3-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]苯酞 | 4767-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 3-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]苯酞
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzylidene)phthalide
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(4'-methoxybenzylidene)phthalide；4-methoxybenzylidinephthalide；3-(p-methoxybenzal)phthalide；3-(4-methoxy-benzylidene)-3H-isobenzofuran-1-one；((Ξ)-4-methoxy-benzylidene)-phthalide；3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 4767-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: XBPLURLJIACOAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  423.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]苯酞 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 茴茚二酮
  参考文献：
  名称：

  Horeau; Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 53,58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]苯酞
  参考文献：
  名称：

  基于棉酚的生物合成和结构简化的邻苯二甲酸酯和香豆素衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  由于棉酚和半棉酚显示出抗病毒活性但结构复杂，我们设计并合成了一系列结构更简单的苯酞和香豆素衍生物。邻苯二酚衍生物是通过打开半棉酚的萘环合成的，香豆素衍生物是通过邻苯二酚衍生物的开环反应合成的，目的是研究内酯环大小对生物活性的影响。生物测定结果表明，这两个系列的目标化合物对烟草花叶病毒具有中等至良好的活性，其中一种化合物在体内灭活、治疗和保护活性分别为50±1、53±3和48±2%。 500 mg/L，高于棉酚（32±1、35±1、29±1%、分别）并与相同剂量的半棉酚（分别为 55±1、49±1 和 48±1%）和商业抗病毒剂宁南霉素（56±2、54±1、58±1%）相当。因此，这种化合物是开发新的抗植物病毒剂的有希望的候选者。此外，大多数合成的化合物在对 14 种植物病原真菌进行测试时表现出广谱活性，并表现出对植物病原真菌的选择性。油菜菌核病，轮纹轮纹病菌和纹枯病。此外，一些化合物对小菜

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05792

文献信息

• Fused pyridine derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06340759B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  The present provides a condensed pyridine compound (I) represented by the following formula: (wherein, R2 represents ring A represents benzene ring, pyridine ring, thiophene ring or furan ring; and B represents its pharmaceutically acceptable salt or hydrates thereof, which is a clinically useful medicament having a serotonin antagonism, in particular, that for treating, ameliorating or preventing spastic paralysis or central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  目前提供了一种由以下公式表示的缩合吡啶化合物（I）： （其中，R2代表环A代表苯环、吡啶环、噻吩环或呋喃环；B代表其药学上可接受的盐或其水合物，是一种具有血清素拮抗作用的临床上有用的药物，特别用于治疗、改善或预防痉挛性麻痹或改善肌张力过高的中枢肌肉松弛剂。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Phthalides by Efficient Reductive Cyclization of 2-Acylarylcarboxylates under Aqueous Transfer Hydrogenation Conditions
  作者：Bo Zhang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol901674k

  日期：2009.10.15

  A new diamine ligand for asymmetric transfer hydrogenation (ATH) was discovered. The reductive cyclization of 2-acylarylcarboxylates was found to proceed highly stereoselectively by the new Ru complex-catalyzed ATH and subsequent in situ lactonization under aqueous conditions. It enables efficient access to a wide variety of 3-substituted phthalides in enantiomerically pure form.

  发现了一种新的用于不对称转移氢化（ATH）的二胺配体。发现2-酰基芳基羧酸盐的还原环化通过新的Ru络合物催化的ATH以及随后在水性条件下的原位内酯化而高度立体选择性地进行。它可以有效地获得对映体纯净形式的各种3-取代的邻苯二甲酸酯。
• Pd-free Sonogashira coupling: one pot synthesis of phthalide via domino Sonogashira coupling and 5-exo-dig cyclization
  作者：Shubhendu Dhara、Raju Singha、Munmun Ghosh、Atiur Ahmed、Yasin Nuree、Anuvab Das、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c4ra07639g

  日期：——

  Phthalides have been synthesized exclusively in one pot via Pd-free Sonogashira coupling.

  邻苯二甲酸酯已经通过无钯Sonogashira偶联一锅法合成。
• Directing the regioselectivity of rhodium(I) catalysed cyclisation of 2-alkynyl benzoic acids
  作者：Bradley Y.-W. Man、Astrid Knuhtsen、Michael J. Page、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1016/j.poly.2013.06.010

  日期：2013.9

  Rhodium(I) dicarbonyl complexes 1–4 containing chelating N-donor ligands bis(pyrazolyl)methane (bpm), bis(imidazolyl)methane (bim), tris(pyrazolyl)toluidine (tpt) or tris(imidazolyl)methanol (tim) were investigated as catalysts for the hydroalkoxylation of alkynyl benzoic acids (5a–g). The regioselectivity of the reaction was shown to be highly dependent on the nature of the terminal alkyne substituent

  铑（I）二羰基配合物1 - 4含螯合剂的N-供体配体双（吡唑基）甲烷（BPM），双（咪唑基）甲烷（BIM），三（吡唑基）甲苯胺（TPT）或三（咪唑基）甲醇（TIM）被研究为炔基苯甲酸（5a – g）的加氢烷氧基化的催化剂。已显示反应的区域选择性高度依赖于炔醇底物的末端炔基取代基（R）的性质。还确定了配合物3和4中存在第三个未配位的N供体基团会抑制这些配合物的催化效率，并且确定形成任一内环的反应的选择性（6）或外环（7）的氢烷氧基化产物受配合物4中存在的侧羟基的影响。我们使用13 C NMR光谱法来量化炔基苯甲酸CC键的极性，并讨论了将这种键极性测量值与反应的区域选择性相关联的努力。
• Improvement of antibacterial activity of some sulfa drugs through linkage to certain phthalazin-1(2H)-one scaffolds
  作者：Hany S. Ibrahim、Wagdy M. Eldehna、Hatem A. Abdel-Aziz、Mahmoud M. Elaasser、Marwa M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.016

  日期：2014.10

  phthalazine moiety. Similarly, our strategy in this research depends on the interconnection between some sulfa drugs and certain phthalazin-1(2H)-one scaffolds in an attempt to enhance their antibacterial activity. This approach was achieved through the combination of 4-substituted phthalazin-1(2H)-ones 9a, b or 14a, b with sulfanilamide 1a, sulfathiazole 1b or sulfadiazine 1c through amide linkers 6a

  RAB1 5是一种领先的抗菌剂，其中甲氧苄啶与酞嗪部分连接。同样，我们在这项研究中的策略取决于某些磺胺类药物和某些酞菁-1（2 H）-one支架之间的相互连接，以增强其抗菌活性。通过将4-取代的酞菁-1（2 H）-酮9a，b或14a，b与磺酰胺1a，磺胺噻唑1b或磺胺嘧啶1c通过酰胺连接基6a，b结合使用以产生目标化合物10a，从而实现了该方法。– d和15a – e。新合成的化合物的抗菌活性表明，所有测试的化合物均具有比其参考磺胺药物1a - c更高的抗菌活性。化合物10c对革兰氏阳性细菌肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌具有最高的抗菌活性，MIC = 0.39μmol/ mL。此外，化合物10d对革兰氏阴性菌大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌分别具有MIC = 0.39和0.78μmol/ mL的优异抗菌活性。