-丙醇与不同苯甲醛在水中的缩合反应制备而成。其中一种席夫碱，即(z)-N-苄叉-2-羟基丙-1-胺（HL1），被用作双齿配体来制备锆配合物（Zr(L1)2Cl2）。该配合物在温和条件下作为催化剂，在乙醇中高效合成各种吲哚衍生物。催化剂的转化数和可重复使用性表明其在反应条件下具有高效率且相当稳定。
• A clean synthesis of bis(indolyl)methane and biscoumarin derivatives using P₄VPy–CuO nanoparticles as a new, efficient and heterogeneous polymeric catalyst
  作者：Farhad Shirini、Abdollah Fallah-Shojaei、Laleh Samavi、Masoumeh Abedini

  DOI：10.1039/c6ra04893e

  日期：——

  the green, simple and highly efficient synthesis of bis(indolyl)methanes and 3,3′-(arylmethylene)bis(4-hydroxycoumarins). This methodology has some advantages such as short reaction times, environmentally friendly conditions, easy work-up, and excellent yields. This catalyst can be easily separated and re-used without any appreciable loss in its activity.

  P 4 VPy-CuO纳米颗粒作为新型固体催化剂，采用超声辐照法合成，并通过X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和傅立叶变换红外光谱（FT-IR）表征）光谱学。制备的催化剂用于绿色，简单，高效的双（吲哚基）甲烷和3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基香豆素）的合成。该方法具有一些优点，例如反应时间短，环境友好的条件，易于后处理和优异的收率。该催化剂可以容易地分离和重复使用，而其活性没有任何明显的损失。
• An Efficient Preparation of Bis(indole)methanes Catalyzed by Tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate Salts in Aqueous Medium
  作者：Shiuh-Tzung Liu、Bei-Sih Liao、Jwu-Ting Chen

  DOI：10.1055/s-2007-990788

  日期：2007.10

  An efficient and direct preparation of bis(indole)methanes from indole and the corresponding carbonyl compound in water catalyzed by metal salts of tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate has been developed.

  开发了一种由吲哚和相应的羰基化合物在四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐的金属盐催化下高效直接制备双(吲哚)甲烷的方法。